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| 2-Metiltetrahidrofurano Informações básicas |
| Nome do Produto: |
2-Metiltetrahidrofurano |
| Sinônimos: |
2-Metiltetrahidrofurano,Para reação de Grignard,anidro, estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%,Extra Seco,Estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%,Extra Seco sobre peneira molecular, estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%, Extra seco, sem estabilizador;2-Metiltetrahidrofurano, 99% [estabilizado com BHT];2-Metiltetrahidrofurano,Tetrahidro{ {10}}metilfurano, tetrahidrosilvan;2-metiltetrahidrofu;2-metiltetrahidrofurano, estabilizado, AcroSeal, extra seco sobre peneira molecular, 99+% |
| CAS: |
96-47-9 |
| MF: |
C5H10O |
| PM: |
86.13 |
| EINECS: |
202-507-4 |
| Categorias de Produtos: |
Alternativas de solventes mais ecológicos; solvente orgânico; Síntese química; Furanos; química fina; intermediário farmacêutico; ACS e solventes de grau de reagente; Frascos de vidro âmbar; Solventes anidros; Blocos de construção; C4 a C7; Blocos de construção heterocíclicos; ,50L,500L,1T,10T,100T;ReagentPlus;ReagentPlus Produtos de grau de solvente;Garrafas de solvente;Solvente por aplicação;Solvente por tipo;Opções de embalagem de solvente;Solventes;bc0001 |
| Arquivo mol: |
96-47-9.mol |
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| 2-Propriedades químicas do metiltetrahidrofurano |
| Ponto de fusão |
-136 grau |
| Ponto de ebulição |
78-80 grau (lit.) |
| densidade |
0.86 g/mL a 25 graus (lit.) |
| pressão de vapor |
136 hPa (20 graus) |
| índice de refração |
n20/D 1.406(lit.) |
| Fp |
10,4 graus F |
| temperatura de armazenamento. |
Armazene abaixo de +30 grau. |
| solubilidade |
150g/l |
| forma |
Líquido |
| cor |
Claro incolor |
| limite explosivo |
1.2-5.7%(V) |
| Solubilidade em água |
15 g/100 mL (25 C) |
| Ponto de congelamento |
-136 grau |
| BRN |
102448 |
| Constante dielétrica |
6.97 |
| Estabilidade: |
Estável, mas altamente inflamável. Incompatível com agentes oxidantes, ácidos fortes, bases fortes. Pode formar peróxidos explosivos durante o armazenamento, muitas vezes fornecidos com um inibidor adicionado. |
| LogP |
1,1 a 20 graus |
| Referência de banco de dados CAS |
96-47-9(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência Química do NIST |
Furano, tetrahidro-2-metil-(96-47-9) |
| Sistema de registro de substâncias da EPA |
Furano, tetrahidro-2-metil- (96-47-9) |
| Códigos de perigo |
F, Xi |
| Declarações de Risco |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Declarações de segurança |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
ONU 2536 3/PG 2 |
| WGK Alemanha |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| Temperatura de autoignição |
270 graus |
| TSCA |
Sim |
| Classe de Perigo |
3 |
| Grupo de embalagem |
II |
| Código HS |
29321900 |
| Toxicidade |
LD50 por via oral em Coelho: > 300 - 2000 mg/kg LD50 dérmico Rato > 2.000 mg/kg |
| Fornecedor |
Linguagem |
| Tetrahidro-2-metilfurano |
Inglês |
| Sigma Aldrich |
Inglês |
| ACROS |
Inglês |
| ALFA |
Inglês |
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| 2-Uso e síntese de metiltetrahidrofurano |
| Descrição |
2-Metiltetrahidrofurano (MeTHF ou 2-MTHF) é um solvente de base biológica reconhecido como o mais favorável dos solventes de éter. O ponto de ebulição relativamente alto (80°C) e o baixo ponto de fusão (-137°C) fornecem uma ampla faixa de temperatura para uma infinidade de condições de processamento. É uma alternativa potencial de solvente mais verde para síntese orgânica. Mostra resistência à redução pelo lítio, tornando-o um candidato promissor como eletrólito em baterias de lítio. Sua polaridade e força de base de Lewis são intermediárias entre o tetrahidrofurano (THF) e o éter dietílico. A reação de abertura do anel de 2-MTHF foi estudada usando cloreto de ácido e iodeto. |
| Propriedades quimicas |
Líquido incolor; odor semelhante ao éter. A solubilidade em água aumenta com a diminuição da temperatura. Livremente solúvel na maioria dos solventes orgânicos. |
| Usos |
2-O metiltetrahidrofurano atua como solvente na síntese orgânica. É considerado um substituto do terahidrofurano devido à sua maior temperatura de reação e fácil separação após a reação. Também é útil na formulação de eletrólitos para eletrodos secundários de lítio e como componente em combustíveis alternativos. Além disso, é usado como solvente para estudos espectroscópicos a -1960C. Também atua como solvente para o reagente de Grignard em reações organometálicas. Além disso, desempenha um papel importante como combustível para motores. |
| Usos |
Zero2os produtos são rigorosamente desgaseificados com gás inerte altamente puro, fornecendo solventes e soluções (anidro, se especificado) com teor de oxigênio residual muito baixo. |
| Usos |
2-Metiltetrahidrofurano pode ser usado como solvente para a síntese de fosfatidilserina.
