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Eritritol

Introdução de Produto

Informações básicas sobre eritritol

Nome do Produto:	Eritritol
Sinônimos:	1,2,3,4-Butanotetrol, (R,S)-;2,3,4-Butanotetrol,(R,S)-1;3,{{ 10}}butanotetrol,(teta,s)-2;Antieritrito;Butanetetrol;Eritrit;Eritritol, meso-;eritritol,meso-
CAS:	149-32-6
MF:	C4H10O4
PM:	122.12
EINECS:	205-737-3
Categorias de Produtos:	Bioquímica;Eritrose;Açúcares, carboidratos e glicósidos;Álcoois de açúcar;Açúcares;Aditivos alimentares e aromatizantes;Aditivos alimentares e adoçantes;Inibidores;149-32-6
Arquivo mol:	149-32-6.mol

Propriedades Químicas do Eritritol

Ponto de fusão	118-120 grau (lit.)
Ponto de ebulição	329-331 grau (lit.)
densidade	1.451g/cm³
índice de refração	1,4502 (estimativa)
FEMA	4819\|?ERITRITOL
Fp	329-331 grau
temperatura de armazenamento.	-20 grau
solubilidade	H₂O: 0,1 g/mL, transparente a quase transparente, incolor
forma	Pó Cristalino ou Cristais
pka	13,9 (a 25 graus)
cor	Branco a esbranquiçado
Odor	em 100,00?%. inodoro
Solubilidade em água	solúvel
Merck	14,3675
BRN	1719753
Estabilidade:	Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes.
InChIKey	UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
LogP	-2.996 (estimado)
Referência de banco de dados CAS	149-32-6(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST	2(r),3(s)-1,2,3,4-Butanetetrol(149-32-6)
Sistema de registro de substâncias da EPA	Eritrol (149-32-6)

Informação de Segurança

Códigos de perigo	XI
Declarações de Risco	36/37/38
Declarações de segurança	26-36
WGK Alemanha	3
RTECS	KF2000000
F	3-10
TSCA	Sim
Código HS	29054910
Dados sobre substâncias perigosas	149-32-6(dados de substâncias perigosas)
Toxicidade	LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 pb; 13,1, 13,5 oralmente (Munro)

Informações MSDS

Fornecedor	Linguagem
Eritritol	Inglês
Sigma Aldrich	Inglês
ACROS	Inglês
ALFA	Inglês

