Introdução de Produto
| Resveratrol Informações básicas |
| Benefícios do resveratrol e atividades biológicas relacionadas fontes de resveratrol plantas Extração de resveratrol Método de determinação de conteúdo Efeitos farmacológicos O método sintético do resveratrol Solubilidade Possíveis efeitos colaterais Usos |
| Nome do produto: | Resveratrol |
| Sinônimos: | TRANS-3,4,5-TRI-HIDROXISTILBENO;TRANS-3,5,4'-ESTILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRI-HIDROXIDIFENIL)ETILENO;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRI-HIDROXI-TRANS-ESTILBENO;3,4',5-TRI-HIDROXI-TRANS-ESTILBENO |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Categorias de produtos: | produto natural;Piridinas;Estilbenos (substituídos);Diversos;Inibidores;Caspases/Apoptose;Antioxidante;Bioquímica;Estilbenos;Extrato vegetal natural;Beleza;O grupo da polidatina;Intermediários e produtos químicos finos;Produtos farmacêuticos;Suplementos de saúde;Extratos vegetais;Inibidor;reagente químico;intermediário farmacêutico;fitoquímico;padrões de referência de ervas medicinais chinesas (MTC).;extrato de ervas padronizado;RESVEPURE;extrato vegetal;501-36-0 |
| Arquivo Mol: | 501-36-0.mol |
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| Propriedades químicas do resveratrol |
| Ponto de fusão | 253-255 grau |
| Ponto de ebulição | 449,1±14.0 graus (Previsto) |
| densidade | 1,359±0.06 g/cm3 (Previsto) |
| temperatura de armazenamento | -20 grau |
| solubilidade | Solúvel em DMSO (até 25 mg/ml) ou em etanol (até 20 mg/ml). |
| forma | Pó |
| pka | 9,22±0.10(Previsto) |
| cor | Off white |
| Solubilidade em água | Solúvel em água (3 mg/100 mL), etanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), metanol e acetona (50 mg/mL). |
| Merck | 14,8158 |
| Estabilidade: | Estável por 2 anos conforme fornecido. Soluções em DMSO ou etanol podem ser armazenadas a -20 graus por até 1 mês. |
| Em ChI | EmChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| SORRISOS | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3.139 (est) |
| Referência de banco de dados CAS | 501-36-0(Referência do banco de dados CAS) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | 1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]- (501-36-0) |
| Informações de segurança |
| Códigos de perigo | XI |
| Declarações de Risco | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Declarações de segurança | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| Código SH | 29072990 |
| Dados sobre substâncias perigosas | 501-36-0(Dados sobre substâncias perigosas) |
| Informações de MSDS |
| Provedor | Linguagem |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hidroxifenil)etenil]-1,3-benzenodiol | Inglês |
| Sigma Aldrich | Inglês |
| Uso e síntese do resveratrol |
| Benefícios do resveratrol e atividades biológicas relevantes | Muitas das pesquisas que apontam para os benefícios foram estudos de laboratório ou baseados em animais. Até agora, as pesquisas sobre a eficácia do resveratrol em humanos produziram resultados mistos. Efeitos antienvelhecimento e anticâncer Efeitos sobre enzimas de biotransformação Inibição da proliferação e indução da apoptose Inibição da invasão tumoral e angiogênese Efeitos anti-inflamatórios Protege a saúde cardiovascular Inibição da expressão da molécula de adesão celular vascular (VCAM) Inibição da proliferação de células musculares lisas vasculares (VSMC) Estimulação da atividade da óxido nítrico sintase endotelial (eNOS) Inibição da ativação e agregação plaquetária Ajuda a proteger o cérebro e a saúde cognitiva/mental Estimulação da neurogênese e formação de microvasos Estimulação da depuração do peptídeo -amiloide Inibição da neuroinflamação Redução do estresse oxidativo |
