| Propriedades quimicas |
4-A metilpiridina é um líquido incolor a amarelo claro com um odor desagradável e adocicado. solúvel em água, etanol e éter. |
| Ocorrência |
4-A metilpiridina é liberada por processos relacionados à energia. Está presente nas águas residuais da gaseificação do carvão (Pellizzari et al 1979), no ambiente dos fornos de coque (Naizer e Mashek 1974) e nas águas provenientes da produção de resíduos de óleo de xisto (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Também está presente no alcatrão de carvão (HSDB, 1988), fumaça de cigarro (Brunneman et al 1978; IARC 1976) e líquidos pirolenhosos de madeiras (Yasuhara e Sugiwara 1987). Métodos para o tratamento biológico de águas residuais contendo 4-metilpiridina foram desenvolvidos (Roubickova 1986) e seu movimento através (Leenheer e Stuber 1981) e degradação (Sims e Somners 1985) em solos examinados. |
| Usos |
4-A metilpiridina é usada na fabricação de ácido isonicotínico e derivados, em agentes impermeabilizantes para tecidos e como solvente para resinas, produtos farmacêuticos, corantes, aceleradores de borracha e pesticidas. Também é usado como catalisador e agente de cura. |
| Usos |
4-A metilpiridina foi usada na preparação de um derivado de 1,2-diidropiridida. |
| Métodos de produção |
Atualmente, a 4-metilpiridina é produzida pela condensação em fase de vapor de acetaldeído e amônia (3:1) com subsequente isolamento de 4-metilpiridina da mistura de reação. Os reagentes são expostos à catálise de desidratação-desidrogenação, como óxido de chumbo, óxido de cobre em alumina, óxido de tório, óxido de zinco ou óxido de cádmio em sílica-alumina ou fluoreto de cádmio em sílica-magnésia no grau 400-500. Isso resulta em um rendimento de 60% de 4-metilpiridina que é isolada por destilação fracionada (USEPA 1982). Outro método de produção envolve o isolamento dos subprodutos das operações de coque. Os extratos brutos de piridina provêm de gases de coqueria não condensáveis e condensáveis que foram desidratados e separados por destilação fracionada, mas apenas 45% de 4-metilpiridina são obtidos (USEPA 1982). 4-A metilpiridina também pode ser isolada de uma destilação seca de ossos ou carvão (Hawley 1977). |
| Definição |
ChEBI: 4-metilpiridina é uma metilpiridina em que o substituinte metil está na posição 4. |
| Referência(s) de síntese |
Boletim Químico e Farmacêutico, 6, p. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Descrição geral |
4-metilpiridina é um líquido incolor moderadamente volátil. (NTP, 1992) |
| Reações do Ar e da Água |
Altamente inflamável. |
| Perfil de reatividade |
4-A metilpiridina neutraliza ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. Hidrogênio gasoso inflamável pode ser gerado em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos. |
| Perigo à saúde |
Os dados indicam que a 4-metilpiridina é moderadamente tóxica quando administrada por via oral e muito tóxica quando administrada por via dérmica e intraperitoneal (Smith 1982). Os sintomas incluem diarreia ocasional, perda de peso, anemia e paralisia ocular e facial. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Inflamável |
| Usos industriais |
4-A metilpiridina é usada como agente impermeabilizante para tecidos; como solventes para resinas; na síntese de produtos farmacêuticos, corantes, aceleradores de borracha, pesticidas e reagentes de laboratório; como catalisador; e como agente de cura (Hawley 1977; Windholz et al 1983). É utilizado para a síntese de produtos farmacêuticos, especialmente isoniazida (USEPA 1982) e também para a produção de 4-vinilpiridina para melhorar a capacidade de tingimento (USEPA 1982). |
| Perfil de segurança |
Veneno por ingestão e vias intraperitoneais. Moderadamente tóxico por contato com Sktn. Levemente tóxico por inalação. Um irritante severo para a pele e os olhos. Líquido inflamável quando exposto ao calor, chamas, oxidantes. Para combater o fogo, utilize espuma de álcool. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de NOx. |
| Exposição potencial |
(o-isômero); Suspeita de perigo reprotóxico, Irritante primário (sem reação alérgica), (isômero m): Possível risco de formação de tumores, Irritante primário (sem reação alérgica). As picolinas são usadas como intermediários na fabricação de produtos farmacêuticos e de pesticidas; e na fabricação de corantes e produtos químicos para borracha. Também é usado como solvente. |
| Envio |
Picolinas UN2313, Classe de Perigo: 3; Rótulos: 3-Líquido inflamável. |
| Métodos de Purificação |
Pode ser purificado como a 2-metilpiridina. O método de Biddescombe e Handley (acima) para 3-metilpiridina também é aplicável. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] purificou-o através do oxalato (m 137-138o) aquecendo 100mL de 4-metilpiridina a 80o e adicionando lentamente 110g de ácido oxálico anidro, seguido por 150mL de ebulição EtOH. Após resfriamento e filtração, o precipitado é lavado com um pouco de EtOH, depois recristalizado em EtOH, dissolvido na quantidade mínima de água e destilado com excesso de 50% de KOH. O destilado é seco com KOH sólido e novamente destilado. Os hidrocarbonetos podem ser removidos da 4-metilpiridina convertendo esta última em seu cloridrato, cristalizando a partir de EtOH/éter dietílico, regenerando a base livre adicionando álcali e destilando. Como etapa final de purificação, a 4-metilpiridina pode ser cristalizada fracionadamente por congelamento parcial para efetuar uma separação da 3-metilpiridina. A contaminação com 2,{14}}lutidina é detectada por sua forte absorção a 270nm. O cloridrato possui m 161o, e o picrato possui m 167o (de Me2CO, EtOH ou H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Incompatibilidades |
Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contato pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos. Ataca o cobre e suas ligas. |
![9-[(2-acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
