| Propriedades quimicas |
líquido incolor a amarelo com cheiro desagradável |
| Propriedades quimicas |
As picolinas são líquidos incolores. Odor forte e desagradável semelhante ao da piridina. "Picolina" é frequentemente usada como isômeros mistos. |
| Propriedades quimicas |
2-A metilpiridina é altamente estável em soluções aquosas, mas se decompõe quando aquecida para emitir NOx. O produto químico também pode reagir com agentes oxidantes. |
| Ocorrência |
2-A metilpiridina é liberada nas emissões atmosféricas do carvão durante o processamento em alcatrão, piche e coque (Windholz et al 1983; Naizer e Mashek 1974). É também um subproduto dos processos de gaseificação e liquefação do carvão (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) e da retorta de xisto betuminoso (Pellizzari et al 1979). Está presente no carvão e é liberado nas emissões das chaminés (Opresko 1982). 2-A metilpiridina foi identificada em efluentes das seguintes indústrias: produtos madeireiros, produtos químicos orgânicos, produtos farmacêuticos e instalações de tratamento de resíduos públicos (Schackleford e Cline 1983). 2-A metilpiridina também é um constituinte da fumaça do tabaco (Brunneman 1978).
2-A metilpiridina é biodegradável. Uma solução 1 mM de 2-metilpiridina exposta no microrganismo do solo foi completamente degradada em 14-33 d sob condições aeróbicas, mas não foi degradada após 97 d em condições anaeróbicas (Naik et al 1972). |
| Usos |
Solvente; intermediário nas indústrias de corantes e resinas. |
| Usos |
2-A picolina é usada como intermediário em produtos agroquímicos e farmacêuticos. Serve como solvente e também para preparar corantes e resinas. Ele encontra aplicação como constituinte da fumaça de cigarro, óleo de osso, alcatrão de carvão e emissões de coqueria. Além disso, atua como precursor de 2-vinilpiridina, ácido picolínico e nitrapirina. Também é empregado para estudar as reações de transferência de elétrons e prótons da lumiflavina. Além disso, é utilizado na via sintética para a preparação de derivados de piridina desaromatizados, alilados e ativados por ligação carbono-hidrogênio. |
| Usos |
2-A picolina é usada como reagente na síntese do 2-Picolinaborano, uma alternativa não tóxica ao borohidreto de sódio para a marcação de oligossacarídeos. |
| Definição |
ChEBI: 2-metilpiridina é uma metilpiridina que carrega um substituinte metil na posição 2. |
| Métodos de produção |
2-A metilpiridina é sintetizada por destilação de alcatrão de carvão ou óleo de osso ou por reação em fase de vapor de acetaldeído e amônia em uma proporção de 3:1 seguida pelo isolamento de 2-metilpiridina da mistura de reação (Considine 1974). Também pode ser sintetizado a partir de ciclohexilamina com excesso de amônia e ZnCl2 a 350 graus, resultando em um rendimento de 40-50%; ou preparado a partir de aduto de etileno-acetato mercúrico com água de amônia com rendimento de 70% (Windholz et al 1983). A produção em 1977 provavelmente excedeu um milhão de libras (Opresko 1982). |
| Referência(s) de síntese |
Jornal da Sociedade Química Americana, 86, p. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Síntese, pág. 26, 1976
Cartas do Tetraedro, 17, p. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Descrição geral |
Líquido incolor com odor forte e desagradável. Flutua na água. Vapor venenoso é produzido. |
| Reações do Ar e da Água |
Altamente inflamável. Solúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
2-A picolina é higroscópica. 2-A picolina reage com peróxido de hidrogênio, sulfato de ferro(II), ácido sulfúrico, agentes oxidantes, ácidos e metais. |
| Perigo à saúde |
INALAÇÃO, INGESTÃO OU ABSORÇÃO PELE: Narcose, dor de cabeça, náusea, tontura, vômito. OLHOS: Irritação grave. PELE: Provoca queimaduras. INGESTÃO: Irritação e desconforto gástrico. |
| Perigo à saúde |
2-A metilpiridina causa irritação local em contato com a pele, membranas mucosas e córnea (Reinhardt e Brittelli 1981). Os sinais clínicos de intoxicação causada pelas metilpiridinas incluem perda de peso, diarreia, fraqueza, ataxia e inconsciência (Reinhardt e Brittelli 1981), bem como dor de cabeça por narcose, náuseas, tonturas e vómitos (Ketchen e Porter 1979). A exposição crônica à metilpiridina resulta em anemia e paralisia ocular e facial, além dos sintomas mencionados anteriormente (Ketchen e Porter 1979). |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Inflamável |
| Usos industriais |