| fontes de resveratrol plantas | Resveratrol é terpenoide antraquinônico. Vem principalmente do extrato de rizoma de polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: erva perene arbustiva, de até 1 metro ou mais. Rizoma subterrâneo, madeira marrom, seção significativamente. Caules eretos e cilíndricos, superfície glabra, espalhados com a maioria das manchas vermelhas, ocos. Folhas alternadas, amplamente ovadas a quase circulares, longas 7-12cm, largura 5-9cm, ápice mucronado, base arredondada ou cuneiforme; pecíolo 1-1.5cm qualidade de cuidado da bainha, marrom, início do outono. A floração é de julho a setembro e a frutificação de setembro a outubro. A primavera e o outono podem ser escavados, cortados e secos. Polygonum cuspidatum nasce no vale, riacho ou costa. |
| Extração de resveratrol | Polygonum cuspidatum é o rizoma de polygonaceae polygonum cuspidatum. O rizoma de Polygonum cuspidatum contém antraquinona livre e glicosídeos de antraquinona, que são principalmente éter de emodina, fenol de ruibarbo, glicosídeos de antraceno A e B, etc. Ele também contém glicosídeos de resveratrol, polidatina, ácido protocatecuico, dextrose catequina, antrona de árvore-8-glicosídeocássia, -sitosterol glicosídeo e glicose, ramnose, doce de gengibre, aminoácidos, tanino e cobre, ferro, manganês, zinco, potássio e sais de potássio, etc. A figura 1 é a planta Polygonum cuspidatum Resveratrol (Res) é um composto polifenólico não flavonoide. É considerado uma fitoalexina, que é gerada quando a planta é atacada por patógenos, ou em ambiente pobre. É encontrado principalmente em uvas, knotweed gigante, amendoim, amoreira, pinho, Gnetum, Korea Huai de 12 famílias e 31 gêneros de 72 espécies de plantas. Extração da planta natural: polygonum cuspidatum é usado como matéria-prima, extraído, resveratrol bruto extraído e, em seguida, purificado. As tecnologias de extração bruta incluem o método de extração de solvente orgânico, o novo método de extração alcalina e o método de extração enzimática. Novos métodos como extração assistida por micro-ondas, extração supercrítica de CO2 e extração ultrassônica também são aplicados. O principal objetivo da purificação é extrair cis-resveratrol e trans-resveratrol e polidatina do resveratrol bruto para obter trans-resveratrol. Os métodos comuns de purificação são cromatografia, cromatografia em coluna de sílica gel, cromatografia em camada fina, cromatografia líquida de alta eficiência e semelhantes. O resveratrol teve atividade antioxidante significativa em gorduras animais. Amostra de 240mg/kg mostra a atividade antioxidante mais forte durante as três amostras cuja concentração de resveratrol é respectivamente 120 mg/kg, 240mg/kg, 360mg/kg. Em testes antioxidantes em banha, o efeito antioxidante do resveratrol é mais forte do que polifenóis com a mesma concentração. |
| Método de determinação de conteúdo | Coluna C18, fase móvel consistindo de acetonitrila e água (razão de volume 30: 70), e detecção UV a 30 6nm são usadas para detectar. Os resultados mostram que se a concentração de resveratrol estiver em 10~250 ug/mL, a concentração e a área do pico mostram uma boa relação linear (r=0.9999); a recuperação é de 925% a 1026%; a menor concentração detectável é 0,6mg/g. A taxa de fluxo pode ser ajustada para detectar a conversão enzimática de polidatina e resveratrol ao mesmo tempo. |
| Efeitos farmacológicos | O resveratrol não é apenas um agente quimiopreventivo de doenças neoplásicas, mas também um agente quimiopreventivo para reduzir a agregação plaquetária e prevenir e tratar aterosclerose, doenças cardiovasculares e cerebrovasculares. Na década de 1990, estudos de trabalhadores da ciência e tecnologia sobre o resveratrol avançaram e revelaram seus efeitos farmacológicos. Ele pode inibir a agregação plaquetária normal, prevenir cram miocárdico, embolia cerebral. Ele tem um efeito protetor na hipóxia cardíaca, restaura o declínio do débito cardíaco causado por queimadura ou choque hemorrágico e pode expandir artérias e melhorar a microcirculação. Em 1998, o Al. Mindell dos Estados Unidos listou o resveratrol como uma das "100 substâncias antienvelhecimento mais populares e eficazes" quando