| Propriedades quimicas |
pó cristalino branco a amarelo claro. 2-Clorobenzonitrila [873-32-5], 2-cloro1-cianobenzeno, Sr. 137,57, mp 44,8 graus, bp (101,3 kPa) 232 graus, bp (1,6 kPa) 111,5 graus, forma cristais incolores que sublimam facilmente. Os cristais são facilmente solúveis em solventes orgânicos, apenas moderadamente solúveis em água e voláteis no vapor. |
| Usos |
Intermediário para síntese de agroquímicos, farmacêuticos e intermediários químicos. 2-A clorobenzonitrila é usada principalmente na síntese de corantes intermediários 2-ciano-4-nitroanilina e na indústria farmacêutica para a síntese de novos medicamentos antimaláricos, como a nitroquina. |
| Usos |
2-Clorobenzonitrila é um cloreto de arila ativado comumente usado em reações que envolvem a arilação direta de heteroaromáticos catalisada por paládio (por exemplo, 3-ácido aminopicolínico [A627800]). 2-Clorobenzonitrila e seus derivados substituídos (por exemplo, 2,3-dicloro-6-nitrobenzonitrila [2112-22-3]) também têm potenciais propriedades anti-inflamatórias. |
| Preparação |
2-clorobenzonitrila é obtido pela reação de ácido o-clorobenzóico e ureia: ácido o-clorobenzóico, ácido sulfâmico e ureia são misturados e aquecidos a cerca de 140 graus e derretidos, depois reagem vigorosamente sob agitação, e uma grande quantidade de o gás é liberado e a temperatura aumenta automaticamente para 220-230 graus por 2h. Em seguida, é resfriado abaixo de 15 graus, filtrado e os sólidos obtidos são lavados com amônia a 3% e água até a neutralidade, depois secos e obtidos os produtos acabados. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Não classificado |
| Perfil de segurança |
Veneno por via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestão. Um irritante ocular. Quando aquecido até a decomposição ou em contato com água, vapor, ácido ou vapores ácidos, emite vapores tóxicos de Cland CN-. Veja também NITRILOS. |
| Síntese |
Esta modalidade inclui as seguintes etapas: Etapa 1. Adicionar 14,3 g (0,1mol) de álcool o-clorobenzílico, 3,7 g de catalisador composto de cobre-manganês e 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-óxido de tetrametilpiperidina na chaleira de reação. Em seguida, adicione uma solução mista de álcool e água feita misturando 33 mL de etanol e 66 mL de água deionizada. Despeje gás amônia em o reator até que a pressão do gás amônia no reator seja 0.2MPa e, em seguida, feche a válvula de entrada do gás amônia. Continue a alimentar oxigênio na caldeira de reação a uma pressão de {{30}}.4MPa e, em seguida, continue a fornecer oxigênio a esta pressão; O catalisador composto de cobre-manganês consiste em 1,7 g (0.01 mol) de cloreto de cobre di-hidratado e 2,0 g (0,01 mol) de cloreto de manganês tetra-hidratado; Ligue o dispositivo de agitação magnética na caldeira de reação e, ao mesmo tempo, aqueça-o até a temperatura do sistema na caldeira de reação a 40°C para realizar a reação de oxidação de amônia por 4 horas. Após o término da reação, a pressão de o reator é aliviado, o sistema de produto após a reação de amoxidação é resfriado a 5°C, e 14,0 g de sólidos esbranquiçados em forma de agulha são obtidos por filtração por sucção, ou seja, o-clorobenzonitrila bruto; Etapa 2: Utilizando 28 mL de solução mista álcool-água para recristalizar 14,0 g do o-clorobenzonitrila bruto obtido na etapa 1, para obter cristais brancos em forma de agulha, nomeadamente o-clorobenzonitrila; A solução mista álcool-água é formada pela mistura de etanol e água desionizada numa proporção de volume de 1:2. O o-clorobenzonitrilo preparado neste exemplo foi seco e pesou 13,3 g; após cálculo, o rendimento do o-clorobenzonitrilo preparado neste exemplo foi de 97,1%, e a pureza em massa do o-clorobenzonitrilo preparado no exemplo foi de 97,5% conforme determinado por cromatografia gasosa. |
| Métodos de Purificação |
Cristalize a nitrila até um ponto de fusão constante a partir de *benzeno/éter de petróleo (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
