| descrição |
p-Anisaldeído, também conhecido como anisaldeído ou 4-metoxibenzaldeído, é um líquido incolor a amarelo claro em temperatura ambiente. Tem um odor semelhante ao do espinheiro. É insolúvel em água, com uma solubilidade de apenas 0.3%, mas é ligeiramente solúvel em propilenoglicol e glicerol. É facilmente solúvel em etanol, éter etílico, acetona, clorofórmio e na maioria dos solventes orgânicos. O anisicaldeído também pode ser volatilizado com vapor de água. O anisicaldeído ocorre naturalmente em óleo de erva-doce, óleo de cominho, óleo de endro, flores de acácia e extrato de bálsamo de pêra. É obtido por meio de processos de separação por oxidação e extração. Este composto é comumente usado como base de fragrância para espinheiro, girassol, lilás e outros aromas. Também é usado como tempero de mistura para aromas como grama recém-cortada, flores de acácia prateada e branca, acácia e capim-bálsamo. Além disso, o anisicaldeído serve como um agente auxiliar para a fragrância de lírio do vale e um modificador para a fragrância de osmanthus. |
| Propriedades químicas |
Líquido incolor ou amarelo claro; curado a frio. A densidade relativa: 1.119-1.123, o índice de refração: 1.5710-1.5750; ponto de ebulição: 246-248 grau; ponto de fusão: 1-2.5 grau; ponto de fulgor 100 graus acima. Dissolvido em 2 volumes de etanol a 60%. Mutuamente solúvel com sabor de óleo. Valor de acidez < 6,0. O aroma da flor é como a flor do espinheiro, enquanto o aroma dos grãos é como o aroma da fava de baunilha. Tem alguma doçura de ervas e especiarias. A fragrância é forte e dura bastante tempo. |
| odor |
Há um forte aroma de anis e espinheiro. É um aroma fresco e verde de erva-doce. O aroma da flor é como a flor do espinheiro, enquanto o aroma dos grãos é como o aroma da fava de baunilha. Tem alguma doçura de ervas e especiarias. A fragrância é forte e dura bastante tempo. Há álcool mais forte e mais claro e mais áspero do que o anis.
As informações acima foram editadas pelo Chemicalbook de Tian Ye. |
| Usos |
p-Anisaldeído é o corpo principal de perfumes florais para a implantação de Hawthorn. Ele também pode ser usado para lilás, orquídea, girassol, acácia, flor tímida, acácia negra, magnólia, wallflowers e coalhada de feijão doce e outros florais e novos tesouros, Hong Wei, aldeído e outras essências florais não perfumadas. Ele também pode ser usado para outros sabores pesados de sândalo amadeirado, bem como usado em sabores de sabão. Sua doçura é usada na comida e para reconciliar o sabor.
O p-anisaldeído tem um aroma persistente de espinheiro. É usado como tempero principal em flores de espinheiro, girassol, sabor lilás; Lírio do vale como um agente aromatizante no sabor; também pode ser usado como modificador no sabor doce de osmanthus, bem como para sabores diários e sabor de alimentos. O produto é permitido para uso temporário de especiarias comestíveis sob as disposições da China GB2760-86. É usado principalmente para sabor de menta na preparação de baunilha, incenso e especiarias, damasco, creme, erva-doce, caramelo, cereja, chocolate, nozes, framboesa, morango, etc. O efeito é muito bom ao cooperar com o óleo essencial de laranja. Como um excelente agente brilhante para aditivo DE de galvanoplastia sem cianeto, ele pode melhorar a polarização anódica em uma ampla faixa de corrente, obter revestimento brilhante, para criar condições favoráveis para proteção ambiental. Os medicamentos antimicrobianos cefadroxil benzil penicilina derivados do anisaldeído na indústria farmacêutica para a fabricação são um intermediário de medicamentos anti-histamínicos.
Pode ser usado para a preparação e síntese orgânica de perfume. |
| Análise de conteúdo |
0.8g de anisaldeído é pesado com precisão e determinado de acordo com o método de determinação de aldeído e cetona (OT-7) ou o método de determinação de dois ou aldeído (OT-6). O tempo de colocação reacional para amostras e amostras de controle é de 1,5 minutos, respectivamente. O cálculo do fator equivalente (E) é de 68,08. Ou pode ser medido pelo método de coluna não polar de cromatografia gasosa (GT-10-4). |
| Toxicidade |
DL50 oral em ratos: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Limites da FEMA |
FEMA (mg/kg): Refrigerantes 6,3; refrigerantes 5,6; doces 14; assados 16; pudins classe de 0.5 a 30; goma de mascar de 18 a 76. Limite moderado (FDA§172．515,2000). A concentração do produto final é geralmente de 5 a 30 mg/kg. |
| Método de produção |
Pode ser obtido através do éter metílico de p-cresol a partir do p-cresol por metilação e então oxidação pela adição de dióxido de manganês e ácido sulfúrico. Ou é derivado da oxidação do anisol.