compilou a Escritura antienvelhecimento. Óleo de amendoim, manteiga de amendoim e outros alimentos ricos em resveratrol serão a nova moda de nutrição e saúde no século XXI. O resveratrol é o agente quimiopreventivo de doenças neoplásicas, mas também o agente quimiopreventivo para reduzir a agregação plaquetária e prevenir e tratar aterosclerose, doenças cardiovasculares e cerebrovasculares. O resveratrol mostra algum efeito inibitório sobre o staphylococcus aureus, a bactéria card he, escherichia coli, pseudomonas aeruginosa e tem um efeito inibitório mais forte sobre o vírus órfão, vírus herpes simplex e enterovírus, grupos coxsackie a, b. |
| O método sintético do resveratrol | O resveratrol é um inibidor de muitas enzimas do metabolismo oxidativo de carcinógenos aromáticos. É nomeado como agentes quimiopreventivos naturais de doenças cardiovasculares e cerebrovasculares e câncer. Muitos estudos mostraram que o resveratrol também tem muitas funções, como atividade antimutagênica, proteção da toxicidade celular induzida pela oxidação de lipoproteína, inibição da reprodução de células tumorais e assim por diante. O ser humano separou o resveratrol da raiz de veratrum grandiflorum pela primeira vez em 1940. Pesquisadores atualmente encontraram resveratrol de pelo menos 21 famílias e 31 gêneros de 72 espécies de plantas, como o gênero videira, vitis snake, leguminosas arachis, cassia, sophora, polygonum e assim por diante. Devido à baixa concentração de resveratrol na planta e ao alto custo de extração, usar métodos químicos, biológicos, de engenharia genética e outros para obter resveratrol tornou-se um meio indispensável para seu processo de desenvolvimento. O roteiro para a síntese do resveratrol é o seguinte:  O ácido 3,5-di-hidroxibenzóico (3) forma o éster metílico do ácido 3,5-di-hidroxibenzóico (4) por reação de esterificação. Escolha o éter metílico como grupos protetores de hidroxila fenólica. (4) reage com sulfato de dimetila para obter 3,5-di-metoxibenzoato (5). (5) gera o benzeno metanol correspondente (6) após a redução e forma 3, 5-brometo de benzila dimetoxi (7) por meio de bromação adicional. Então, o fosfonato de dietila (3,5-dimetoxibenzila) (8) pode ser obtido pela reação de Roman Abramovich. (8) reage com p-anisaldeído para formar o intermediário chave 3,4,5-trimetoxi-trans-estilbeno (9) por meio da reação de Wittig-Honer. Finalmente, o metil pode ser removido por triiodeto de alumínio recém-preparado. Em seguida, o produto pretendido, o resveratrol, pode ser separado por cromatografia em camada fina. |
| Solubilidade | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>clorofórmio. |
| Possíveis efeitos colaterais | Pouco se sabe sobre a segurança do uso prolongado ou em altas doses de resveratrol. Como o resveratrol pode agir como o estrogênio, alguns especialistas médicos recomendam que pessoas com cânceres sensíveis a hormônios (condições como câncer de mama, câncer uterino, câncer de ovário, endometriose ou miomas uterinos), mulheres grávidas e crianças evitem tomar resveratrol. Além disso, o resveratrol pode interagir com anticoagulantes como varfarina, aspirina e ibuprofeno, retardando a coagulação sanguínea, o que pode aumentar o risco de sangramento em pessoas com distúrbios hemorrágicos. De acordo com um estudo, a suplementação de altas doses de resveratrol foi associada à febre, redução de células sanguíneas e diminuição da pressão arterial. Há alguma preocupação de que altas doses de suplementos de resveratrol possam causar problemas renais em algumas pessoas. |
| Usos |
O resveratrol pode prevenir a oxidação da lipoproteína de baixa densidade e tem o efeito potencial na prevenção de doenças cardiovasculares, câncer, antivírus e regulação imunológica. Seu papel principal são as propriedades antioxidantes. Medicamentos cardiovasculares. Pode reduzir a gordura hemática e prevenir doenças cardíacas. Também tem efeito sobre a AIDS. Antioxidantes e atividade anti-inflamatória, antitrombótica, anticancerígena, anticâncer, anti-hiperlipidemia e antibacteriana. Antienvelhecimento, regulador de lipídios no sangue, proteção cardiovascular, anti-hepatite. O resveratrol é uma fitoalexina produzida naturalmente por diversas plantas com efeitos anticancerígenos, anti-inflamatórios, hipoglicemiantes e outros efeitos cardiovasculares benéficos. |
