| Propriedades químicas |
MASSA CRISTALINA BRANCA A AMARELO CLARO |
| Usos |
Síntese orgânica, abscisão de frutas cítricas na colheita. |
| Usos |
O ácido bromoacético é usado em síntese orgânica e como um agente alquilante. Ele também é usado como um bioquímico para pesquisa proteômica. É uma importante matéria-prima e intermediário usado em síntese orgânica, produtos farmacêuticos, corantes e agroquímicos. |
| Usos |
O ácido bromoacético é usado principalmente paraN-bromoacilação terminal de peptídeos ligados à resina.
Também pode ser usado:Para sintetizar (Z)-2-ácido (ciclo-oct-4-en-1-iloxi)acético.
Para sintetizar -bromo-fenilacetamida.
Para converter tiossemicarbazonas aromáticas em tiazolilhidrazonas.
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| Descrição geral |
Solução aquosa. |
| Reações do ar e da água |
Solúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
Ácidos carboxílicos, como o ÁCIDO BROMOACÉTICO, doam íons de hidrogênio se uma base estiver presente para aceitá-los. Eles reagem dessa forma com todas as bases, tanto orgânicas (por exemplo, as aminas) quanto inorgânicas. Suas reações com bases, chamadas de "neutralizações", são acompanhadas pela evolução de quantidades substanciais de calor. A neutralização entre um ácido e uma base produz água mais um sal. Ácidos carboxílicos com seis ou menos átomos de carbono são livre ou moderadamente solúveis em água; aqueles com mais de seis carbonos são ligeiramente solúveis em água. Ácidos carboxílicos solúveis se dissociam até certo ponto na água para produzir íons de hidrogênio. O pH das soluções de ácidos carboxílicos é, portanto, menor que 7.0. Muitos ácidos carboxílicos insolúveis reagem rapidamente com soluções aquosas contendo uma base química e se dissolvem à medida que a neutralização gera um sal solúvel. Ácidos carboxílicos em solução aquosa e ácidos carboxílicos líquidos ou fundidos podem reagir com metais ativos para formar hidrogênio gasoso e um sal metálico. Tais reações ocorrem em princípio para ácidos carboxílicos sólidos também, mas são lentas se o ácido sólido permanecer seco. Mesmo ácidos carboxílicos "insolúvel" podem absorver água suficiente do ar e dissolver-se suficientemente em ácido bromoacético para corroer ou dissolver peças e recipientes de ferro, aço e alumínio. Ácidos carboxílicos, como outros ácidos, reagem com sais de cianeto para gerar cianeto de hidrogênio gasoso. A reação é mais lenta para ácidos carboxílicos sólidos e secos. Ácidos carboxílicos insolúveis reagem com soluções de cianetos para causar a liberação de cianeto de hidrogênio gasoso. Gases inflamáveis e/ou tóxicos e calor são gerados pela reação de ácidos carboxílicos com compostos diazo, ditiocarbamatos, isocianatos, mercaptanos, nitretos e sulfetos. Ácidos carboxílicos, especialmente em solução aquosa, também reagem com sulfitos, nitritos, tiossulfatos (para dar H2S e SO3), ditionitos (SO2), para gerar gases inflamáveis e/ou tóxicos e calor. Sua reação com carbonatos e bicarbonatos gera um gás inofensivo (dióxido de carbono), mas ainda calor. Como outros compostos orgânicos, os ácidos carboxílicos podem ser oxidados por agentes oxidantes fortes e reduzidos por agentes redutores fortes. Essas reações geram calor. Uma grande variedade de produtos é possível. Como outros ácidos, os ácidos carboxílicos podem iniciar reações de polimerização; como outros ácidos, eles frequentemente catalisam (aumentam a taxa de) reações químicas. |
| Perigo |
Forte irritante para a pele e tecidos. |
| Risco à saúde |
TÓXICO; inalação, ingestão ou contato (pele, olhos) com vapores, poeiras ou substâncias podem causar ferimentos graves, queimaduras ou morte. O contato com substância fundida pode causar queimaduras graves na pele e nos olhos. A reação com água ou ar úmido liberará gases tóxicos, corrosivos ou inflamáveis. A reação com água pode gerar muito calor que aumentará a concentração de vapores no ar. O fogo produzirá gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. O escoamento do controle de incêndio ou água de diluição pode ser corrosivo e/ou tóxico e causar poluição. |
| Risco de incêndio |
Material combustível: pode queimar, mas não inflama facilmente. A substância reage com água (algumas violentamente) liberando gases inflamáveis, tóxicos ou corrosivos e escoamento. Quando aquecidos, os vapores podem formar misturas explosivas com o ar: riscos de explosão em ambientes internos, externos e esgotos. A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalham pelo solo e se acumulam em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Os vapores podem viajar para a fonte de ignição e retornar ao fogo. O contato com metais pode desenvolver gás hidrogênio inflamável. Os recipientes podem explodir quando aquecidos ou se contaminados com água. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Não inflamável |
| Perfil de Segurança |
Veneno por ingestão, vias intraperitoneal e intravenosa. Irritante e corrosivo para a pele e membranas mucosas. Dados de mutação relatados. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de Br-. Veja também BROMIDES. |
| Métodos de purificação |
Cristalizar ácido bromoacético a partir de éter de petróleo (b 40-60o). Uma solução de éter dietílico dele é passada por uma coluna de alumina, e o éter é evaporado à temperatura ambiente sob vácuo. É melhor obtido por destilação de um Claisen (frasco imerso em banho de óleo) equipado com uma coluna Vigreux isolada (p 11) e a fração b 108-110o/30mm é coletada. É sensível à luz e à umidade. [Natelson & Gottfried Org Synth Coll Vol III 381 1955, Beilstein 2 IV 526.] LACRIMATÓRIO e é um IRRITANTE da pele. |
