2,2'-Bipiridina

2,2'-Bipiridina

Introdução de Produto

2,2'-Bipiridina Informações básicas
Nome do Produto: 2,2'-Bipiridina
Sinônimos: 2,6'-Bipiridina;bpy;2,2-Bispiridina;2,2'-Dipiridil pa;2,2'-BIPIRIDINA (2,2'-Bipiridil);2'-Bipiridina;2,{{ 17}}Dipiridil 99+%, Pó Cristalino Branco, Grau Reagente; , '-Dipiridil, 2,2'-Dipiridil
CAS: 366-18-7
MF: C10H8N2
PM: 156.18
EINECS: 206-674-4
Categorias de Produtos: Aromáticos;Química Analítica;Piridina;Derivados de Piridinas;Bipiridilos, etc. para C46Reagentes de derivatização TLC;Reagentes TLC, D-FD Reagentes de derivatização TLC;Titulação de íons metálicos;Reagentes TLC, A-CSpectroscopia;Reagentes de derivatização TLC;Indicadores;Indicadores RedoxReagentes de derivatização TLC;Reagentes de visualização TLC (classificação alfabética);Reagentes de visualização TLC (por aplicação) ;Reagentes UV/Vis;Espectroscopia UV/Visível (UV/VIS);A-BAlfabético;Classificação alfa;Blocos de construção heterocíclicos;Piridinas;Vitaminas;Nitrogênio aquiral;Py-N;B;BI - BZ;Pesticidas e metabólitos;{{7} }
Arquivo mol: 366-18-7.mol
2,2'-Bipyridine Structure
 
Propriedades Químicas da 2,2'-Bipiridina
Ponto de fusão 70-73 grau (lit.)
Ponto de ebulição 273 graus (aceso.)
densidade 1,1668 (estimativa aproximada)
pressão de vapor 0.584Pa a 25 graus
índice de refração 1,4820 (estimativa)
Fp 121 graus
temperatura de armazenamento. temperatura ambiente
solubilidade 5.5g/l
PKA pK1:-0.52(+2);pK2:4.352(+1) (20 graus)
forma Pó Cristalino
cor Branco a quase branco
PH 7,5 (5g/l, H2O, 25 graus)
Odor Odor característico
Solubilidade em água 5.5 g/L 22 ºC
Merck 14,3347
BRN 113089
Estabilidade: Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes, metais mais comuns. Pode ser sensível à luz.
InChIKey ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
Referência de banco de dados CAS 366-18-7(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST 2,2'-Bipiridina(366-18-7)
Sistema de registro de substâncias da EPA 2,2'-Bipiridina (366-18-7)
 
Informação de Segurança
Códigos de perigo T, Xi
Declarações de Risco 25-36/37/38-20/21-23/24/25-21
Declarações de segurança 36/37-45-36/37/39-26
RIDADR ONU 2811 6.1/PG 3
WGK Alemanha 3
RTECS DW1750000
F 8
Nota de perigo Irritante
TSCA Sim
Classe de Perigo 6.1
Grupo de embalagem III
Código HS 29333999
Dados sobre substâncias perigosas 366-18-7(dados de substâncias perigosas)
Toxicidade LD50 ip em ratos: 200 mg/kg (Grady)
 
Informações MSDS
Fornecedor Linguagem
2,2'-Bipiridina Inglês
Sigma Aldrich Inglês
ACROS Inglês
ALFA Inglês
 
