Introdução de Produto
| Siringaldeído Informações básicas |
| Visão geral Fontes naturais Extração e isolamentos Atividade biológica e aplicações Referências |
| Nome do Produto: | Siringaldeído |
| Sinônimos: | seringaldeído;Siringilaldeído;3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldeído~4-Hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldeído;Siringaldeído (4-Hidroxi 3,{{ 8}}dimetoxibenzaldeído);SIRINGALDEÍDO 99%;Siringaldeído 98%;Siringaldeído, 98+%;Seringaldeído 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| PM: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Categorias de Produtos: | Aldeídos e derivados aromáticos (substituídos);Bloco de construção;Aldeídos;Blocos de construção;C9;Compostos carbonílicos;Síntese química;Blocos de construção orgânicos;bc0001 |
| Arquivo mol: | 134-96-3.mol |
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| Propriedades Químicas do Siringaldeído |
| Ponto de fusão | 110-113 grau (lit.) |
| Ponto de ebulição | 192-193 grau 14 mm Hg (lit.) |
| densidade | 1.013 |
| índice de refração | 1,4500 (estimativa) |
| FEMA | 4049|4-HIDROXI-3,5,-DIMETOXI BENZALDEÍDO |
| Fp | 192-193 grau /14 mm |
| temperatura de armazenamento. | Manter em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente |
| solubilidade | Clorofórmio, metanol (ligeiramente) |
| forma | Pó Cristalino |
| PKA | 7,80±0,23 (previsto) |
| cor | Verde-amarelo claro a marrom |
| Odor | a 100,00%. plástico suave amadeirado tonka doce |
| Tipo de odor | verde |
| Solubilidade em água | muito pouco solúvel |
| Confidencial | Sensível ao ar |
| Merck | 14,9015 |
| Número JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Estabilidade: | Higroscópico |
| LogP | 1.30 |
| Referência de banco de dados CAS | 134-96-3(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência Química do NIST | Benzaldeído, 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-(134-96-3) |
| Sistema de registro de substâncias da EPA | Siringaldeído (134-96-3) |
| Informação de Segurança |
| Códigos de perigo | Xn,Xi |
| Declarações de Risco | 22-36/37/38 |
| Declarações de segurança | 26-37/39-36 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nota de perigo | Irritante |
| TSCA | Sim |
| Código HS | 29124900 |
| Informações da FISPQ |
| Fornecedor | Linguagem |
|---|---|
| 3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldeído | Inglês |
| Sigma Aldrich | Inglês |
| ACROS | Inglês |
| ALFA | Inglês |
| Uso e síntese de seringaldeído |
| Visão geral | O siringaldeído é um aldeído aromático promissor que não merece mais permanecer na obscuridade. Possui propriedades bioativas valiosas e é, portanto, utilizado nas indústrias farmacêutica, alimentícia, cosmética, têxtil, de celulose e papel e até mesmo em aplicações de controle biológico. Principalmente, a forma sintética de siringaldeído está sendo usada. As crescentes preocupações de segurança relativamente aos antioxidantes sintéticos e aos efeitos secundários nocivos dos medicamentos quimioterapêuticos, juntamente com os seus elevados custos[1], criaram um novo caminho para o desenvolvimento de antioxidantes, medicamentos e aditivos alimentares naturais mais baratos, sustentáveis e, o que é mais importante, naturais[2]. Acredita-se que o siringaldeído, um composto encontrado apenas em pequena quantidade na natureza, seja uma fonte promissora que atende aos requisitos mencionados acima. Siringaldeído, ou 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldeído, é um composto único de ocorrência natural com diversas características bioativas que pertence à família dos aldeídos fenólicos. O siringaldeído é muito semelhante em estrutura ao seu infame equivalente, a vanilina, e tem aplicações comparáveis[3]. Embora não seja tão bem comercializado como a vanilina, a química do siringaldeído e a sua manipulação estão a emergir rapidamente, especialmente após a descoberta do seu papel como intermediário essencial dos medicamentos antibacterianos Trimetoprim, Bactrim e Biseptol.[4]. Bactrim ou Biseptol são combinações de Trimetoprim com sulfametoxazol. Essas drogas são bactericidas comuns.  Figura a estrutura química do siringaldeído |