| Propriedades químicas | Pó branco-sujo a bege |
| Usos | matéria-prima para Tamiflu; Oseltamivir |
| Usos | Constituinte menor do vinho, correlacionado com a redução de lipídios séricos e inibição da agregação plaquetária. O resveratrol é um inibidor específico da COX-1 e também inibe a atividade hidroperoxidase da COX-1. Foi demonstrado que ele inibe eventos associados à iniciação, promoção e progressão do tumor. |
| Usos | O resveratrol é um antioxidante natural. Ele reduz a viscosidade do sangue, inibe a agregação plaquetária e a vasodilatação, mantém o sangue fluindo suavemente e previne a ocorrência e o desenvolvimento do câncer. Ele tem o efeito de prevenir e tratar aterosclerose, doença cardíaca coronária, doença cardíaca isquêmica e hiperlipidemia. Ele tem efeitos inibidores de tumores. O resveratrol também tem efeitos semelhantes aos do estrogênio e pode ser usado para tratar câncer de mama e outras doenças. Ele retarda o envelhecimento e previne o câncer. Cascas de uva vermelha, vinho tinto e suco de uva contêm altas concentrações de resveratrol. Estudos mostraram que, à medida que os humanos envelhecem, a integridade dos cromossomos é interrompida. No entanto, o resveratrol ativa proteínas que podem reparar cromossomos, retardando assim o envelhecimento. O resveratrol é eficaz na prevenção do envelhecimento, em parte devido às suas propriedades antioxidantes, e é recomendado para uso em produtos pré ou pós-sol. O resveratrol pode atravessar o estrato córneo e ser encontrado na derme e epiderme. Foi demonstrado que ele protege o colágeno dérmico e pode ser eficaz no aumento de glicosaminoglicanos, melhorando assim a hidratação do tecido. Foi demonstrado que ele estimula a renovação celular na pele e ajuda a aumentar a espessura da pele. Foi demonstrado que ele inibe a tirosinase, o que sugere que ele pode ser usado para reduzir a hiperpigmentação. |
| Definição | ChEBI: O resveratrol é um estilbenol que é estilbeno no qual os grupos fenil são substituídos nas posições 3, 5 e 4' por grupos hidroxi. Ele tem um papel como uma fitoalexina, um antioxidante, um inibidor de oncogene associado a glioma e um geroprotetor. É um estilbenol, um polifenol e um membro dos resorcinóis. |
| Referência(s) de síntese | Cartas do Tetraedro, 43, pág. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Descrição | O resveratrol, um composto polifenólico não flavonóide, é amplamente encontrado na casca de uvas vermelhas, nozes, frutas vermelhas,Polygonum cuspidatumraiz, etc. É conhecido por exibir propriedades farmacológicas, incluindo propriedades anticancerígenas, anti-inflamatórias, antioxidantes, neuroprotetoras, antiaterogênicas e reduz a síntese de substâncias pró-ateroscleróticas. |
| Atividade Biológica | Um fitoestrogênio com efeitos antitumorais, antioxidantes, antiplaquetários, anti-inflamatórios e antifúngicos. Inibe o citocromo P450 1A1 (IC 50=23 μ M) e exibe ações agonistas/antagonistas mistas no ER e nos receptores de estrogênio do ER. Convertido no agente anticâncer piceatannol (4-[(1E)-2-(3,5-Di-hidroxifenil)etenil]-1,2-benzenediol) pelo citocromo P450 1B1 |
| Ações bioquímicas/fisiológicas | ED50=15 μM contra COX-1 |
| Mecanismo de ação | O resveratrol pode ser encontrado nas cascas e sementes de uvas e em amendoins. Ele demonstrou potentes atividades antioxidantes, anti-inflamatórias e antiproliferativas. A aplicação tópica de resveratrol em camundongos demonstrou fotoproteção ao diminuir significativamente a geração de peróxido de hidrogênio mediada por UVB e a infiltração de leucócitos. Suas propriedades antiproliferativas estão relacionadas à inibição de eventos celulares associados à iniciação, promoção e progressão do tumor, e ao desencadeamento da apoptose em células tumorais. |