O aldeído de anis é incluído principalmente no óleo de anis, óleo de erva-doce, óleo de endro, óleo de Albizia julibrissin dourado, extrato de baunilha, etc. Quando extraído de matérias-primas naturais, é oxidado por ozônio, ácido nítrico, permanganato de potássio, dicromato de sódio ou ácido sulfúrico, na presença de p-aminobenzeno sulfônico. Também pode ser obtido da seguinte forma: o anetol é isolado do óleo essencial, depois decomposto por sal de sangue amarelo, água, bissulfito de sódio e outro agente de decomposição apropriado, cortando a ligação dupla de alil e gerando aldeído de anis. De acordo com o método, o rendimento foi de 60%. Ele foi descoberto e sintetizado antes de ser isolado do óleo essencial. O produto pode ser preparado para ser retirado de fenol e anisol, éter de cresol, preparação de p-hidroxibenzaldeído e outras matérias-primas. Usando sulfato de dimetila para metilação de fenol, seguido por reação de clorometilação Fennel introduzindo éter clorometílico e Urotropina com sal, e então hidrolisado para clorometil em aldeído (reação de Suo Mulai) para preparar p-metoxi benzaldeído. Outra abordagem promissora é ligar a metilação do tolueno, a formação de éter metilfenílico e então oxidação para obter a produção. Em países estrangeiros, o método atual está usando a oxidação de p-metil anisol em ácido sulfúrico na presença do agente oxidante, como dicromato de potássio, permanganato de potássio e dióxido de manganês. |
| Descrição |
O p-metoxibenzaldeído tem um odor característico de espinheiro e um sabor pungente, semelhante ao anis. Tem um sabor amargo acima de 30 - 40 ppm. Pode ser preparado por metilação e oxidação do p-cresol e também por oxidação do anetol. |
| Propriedades químicas |
p-Anisaldeído é um líquido incolor a levemente amarelado com um odor doce, de mimosa, de espinheiro. Ele ocorre em muitos óleos essenciais, frequentemente junto com anetol. Ele pode ser hidrogenado para álcool anis e oxida prontamente para ácido anísico quando exposto ao ar. Ele é miscível em álcool, éter e na maioria dos óleos fixos, solúvel em propilenoglicol, insolúvel em glicerina, água e óleo mineral. |
| Ocorrência |
Foi relatado que ele é encontrado em óleos essenciais e extratos de baunilha, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata e outros; também em anis, erva-doce e anis estrelado (especialmente quando envelhecido devido à oxidação do anetol), cranberry, groselha preta, canela e manjericão. |
| Usos |
{{0}}O metoxibenzaldeído é amplamente utilizado na indústria de fragrâncias e sabores. Ele encontra aplicação como um importante intermediário na síntese de outros compostos orgânicos, perfumes e produtos farmacêuticos como anti-histamínicos. Ele também é usado na preparação de agroquímicos, corantes e aditivos plásticos. Uma solução de para-anisaldeído com ácido e etanol é usada como corante em cromatografia em camada fina (TLC), que fornece fácil identificação de diferentes compostos. As concentrações geralmente são de 0.5 a 30 ppm em produtos acabados e até 75 ppm em goma de mascar. O limite de sabor para o anisaldeído na pessoa média do painel é de cerca de 0,2 ppm. (Produto químico único em água com açúcar). |
| Usos |
Perfumaria e sabonetes higiênicos; o odor lembra o da cumarina, mas o aldeído deve ser misturado com outras substâncias odoríferas para produzir um odor agradável. Também usado em sínteses orgânicas. |
| Preparação |
Por metilação e oxidação do p-cresol e também pela oxidação do anetol. |
| Definição |
ChEBI: P-metoxibenzaldeído é um membro da classe de benzaldeídos que consiste no próprio benzaldeído carregando um substituinte metoxi na posição 4. Ele tem um papel como repelente de insetos, um metabólito urinário humano, um metabólito vegetal e um metabólito bacteriano. |
| Valores limite de aroma |
Características do aroma a 1.0%: doce em pó, picante cremoso, frutado, baunilha e semelhante a feno. Cumarina, amêndoa, anis com nuances de frutas vermelhas. |
| Valores limite de sabor |
Características de sabor de 5 a 10 ppm: doce em pó, baunilha cremosa, especiarias de anis, nozes, caroço de cereja e nuances de amêndoa. |
| Referência(s) de síntese |
Boletim Químico e Farmacêutico, 42, p. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Cartas do Tetraedro, 43, pág. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Descrição geral |
p-anisaldeído é um aldeído aromático comumente encontrado no óleo de semente de anis. Ele mostra atividade acaricida e é usado principalmente como um composto líder para o desenvolvimento de novos agentes para o controle seletivo de ácaros da poeira doméstica. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Não inflamável |
| Ações bioquímicas/fisiológicas |
Prove a 5-10 ppm |
| Perfil de Segurança |
Moderadamente tóxico por ingestão. Irritante para a pele. Dados de mutação relatados. Líquido combustível. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e vapores irritantes |
| alvo |
Antifecção |
| Metabolismo |
O aldeído anísico sofre um grau muito leve de desmetilação com oxidação de seu grupo aldeído para um grupo ácido, sendo o principal metabólito excretado o ácido anísico (Williams, 1959). |
| Métodos de purificação |
Lave o aldeído com NaHCO3 aquoso saturado, depois H2O, destile a vapor, extraia o destilado com Et2O, seque (MgSO4) o extrato, filtre e destile sob vácuo e N2. Armazene em ampolas de vidro sob N2 no escuro. [Beilstein 8 IV 252.] |