2-A metilpiridina é usada como solvente ou como intermediário químico nas indústrias de corantes e resinas (Windholz et al 1983) ou para produtos farmacêuticos e borracha (Hawley 1981). É usado para fazer 2-vinilpiridina que, por sua vez, é transformada em um terpolímero com estireno e butadieno. Os látexes destes terpolímeros são amplamente empregados em adesivos para unir têxteis a elastômeros (Reinhart e Britelli 1981). É também um intermediário químico para 2-cloro-6-(triclorometil)piridina e 2-vinilpiridina. |
| Perfil de segurança |
Veneno por via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestão e contato com a pele. Levemente tóxico por inalação. Irritante grave para a pele e os olhos. Dados de mutação relatados. Líquido inflamável quando exposto ao calor ou chama. Para combater o fogo, use CO2, pó químico. Misturas com peróxido de hidrogênio + sulfato de ferro (II) + ácido sulfúrico podem explodir e explodir. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de NOx. |
| Exposição potencial |
(o-isômero); Suspeita de perigo reprotóxico, Irritante primário (sem reação alérgica), (isômero m): Possível risco de formação de tumores, Irritante primário (sem reação alérgica). As picolinas são usadas como intermediários na fabricação de produtos farmacêuticos e de pesticidas; e na fabricação de corantes e produtos químicos para borracha. Também é usado como solvente. |
| Carcinogenicidade |
Não foram encontrados estudos confiáveis em mamíferos para avaliar o potencial carcinogênico de qualquer uma das três metilpiridinas. Nenhuma das metilpiridinas está listada como cancerígena pela IARC, NTP, OSHA ou ACGIH. |
| Metabolismo |
As metilpiridinas são absorvidas por inalação, ingestão ou absorção percutânea (Parmeggiana 1983). 2-A metilpiridina foi rapidamente absorvida e penetrou no fígado, coração, baço, pulmões e músculos durante os primeiros 10-20 minutos após a administração oral de 0,5 g/kg em ratos (Kupor 1972 ). A percentagem de absorção de 2-metilpiridina pelos ratos aumentou com a dosagem e a sua eliminação ocorreu em duas fases que também eram dependentes da dose (Zharikov e Titov 1982).
Os dados sobre a biotransformação da 2-metilpiridina foram resumidos por Williams (1959) e DeBruin (1976). Em coelhos e cães, o composto é oxidado em ácido -picolínico e depois conjugado com glicina para formar ácido -picolinúrico que é excretado na urina. Nas galinhas, é excretado parcialmente como ácido -piridinornitúrico. Cerca de 96% de uma dose oral de 100 mg/kg de 2-metilpiridina em ratos foi excretada na urina como ácido picolinúrico (Hawksworth e Scheline 1975). Também há evidências de que a 2-metilpiridina forma um derivado 2-metilado em cães (Williams 1959). Como a 3-metilpiridina é convertida em seu N-óxido em várias espécies (Gorrod e Damani 1980), é provável que a 2-metilpiridina também seja oxidada de forma semelhante. |
| Envio |
Picolinas UN2313, Classe de Perigo: 3; Rótulos: 3-Líquido inflamável. |
| Métodos de Purificação |
Biddiscombe e Handley [J Chem Soc 1957 1954] destilaram a vapor uma solução fervente da base em 1,2 equivalentes de 20% de H2SO4 até que cerca de 10% da base fosse transportada, junto com impurezas não básicas. O excesso de NaOH aquoso é então adicionado ao resíduo, a base livre é separada, seca com NaOH sólido e destilada fracionadamente. 2-A metilpiridina também pode ser seca com BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sódio ou peneiras moleculares Linde tipo 5A. Uma purificação alternativa é através do aduto ZnCl2, que é formado pela adição de 2-metilpiridina (90mL) a uma solução de ZnCl2 anidro (168g) e 42mL de HCl concentrado em EtOH absoluto (200mL). Os cristais do complexo são filtrados, recristalizados duas vezes em EtOH absoluto (para dar m 118,5-119,5o), e a base livre é liberada pela adição de excesso de NaOH aquoso. É destilado a vapor e NaOH sólido é adicionado ao destilado para formar duas camadas, a superior das quais é então seca com pellets de KOH, armazenada por vários dias com BaO e destilada fracionadamente. Em vez de ZnCl2, pode-se usar HgCl2 (430g em 2,4L de água quente). O complexo, que se separa no resfriamento, pode ser seco a 110o e recristalizado a partir de HCl a 1% (para m 156-157o). O cloridrato tem m 78-79o, e o picrato tem m 165,5o (de EtOH) e 180o (de H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Incompatibilidades |
Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contato pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos. Ataca o cobre e suas ligas. |
![9-[(2-acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