| Pesquisa Anticâncer | O resveratrol é um estilbinoide, encontrado na casca de uvas, amendoins, frutas vermelhas e outras frutas. O efeito citotóxico do resveratrol é mediado pela inibição de vários fatores de transcrição; regulação positiva de caspases, Bax e p53; e regulação negativa de survivina, ciclinas e Bcl-2. O aumento na proporção Bax/Bcl-2 e a regulação positiva de caspases levam à apoptose. Os efeitos benéficos do resveratrol contra o câncer foram demonstrados em todos os estágios do câncer, incluindo carcinogênese, iniciação, promoção e progressão. Ele pode inibir a expressão do gene alvo Wnt na mucosa colônica normal de pacientes com câncer colorretal. Ele aumenta a caspase-3 no tecido hepático maligno e induz efeitos anticarcinogênicos no trato gastrointestinal humano (Hosseini e Ghorbani 2015). Ele tem a capacidade de inibir o desenvolvimento de lesões fenoblásticas induzidas por DMBA no modelo de carcinogênese de organocultura de glândula mamária (MMOC) e no modelo de camundongo a termo de dois estágios (Balunas e Kinghorn 2005). Ele previne a carcinogênese ao regular positivamente as proteínas Bax e p53 e regular negativamente NF-κB, COX-2, AP-1, cinases dependentes de ciclina, fator 1 induzido por hipóxia (HIF-1 ), ciclinas, MMPs, citocinas e proteínas Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Ele desempenha um papel fundamental na prevenção da iniciação, promoção e progressão do câncer, induzindo enzimas metabolizadoras de medicamentos de fase II, mediando efeitos anti-inflamatórios e inibindo as funções da COX e da hidroperoxidase, e induzindo a diferenciação celular, respectivamente, em células leucêmicas promielocíticas humanas (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004). O resveratrol, um polifenol notável que ocorre em diferentes plantas, como uvas e amendoins, parece ser necessário no reforço celular, atividades antiproliferativas, anti-inflamatórias e quimiopreventivas. Acredita-se que várias vantagens médicas potenciais, incluindo diminuição do perigo de malignidade e doença coronária, estejam relacionadas à utilização do resveratrol. Ele pode reprimir com sucesso e eficiência a multiplicação e migração de células endoteliais, com pouca toxicidade celular nas linhas HUVEC e ARPE19 (Cao et al. 2010). Além disso, houve percepções de consequências inibitórias para a migração de células musculares lisas (Venkatesa et al. 2009) e adesão e migração de monócitos incitadas pelo fator de necrose tumoral alfa (Kim et al. 2007). Recentemente, foi reconhecido que a restrição da migração celular acionada por PDGF-BB pelo resveratrol e os inibidores específicos PDGF-R, PI3K, MEK ou p38 no teste de cicatrização de feridas concordou com a diminuição da promulgação da fosforilação de PDGFR-, PI3K/Akt, ERK e p38 incitada por PDGFBB na investigação de Western blot, recomendando que o resveratrol dificulta a migração celular por meio da inibição da cascata de PI3K/Akt, PDGFR- e MAPK (Chan et al. 2013). |
| armazenar | +4 grau |
| Referências | 1) Fremont (2000), Efeitos biológicos do resveratrol; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Ativadores de pequenas moléculas de sirtuínas estendem a vida útil de Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), O resveratrol melhora os fenótipos metabólicos relacionados ao envelhecimento ao inibir as fosfodiesterases de AMPc; Cell, 148 421 |
| Produtos de preparação de resveratrol e matérias-primas |
| Matérias-primas | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinilfenol |
| Produtos de preparação | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamina E |
Tag: resveratrol, fabricantes de resveratrol da China, fornecedores, fábrica
Um par de: Etanol, 2-[(2,6-diclorofenil)Metoxi]-
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