Uso e síntese de 2,2'-bipiridina
Propriedades quimicas Pó cristalino branco a vermelho claro. Solúvel em etanol, éter, benzeno, clorofórmio e éter de petróleo, 1 parte deste produto equivale a cerca de 200 partes de água.
Usos Um quelante de ferro de alta afinidade. Um reagente usado para a determinação de ferro.
Usos A 2,2'-bipiridina atua como um ligante quelante bidentado que forma complexos com íons de metais de transição e apresenta atividade antifúngica, antibacteriana e antiviral. É utilizado para a determinação colorimétrica de ferro, bem como indicadores de redução de oxidação para confirmar a presença de íons ferrosos em solos. Forma complexos com rutênio e platina, apresenta intensa luminescência, podendo ter aplicações práticas. Complexos de cobre (I) bipiridina envolvidos na oxidação de álcoois em condições aeróbias.
Definição ChEBI: 2,2'-bipiridina é uma bipiridina na qual as duas porções de piridina estão ligadas por uma ligação entre as posições C-2 e C-2'. Tem a função de inibidor da ferroptose e quelante.
Preparação A 2,2'-bipiridina é sintetizada pela reação da piridina com cloreto férrico. Pegue 70g de piridina anidra e misture com 13g de cloreto férrico anidro, aqueça e reaja a 300 graus em um tubo selado por cerca de 35h. Após o resfriamento, o reagente solidificou em cristais vermelho-pretos, o tubo de vedação foi aberto e a solução vermelho-preta do sólido foi lavada com uma pequena quantidade de água quente. As impurezas oleosas foram removidas por extração com éter. Após neutralização com bicarbonato de sódio, o excesso de piridina foi removido por aquecimento com vapor. A mistura foi então tornada fortemente básica e a 2,2'-bipiridina foi destilada com vapor.
Reações Um grande número de complexos de 2,2'-bipiridina foi descrito. Ele se liga a metais como um ligante quelante, formando um anel quelato com membros 5-.
Referência(s) de síntese Jornal da Sociedade Química Americana, 100, p. 5567, 1978DOI:10.1021/ja00485a053
Síntese, pág. 564, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31705
Descrição geral 2,2'-Bipiridil, é uma bipiridina simétrica comumente usada como ligante neutro para complexação com íons metálicos. A molécula é plana comTrans-conformação e cristaliza no sistema cristalino monoclínico.
Ações bioquímicas/fisiológicas Inibidor de metaloprotease, quelante de ferro de alta afinidade; pode inibir enzimas contendo Fe2+ a 10?8?M.
Perfil de segurança Veneno por ingestão, via subcutânea e intraperitoneal. Dados experimentais alteratogênicos. Carcinógeno questionável com dados tumorigênicos experimentais. Dados de mutação relatados. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de NOx.
Fonte A 2,2'-bipiridina é um produto natural encontrado em Dichilus strictus, Dichilus gracilis e outros organismos com dados disponíveis.
Métodos de Purificação O 2,2'-bipiridil cristaliza a partir de hexano, ou EtOH, ou (após tratamento com carvão de uma solução de CHCl3) a partir de éter de petróleo. Além disso, precipita a partir de uma solução concentrada em EtOH pela adição de H2O. Seque em vácuo sobre P2O5. Pode ser ainda purificado por cromatografia em Al2O3 ou por sublimação. UV (EtOH): a 280 nm (log 4,13). max [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.]
 
Produtos e matérias-primas para preparação de 2,2'-bipiridina
Matérias-primas Ferric chloride-->2-Picoline-->5-METHYL-2,2'-BIPYRIDYL-->5,5'-DIMETHYL-2,2'-DIPYRIDYL-->2-Bromopyridine-->Neocuproine-->TRIETIÓXIA-2-TIENILSILANO 97
Produtos de preparação Tetrahydro-4H-pyran-4-one-->1,1'-Bis (di-t-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride,-->1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene-->3-(DIMETHYLCARBAMOYL)PHENYLBORONIC ACID-->4-(Dimethylamino)phenylboronic acid-->TRIS(2,2'-BIPYRIDYL)RUTHENIUM(II) CHLORIDE HEXAHYDRATE-->4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE-->2,2'-BIPYRIDINE-4-CARBALDEHYDE-->(2,2'-BIPIRIDINA)DICLOROPALÁDIO(II)

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Um par de: Eritritol
O próximo artigo: 5-Fluorouracila

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