Pode ser usado como solvente alternativo para:DMSO (dimetilsulfóxido) ou MTBE (éter metil terciário butílico) nas reações formadoras de ligações CC catalisadas pela enzima liase.
THF na reação entre reagentes de Grignard e compostos carbonílicos.
Cloreto de metileno em algumas reações bifásicas.
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| Descrição geral |
Este produto é biorrenovável e, portanto, está alinhado com “Solventes e auxiliares mais seguros” e “Uso de matérias-primas renováveis”.
2-Metiltetrahidrofurano (2-MTHF), um tetradrofurano 2-metil substituído, é um solvente derivado de biomassa. É uma alternativa potencial de solvente mais verde para síntese orgânica. Mostra resistência à redução pelo lítio, tornando-o um candidato promissor como eletrólito em baterias de lítio. Sua polaridade e força de base de Lewis são intermediárias entre o tetrahidrofurano (THF) e o éter dietílico. A reação de abertura do anel de 2-MTHF foi estudada usando cloreto de ácido e iodeto para formar cloretos secundários e iodetos primários, respectivamente. No armazenamento a longo prazo, o tetrahidrofurano forma peróxidos orgânicos. Este processo pode ser suprimido pela adição de hidroxitolueno butilado (BHT) como estabilizador. O BHT remove os radicais livres necessários para a formação de peróxido. |
| Perigo |
Risco de incêndio inflamável e perigoso. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Altamente inflamável |
| Exposição potencial |
Usado como intermediário químico e como solvente. |
| Primeiro socorro |
Se este produto químico entrar em contato com os olhos, remova todas as lentes de contato imediatamente e irrigue imediatamente por pelo menos 15 minutos, levantando ocasionalmente as pálpebras superiores e inferiores. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico entrar em contato com a pele, remova as roupas contaminadas e lave imediatamente com água e sabão. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico tiver sido inalado, retire-o da exposição, inicie a respiração artificial (usando precauções universais, incluindo máscara de reanimação) se a respiração tiver parado e a RCP se a ação cardíaca tiver parado. Transfira imediatamente para um centro médico. Quando este produto químico for ingerido, procure atendimento médico. Dê grandes quantidades de água e induza o vômito. Não faça uma pessoa inconsciente vomitar. |
| armazenar |
Código de cor vermelho: Perigo de inflamabilidade: Armazene em uma área de armazenamento de líquidos inflamáveis ou em um gabinete aprovado, longe de fontes de ignição e materiais corrosivos e reativos. Antes de trabalhar com metiltetrahidrofurano, você deve ser treinado sobre seu manuseio e armazenamento adequados. Armazene em recipientes bem fechados em local fresco e bem ventilado. Sempre que possível, bombeie automaticamente o líquido de tambores ou outros recipientes de armazenamento para recipientes de processamento. Os tambores devem ser equipados com válvulas de fechamento automático, tampas de vácuo e pressão e corta-chamas. Use apenas ferramentas e equipamentos anti-faíscas, especialmente ao abrir e fechar recipientes deste produto químico. Onde quer que este produto químico seja usado, manuseado, fabricado ou armazenado, use equipamentos e acessórios elétricos à prova de explosão. |
| Envio |
O metiltetrahidrofurano requer uma etiqueta de remessa com "LÍQUIDO INFLAMÁVEL". Pertence à Classe de Perigo 3 e ao Grupo de Embalagem II. |
| Métodos de Purificação |
As impurezas prováveis são {{0}}metilfurano, metildihidrofuranos e hidroquinona (estabilizador, que é removido por destilação sob pressões reduzidas). Ele é lavado com NaOH aquoso a 10%, seco, destilado a vácuo a partir de CaH2, passado através de alumina recém-ativada sob nitrogênio e refluxado sobre sódio metálico sob vácuo. Armazene-o sobre o sódio. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Destilar o sódio sob vácuo e armazená-lo com liga de sódio-potássio (este tratamento remove a água e evita a formação de peróxidos). Alternativamente, ele pode ser liberado de peróxidos por tratamento com sulfato ferroso e bissulfato de sódio, depois com KOH sólido, seguido de secagem e destilação de sódio ou peneiras moleculares tipo 4A sob argônio. Pode ser difícil remover o *benzeno se estiver presente como uma impureza (pode ser facilmente detectado pela sua absorção ultravioleta na região 249-268nm). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] Também foi purificado por percolação através de Al2O3 e fração de coleta fracionada b 79.5-80o. Após a desgaseificação, o material é destilado em peneiras moleculares desgaseificadas e depois destilado em antraceno e espelho de sódio. O solvente é então destilado da solução verde em espelho de potássio ou liga de sódio-potássio, da qual é destilado novamente. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Deve ser armazenado na presença de 0,1% de hidroquinona ou 2,6-di-terc-butil –p-cresol como estabilizador. O enantiômero R(+) tem b 78-80o/atm e [ ]D +27.5o (puro), e o enantiômero S(-) tem b 86o/atm e [] D -27.0o (legal) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] VAPORES NOCIVOS. |
| Incompatibilidades |
Oxidantes fortes podem causar incêndio e explosão |
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| 2-Produtos e matérias-primas para preparação de metiltetrahidrofurano |
| Matérias-primas |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->VALERATO DE PENTILA |
| Produtos de preparação |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-METILTETRAIDROFURANO |
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