Uso e síntese de eritritol

Propriedades quimicas	cristais brancos ou pó
Propriedades quimicas	O eritritol (meso-eritritol, meso-1,2,3,4-Tetrahidroxibutano) é conhecido há muito tempo. A sua utilização potencial como adoçante a granel foi, no entanto, reconhecida bastante tarde. O eritritol é um constituinte natural de vários alimentos e bebidas em níveis que às vezes excedem 1 g/kg. Sua solubilidade em água é de aproximadamente 370 g/L à temperatura ambiente e aumenta com o aumento da temperatura. O eritritol funde a 121 C e é estável até mais de 160 C e numa faixa de pH de 2 a 10. Dependendo da concentração utilizada, o eritritol é aproximadamente 60% tão doce quanto a sacarose. Não é cariogênico e não é metabolizado no corpo humano, o que significa que é mais ou menos isento de calorias. Na União Europeia, o eritritol é aprovado como E 968 para um grande número de aplicações alimentares. É GRAS nos Estados Unidos e também aprovado em muitos outros países.
Propriedades quimicas	O eritritol é um álcool de açúcar (poliol) que ocorre como um pó branco ou quase branco ou uma substância granular ou cristalina. Tem um sabor agradável com uma doçura suave, aproximadamente 60–70% da sacarose. Ele também possui um alto calor negativo de solução que proporciona um forte efeito de resfriamento.
Características	A doçura do eritritol é baixa, a doçura do eritritol é de apenas 60%-70% da sacarose, a entrada tem sabor fresco, o sabor é puro e não há pós-amargor. Pode ser usado em combinação com adoçantes de alta intensidade para inibir seus sabores indesejáveis de adoçantes de alta intensidade. O eritritol possui alta estabilidade, é muito estável a ácidos e calor e possui alta resistência a ácidos e álcalis. Não se decomporá e não mudará em temperaturas abaixo de 200 graus e não sofrerá reação de Maillard para causar descoloração. O calor de dissolução do eritritol é alto: o eritritol tem efeito endotérmico quando dissolvido em água, e o calor de dissolução é de apenas 97,4kJ/kg, que é superior ao grau endotérmico de glicose e sorbitol, e tem uma sensação de resfriamento ao comer . A solubilidade do eritritol a 25 graus é de 37% (P/P). Com o aumento da temperatura, a solubilidade do eritritol aumenta e é fácil cristalizar e separar os cristais. O eritritol é muito fácil de cristalizar, mas não absorve umidade em um ambiente com 90% de umidade. É fácil de ser triturado para obter um produto pulverulento, que pode ser utilizado na superfície dos alimentos para evitar que os alimentos absorvam umidade e se deteriorem.
Usos	O eritritol é um adoçante (poliol) fabricado pela fermentação da glicose, sendo o substrato rico em glicose obtido pela hidrólise enzimática do amido. é 60–70% tão doce quanto o açúcar, tem excelente estabilidade térmica e ácida, alta tolerância digestiva e valor calórico de 0,2 kcal/g. é o único poliol produzido por fermentação. pode ser usado como substituto do açúcar em confeitos, bebidas e sobremesas.
Usos	adoçante não cariogênico e de baixa caloria (0,4 kcal/g)
Usos	Adoçante não nutritivo em bebidas.
Definição	ChEBI: O mesodiastereômero do butano-1,2,3,4-tetrol.
Métodos de produção	O eritritol é um produto derivado do amido. O amido é hidrolisado enzimaticamente em glicose que é transformada em eritritol através de um processo de fermentação, utilizando leveduras ou fungos osmófilos (por exemplo, Moniliella pollinis ou Trichosporonoides megachiliensis).
Produção Biotecnológica	A síntese do eritritol é bastante difícil. Uma das possibilidades é a redução catalítica do ácido tartárico com níquel de Raney, que, no entanto, também produz treitol, um diastereômero do eritritol que requer a separação de ambos. O treitol pode ser isomerizado, o que aumenta os rendimentos de eritritol. Outra síntese química começa a partir do butano{0}}diol-1.4, que reage com cloro em álcali aquoso para produzir eritritol-2-cloridrina e pode ser hidrolisado com solução de carbonato de sódio. A síntese a partir de amido dialdeído na presença de um catalisador de níquel a altas temperaturas também é possível. Devido às propriedades fisiológicas especiais do eritritol, o interesse comercial aumentou com a descoberta de um número crescente de microrganismos capazes de produzir esta substância. Hoje, a produção comercial de eritritol aparentemente baseia-se apenas na fermentação. As fermentações de eritritol utilizam principalmente leveduras osmofílicas. Com base em submissões regulatórias para produção comercial, são utilizadas T. megachiliensis, M. pollinis e Y. lipolytica. Afirma-se também que P. tsukubaensis e Aureobasidium sp. são usados para produção