| Fontes naturais | Uma excelente fonte natural de siringaldeído encontra-se nas paredes celulares das plantas. Sendo o segundo biopolímero mais abundante depois da celulose, a lignina oferece um fornecimento contínuo, renovável e barato de siringaldeído. Isto é promissor, uma vez que a lignina é descartada como resíduo pela indústria de celulose e também é um importante subproduto do processo de conversão de biomassa em etanol.[5]. Apesar de o destino da lignina terminar numa refinaria de biocombustíveis[6], a sua riqueza oculta pode ser extraída antes da sua conversão em matéria-prima de biomassa. Embora esta prática não seja comum para a recuperação de siringaldeído, está a emergir lentamente, uma vez que os produtos de valor acrescentado provenientes de resíduos oferecem um futuro promissor. Anos de pesquisas tediosas levaram ao atual desenvolvimento e compreensão da síntese da unidade siringil nas plantas. Sendo a lignina um heteropolímero amorfo, a elucidação de sua via biossintética não é uma tarefa fácil. Para apreciar a complexidade e diversidade da natureza e os seus atributos únicos, é vital saber como a unidade siringil surge na lignina. Além disso, a bio-origem deste composto não foi adequadamente revista. A protolignina (lignina que ocorre naturalmente) varia na composição molecular de planta para planta e até mesmo de célula para célula[7]. A pesquisa demonstrou que os mutantes de Arabidopsis não eram mais eretos, pois não possuíam fibras interfasciculares lignificadas, fornecendo evidências de que a lignina macrometabólito é responsável pela integridade estrutural das plantas. A lignina também fornece às plantas um sistema vascular para o transporte de água e solutos.[8]. A via biossintética da protolignina vem principalmente da descoberta e caracterização revolucionárias das enzimas que levam à síntese de monolignóis de álcoois pcoumarílicos, coniferílicos e sinapilicos, por meio dos quais eles formam as unidades hidroxifenil (H), guaiacil (G) e siringil (S). em lignina, respectivamente. Estas unidades variam estruturalmente devido aos diferentes graus de substituintes metoxi[7]. Os vasos do xilema nas plantas são conhecidos por fornecer suporte mecânico e condução de água. Esses vasos são compostos principalmente de lignina G e não contêm lignina S, uma vez que os genes enzimáticos que codificam o álcool sinapílico estão ausentes nas gimnospermas.[9]. Como a lignina G está faltando nas angiospermas, células especializadas adicionais, chamadas de células fibrosas, fornecem o suporte mecânico muito necessário.[10]. Curiosamente, nas angiospermas, essas células fibrosas são compostas principalmente de S-lignina. Os genes envolvidos na síntese da lignina S desenvolveram-se muito mais tarde que a lignina G, fornecendo evidências da evolução de plantas de madeira macia (gimnospermas) para plantas de madeira dura (angiospermas).[11]. Além disso, várias plantas comumente utilizadas como fontes de madeira e culturas com seu conteúdo de lignina identificado. Estas ligninas são a fonte a partir da qual o siringaldeído pode ser obtido quando os materiais lignocelulósicos sofrem certas reações de oxidação. |
| Extração e isolamentos | A porcentagem disponível de precursores na estrutura da lignina determina estritamente a formação de compostos fenólicos como vanilina ou siringaldeído. Torna-se mais útil na produção de aldeídos fenólicos quando a lignina é submetida a menos transformações ou tratamentos químicos. Em um estudo utilizando oxidação da lignina, no qual foi inspecionada a influência da origem da lignina, condição de produção e tipo de pré-tratamento nos rendimentos obtidos de vanilina e siringaldeído. Os resultados indicaram uma competição entre a condensação dos fragmentos de lignina (fragmentos de siringila e fragmentos de guaiacil) e a oxidação da lignina em aldeídos[8]. Obteve-se um rendimento máximo de 14% para os aldeídos fenólicos totais (siringaldeído + vanilina), com base na oxidação do nitrobenzeno utilizando lignina precipitada do licor negro kraft com adição de um sal de cálcio dissolvido em álcool solúvel em água. Em outro estudo, um rendimento de cerca de 50 a 59,7% de siringaldeído e vanilina em proporções iguais do total de aldeídos fenólicos foi obtido através da oxidação do nitrobenzeno a partir da lignina extraída da palha de arroz.[7]. Foi relatado que o siringaldeído é separado e analisado por meio de um processo de recristalização. Um estudo antigo[12]utilizou o processo de recristalização dos produtos de oxidação do caule do milho em uma das frações utilizando água e obteve siringaldeído com ponto de fusão relatado de 110 a 112 graus. Também foi relatado que a oxidação dos caules do milho produziu 3,2% de rendimento bruto e 2,6% de produto siringaldeído puro. Em um estudo da composição do siringaldeído em monocotiledôneas e dicotiledôneas de angiospermas[13], o processo de recristalização foi utilizado na purificação do sublimado de siringaldeído. Este estudo relatou um rendimento de aldeídos fenólicos totais (vanilina e siringaldeído) em monocotiledôneas entre 21 a 30% e dicotiledôneas entre 39 e 48%. |
