Cuminaldeído

Cuminaldeído

Introdução de Produto

Cuminaldeído Informações básicas
Nome do Produto: Cuminaldeído
Sinônimos: 4-(1-metiletil)-benzaldeído;4-(1-metiletil)benzaldeído;4-(1-metiletil)-benzaldeído;FEMA 2341; ISOPROPILBENZALDEÍDO;LABOTEST-BB LT00933375;4-ISOPROPILBENZALDEÍDO;4-CUMINOL
CAS: 122-03-2
MF: C10H12O
PM: 148.2
EINECS: 204-516-9
Categorias de Produtos: Aldeídos e derivados aromáticos (substituídos);derivados de benzeno;bc0001
Arquivo mol: 122-03-2.mol
Cuminaldehyde Structure
 
Propriedades Químicas do Cuminaldeído
Ponto de fusão 97 graus
Ponto de ebulição 235-236 grau (lit.)
densidade 00,977 g/mL a 25 graus (lit.)
índice de refração n20/D 1.529(lit.)
FEMA 2341|CUMINALDEÍDO
Fp 200 graus F
temperatura de armazenamento. Atmosfera inerte,2-8 grau
solubilidade etanol: solúvel 1mL/4ML, límpido, incolor (70%)
forma Líquido
cor Transparente incolor a amarelo
Odor a 10,00% em dipropilenoglicol. cominho picante verde ervas
Tipo de odor apimentado
Solubilidade em água insolúvel
Confidencial Sensível ao ar
Número JECFA 868
Merck 14,2621
BRN 636547
Constante dielétrica 11.0(15 graus)
LogP 3.17
Referência de banco de dados CAS 122-03-2(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST Benzaldeído, 4-(1-metiletil)-(122-03-2)
Sistema de registro de substâncias da EPA Cuminaldeído (122-03-2)
 
Informação de Segurança
Códigos de perigo Xn,Xi
Declarações de Risco 22-36/37/38
Declarações de segurança 26-36-37/39
WGK Alemanha 2
RTECS CU7000000
TSCA Sim
Código HS 29122900
Toxicidade LD50 por via oral em ratos: 1390 mg/kg (Jenner)
 
Informações MSDS
Fornecedor Linguagem
4-Isopropilbenzaldeído Inglês
ACROS Inglês
SigmaAldrich Inglês
ALFA Inglês
 
Uso e síntese de cuminaldeído
Propriedades quimicas líquido transparente, incolor a amarelo
Propriedades quimicas O cuminaldeído tem um odor forte e pungente semelhante ao do cominho e um sabor semelhante.
Ocorrência Relatado em um grande número de óleos essenciais, cominho, Acacia farnesiana, canela, laranja amarga, limão mexicano, Eucalyptus globulus, arruda, boldus, Artemisia hausiliensis e outros. Também relatado em óleo de casca de limão e tangerina, casca de canela, erva-doce, botão de cravo, semente de cominho, açafrão, salsa, noz-moscada de cabaça (Monodora myristica Dunal), raiz de angélica, tomilho, carne bovina, conhaque, uva e óleo de goma de aroeira.
Usos O cuminaldeído é um agente aromatizante que é um líquido, de aparência incolor a amarela, com um odor forte e pungente semelhante ao óleo de cominho. É insolúvel em água e solúvel em álcool e éter. É obtido a partir do óleo de cominho. Também é denominado p-, cumaldeído e cumal.
Usos O cuminaldeído tem sido utilizado para estudar a toxicidade larvicida e adulticida de monoterpenos contraCulex pipiens. Tem sido utilizado na avaliação da composição química, atividade antimicrobiana e antioxidante de óleo essencial e diversos extratos deEucalipto gilii.
Definição ChEBI: Membro da classe dos benzaldeídos que é o benzaldeído substituído por um grupo isopropil na posição 4. É um componente dos óleos essenciais de cominho e apresenta atividades inseticidas.
Preparação A partir de cloreto de p-isopropilbenzila e hexametilenotetramina (Arctander, 1969).
Valores limite de sabor Características gustativas a 10 ppm: picante com cominho verde e nuances herbais.
Descrição geral O cuminaldeído é um constituinte do óleo de cominho que apresenta fortes atividades antifúngicas e antibacterianas.
Ações bioquímicas/fisiológicas O cuminaldeído aumenta a secreção de insulina em ratos diabéticos induzidos por estreptozotocina. Ele suprime a formação de melanina em células de melanoma B16-F10 murinas cultivadas.
Perfil de segurança Moderadamente tóxico por ingestão e contato com a pele. Um irritante para a pele. Líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e gases irritantes. Veja também ALDEÍDOS.
Síntese Preparado sinteticamente por aquecimento de cloreto de p-isopropil benzoíla com uma solução aquosa ou alcoólica de hexametilenotetraamina.
Métodos de Purificação Uma impureza provável é o ácido benzóico. Verifique no IR a presença de OH do CO2H e as frequências do CO. Se o ácido estiver presente, dissolver o aldeído em Et2O, lavar com NaHCO3 a 10% até cessar a efervescência, depois com salmoura, secar sobre CaCl2, evaporar e destilar o óleo residual, preferencialmente sob vácuo. É quase insolúvel em H2O, mas solúvel em EtOH e Et2O. A tiosemicarbazona tem m 147o após recristalização em EtOH aquoso, MeOH ou *C6H6. [Crounse J Am Chem Soc 71 1263 1949, Bernstein et al. J Am Chem Soc 73 906 1951, Gensler & Berman J Am Chem Soc 80 4949 1958, Beilstein 7 H 318, 7 II 347, 7 III 1095, 7 IV 723.]
 
Produtos e matérias-primas para preparação de cuminaldeído
Matérias-primas Hexamethylenetetramine-->p-Cymene-->[acetyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl] acetate-->Benzene, 1-(1-methylethyl)-4-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]--->2-PROPYLZINC BROMIDE SOLUTION 0.5M IN T&-->4-ISO-PROPYL STYRENE-->4-ISOPROPYLBENZYLAMINE-->4-ISOPROPYLBENZYL CHLORIDE-->4-ISOPROPYLBENZYL ALCOHOL-->4-Bromobenzaldehyde-->Cumeno
Produtos de preparação cyclamen aldehyde-->4-ISOPROPYL BENZYL BROMIDE 97-->1-(2-HYDROXYPHENYL)-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE-->4-isopropilbenzaldeído semicarbazona

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Um par de: 2-Pentanona
O próximo artigo: Aldeído de ciclâmen

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