comercial. Os microrganismos produtores de eritritol produzem frequentemente outros polióis, como o ribitol. No entanto, algumas estirpes tiveram um rendimento bastante elevado de eritritol. Uma fermentação em duas etapas de C. magnoliae com 400 g/L de glicose resultou em uma taxa de conversão de 41% e uma produtividade de 2,8 g/Lh. M. pollinis cultivada com glicose e diversas fontes de nitrogênio produziu concentrações de eritritol de até 175 g/L com uma taxa de conversão de 43%. A limitação de oxigênio resultou na formação de etanol e a limitação de nitrogênio em forte formação de espuma. Um mutante deu rendimentos ainda melhores. Aerobicamente em cultura de glicose, P. tsukubaensis KN 75 produziu 245 g/L de eritritol com um rendimento especialmente alto de 61%. A produtividade foi de 2,86 g/Lh. A ampliação de 7-L de fermentador de laboratório para 50,{16}}L de escala industrial resultou em produtividades semelhantes ao valor de laboratório.
Descrição geral	médio-O eritritol, pertencente à classe dos álcoois de açúcar, é identificado em diversos produtos alimentícios, frutas, vegetais, bebidas e suplementos dietéticos. É conhecido como aditivo alimentar de baixo índice glicêmico e desempenha importante papel como adoçante para pacientes diabéticos, pois não possui efeito glicêmico ou insulinêmico devido à sua capacidade de não ser metabolizado, mas sim absorvido no intestino delgado. Também é supostamente usado como substituto do açúcar em pastas de dente, gomas de mascar, produtos alimentícios de confeitaria, etc.
Inflamabilidade e Explosibilidade	Não classificado
Aplicações Farmacêuticas	O eritritol é um excipiente não cariogênico de ocorrência natural usado em uma variedade de preparações farmacêuticas, inclusive em formas farmacêuticas sólidas como enchimento de comprimidos e em revestimentos. Também foi investigado para uso em inaladores de pó seco. Também é usado em pastilhas sem açúcar e gomas de mascar medicamentosas. O eritritol também pode ser usado como diluente na granulação úmida em combinação com medicamentos sensíveis à umidade. Em aplicações bucais, como gomas de mascar medicamentosas, é utilizado devido ao seu alto calor negativo de solução, que proporciona um forte efeito de resfriamento. O eritritol também é usado como adoçante não calórico em xaropes; é utilizado para conferir propriedades modificadoras do perfil sensorial com adoçantes intensos; e também é usado para mascarar gostos indesejáveis. O eritritol também é usado como adoçante não cariogênico em cremes dentais e soluções para enxaguantes bucais.
Ações bioquímicas/fisiológicas	A variação alélica do gene Tas1r3 afeta as respostas comportamentais do paladar a esse álcool de açúcar, sugerindo que é um ligante do receptor T1R3.
Segurança	O eritritol é usado em formulações farmacêuticas orais, confeitaria e produtos alimentícios. Geralmente é considerado um material não tóxico, não alergênico e não irritante. No entanto, houve um relato de caso de urticária causada por eritritol. O baixo peso molecular do eritritol permite que mais de 90% das moléculas ingeridas sejam rapidamente absorvidas pelo intestino delgado; não é metabolizado e é excretado inalterado na urina. O eritritol tem baixo valor calórico (0,8 kJ/g). A OMS estabeleceu uma dose diária aceitável de “não especificada” para o eritritol. O eritritol não é cariogênico; estudos preliminares sugerem que pode inibir a formação de placa dentária. Em geral, o eritritol é bem tolerado; além disso, o consumo excessivo não causa efeitos laxantes. Não há aumento significativo no nível de glicose no sangue após a ingestão oral e a resposta glicêmica é muito baixa, tornando o eritritol adequado para diabéticos. LD50 (camundongo, IP): 8–9 g/kg LD50 (rato, IV): 6,6 g/kg LD50 (rat, oral): >13g/kg
armazenar	O eritritol tem uma estabilidade térmica e química muito boa. Não é higroscópico e a 25 graus não absorve água adicional significativamente até uma umidade relativa (UR) superior a 80%. O eritritol resiste à decomposição em meios ácidos e alcalinos e permanece estável por períodos prolongados em pH 2–10.(10) Quando armazenado por até 4 anos em condições ambientais (20 graus, 50% UR), o eritritol demonstrou ser estável.
Métodos de Purificação	meso-eritritol cristaliza a partir de água destilada ou EtOH absoluto e é seco a 60o em estufa a vácuo. Sublima a 110o em alto vácuo. É opticamente inativo. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]
Incompatibilidades	O eritritol é incompatível com agentes oxidantes fortes e bases fortes.
Status regulatório	GRAS listado. Aceito para uso como aditivo alimentar na Europa.