| Atividade biológica e aplicações | Avanços em instrumentos analíticos, juntamente com avanços em química e farmacologia, permitiram a identificação, quantificação e isolamento de aldeídos fenólicos para diversas aplicações, como antioxidantes, antifúngicos ou antimicrobianos e agentes antitumorigênicos em produtos farmacêuticos. Na indústria alimentar há também uma tendência para utilizar compostos aromatizantes naturais que apresentam propriedades antioxidantes e antimicrobianas, proporcionando assim uma fonte potencial de conservantes e aditivos não sintéticos. Apenas testes preliminares in vitro foram relatados na maioria dos casos, mas uma nova área potencial de pesquisa e aplicação do siringaldeído foi identificada. Tendo isto em mente, algumas das propriedades bioativas relatadas do siringaldeído são exemplificadas aqui. Capacidade antioxidante Um estudo relacionado aos motivos estruturais do siringaldeído e outros benzaldeídos por suas capacidades antioxidantes foi abordado por[14]. Nesse estudo, a presença de siringaldeído em baixas quantidades exibiu resultados impressionantes na atividade de eliminação de peroxil, com base no ensaio CB. Sua atividade antioxidante foi registrada como seis vezes maior que a do aldeído protocatecuico. Quanto maior o valor equivalente de Trolox (TEV), mais propriedades antioxidantes uma molécula terá. Este valor diminuiu na ordem de siringaldeído > aldeído protocatecuico > vanilina. Este método mede a capacidade de moléculas com propriedades antioxidantes de suprimir o ABTS, que é um cromóforo azul esverdeado que exibe absorção característica em 734 nm. A capacidade de supressão da molécula é comparada com a do Trolox, um análogo da vitamina E. De acordo com o seu estudo, a substituição dimetoxi no siringaldeído, bem como a sua porção siringol, foi reconhecida por exibir propriedades antioxidantes melhoradas.[14]. Atividade antimicrobiana/antifúngica Fillat et al. (2012)[15]estudaram os efeitos de fenóis não lixiviáveis de baixo peso molecular com lactase em fibras de linho não branqueadas na produção de celulose e papel biomodificados. Os pesquisadores se concentram no efeito antimicrobiano do siringaldeído e da acetosiringona (um derivado do siringaldeído) na redução da população de Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) e Pseudomonas aeruginosa (Gram-), que são amplamente conhecidos por causar doenças. em humanos. A população de pneumonia por Klebsiella foi reduzida para 61% pelo siringaldeído, enquanto a acetosiringona proporcionou uma redução importante de até 99%. No caso do Staphylococcus aureus, sua redução populacional pelo siringaldeído foi de 55%, 15% maior que a acetosiringona. Outra bactéria, Pseudomonas aeruginosa, foi reduzida em 71% com o uso de siringaldeído e para um nível surpreendente de 97% com a acetosiringona. O papel do siringaldeído como agente antifúngico contra a levedura Candida guilliermondii, de importância medicinal, parece ser promissor. Foi relatado que o siringaldeído inibiu com sucesso a taxa de crescimento de C. guilliermondii e reduziu efetivamente a produção de xilitol. O efeito fungicida é provavelmente devido à porção aldeído. Suspeita-se que o substituinte hidroxila no siringaldeído desempenhe um papel fundamental no aumento deste efeito fungicida.[16] Mediador O siringaldeído foi um dos primeiros mediadores naturais da lacase descobertos. Foi relatado que é usado como mediador na degradação do índigo carmim pela lacase bacteriana (benzenodiol oxigênio oxidoreducase) obtida do organismo -Proteobacterium JB[18]. O estudo constatou que o siringaldeído foi capaz de aumentar a degradação do índigo carmim em 57%. A degradação aprimorada foi possibilitada pelos substituintes metil e metoxi doadores de elétrons. O siringaldeído também é usado como mediador em processos de biobranqueamento assistidos por lacase. Nesses processos foram utilizados mediadores sintéticos como HBT, ácido violúrico e promazina. Outra pesquisa concentrou-se em mediadores naturais derivados de lignina potencialmente econômicos, incluindo siringaldeído obtido de licores de polpação gastos e materiais vegetais usados no processo de deslignificação do mediador lacase de celulose de papel em combinação com branqueamento com peróxido[17]. Marcadores orgânicos em fumaça de lenha Para confirmação das frações baseadas em carbono nas emissões de fumaça, biomarcadores ou traçadores moleculares são empregados como indicadores para detectar a origem dos produtos naturais da vegetação e seus resíduos pós-combustão. Compostos fenólicos (como o siringaldeído), obtidos a partir da pirólise da lignina na vegetação, foram propostos como traçadores específicos para a taxonomia de plantas. O siringaldeído é amplamente utilizado como marcador molecular para fumaça de biomassa proveniente de partículas de aerossol, nomeadamente para monitorar fontes de poluição e detectar a extensão da combustão[19]. Dado que as alterações climáticas globais estão a afectar a ocorrência de incêndios florestais, a necessidade de identificar quantitativamente as partículas atmosféricas provenientes do fumo parece ser de grande importância.[20]. O siringaldeído parece desempenhar um papel fundamental na detecção de fumaça de madeira nobre. Atividade de controle biológico O siringaldeído foi relatado como um indutor do gene de virulência de Agrobacterium tumefaciens. Um estudo sobre as propriedades inseticidas do siringaldeído foi realizado em besouros Acanthoscelides obtectus[21]. O siringaldeído apresentou diminuição significativa da mobilidade natural no 4º dia e causou mortalidade significativa no 8º dia. Uma investigação utilizando análise espectrofotométrica para determinar aminoácidos usando siringaldeído também foi relatada[22]. Um método espectrofotométrico simples e sensível foi desenvolvido para determinação cinética de aminoácidos através da sua condensação com siringaldeído. Isto proporciona uma opção adicional na análise de aminoácidos com vantagens de disponibilidade de reagentes, estabilidade de reagentes e menor consumo de tempo. |
| Referências |
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| Propriedades quimicas | pó cristalino verde-amarelo claro a marrom |
| Propriedades quimicas | 4-Hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldeído tem odor alcoólico |
| Ocorrência | Relatado como encontrado em abacaxi, cerveja, vinho, aguardente de uva, rum, muitos produtos diferentes de uísque, xerez, cevada torrada e fumaça de madeira nobre |
| Usos | O siringaldeído é usado em estudos biológicos para o isolamento e caracterização estrutural de lignina de madeira moída, lignina dioxana e preparação de lignina celulolítica do grão gasto de Brewer. |
| Usos | O siringaldeído pode ser utilizado como padrão analítico de referência para a determinação do analito em extratos de guaco e preparações farmacêuticas,(1) conhaques e vinhos,(2) aguardentes de ameixa,(4) e palha de trigo(5) por diversas técnicas de cromatografia. |
| Preparação | A vanilina é convertida em 5-iodovanilina, que é tratada com metóxido de sódio para formar 4-hidroxi-3,5- dimetilxibenzaldeído. |
| Definição | ChEBI: Um hidroxibenzaldeído que é 4-hidroxibenzaldeído substituído por grupos metoxi nas posições 3 e 5. Isolado de Pisonia aculeata e Panax japonicus var. major, exibe atividade hipoglicêmica. |
| Valores limite de aroma | Características do aroma a 1.0%: doce fraco, levemente defumado, cinâmico, baunilha, semelhante a couro com nuances medicinais fenólicas |
| Referência(s) de síntese | Jornal Canadense de Química, 31, p. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Comunicações Sintéticas, 20, p. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Descrição geral | O siringaldeído é um aldeído fenólico aromático e um produto de degradação da lignina. Exibe atividade antioxidante e é relatado que inibe a enzima prostaglandina sintetase. A forma sintética do siringaldeído é utilizada comercialmente nas indústrias farmacêutica, alimentícia, cosmética, têxtil, de celulose e papel. |
| Ações bioquímicas/fisiológicas | Odor a 1.0% |
| Métodos de Purificação | Cristalize o siringaldeído a partir de éter de estimação. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Produtos e matérias-primas para preparação de seringaldeído |
| Matérias-primas | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoxibenzaldeído |
| Produtos de preparação | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOXIA)-3,5-DIMETOXIBENZALDEÍDO |
Tag: siringaldeído, fabricantes, fornecedores, fábrica de siringaldeído na China
Um par de: 2,4,6-Tribromofenol
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