| Descrição |
Os triclorobenzenos (TCBs) são produtos químicos sintéticos que ocorrem em três formas isoméricas diferentes. Os três isômeros aromáticos cíclicos clorados são 1,2,3-triclorobenzeno (1,2,3-TCB), 1,2,4-triclorobenzeno (1,2,4- TCB) e 1,3,5-triclorobenzeno (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB é um dos 188 produtos químicos designados como poluentes atmosféricos perigosos de acordo com a Lei do Ar Limpo. |
| Propriedades quimicas |
1,2,3-triclorobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno são sólidos incolores, enquanto 1,2,4-triclorobenzeno é um líquido incolor. Embora os três isômeros dos triclorobenzenos tenham o mesmo peso molecular e fórmula, cada um deles pode ter propriedades químicas e toxicológicas diferentes. Um dos isômeros (1,2,4-triclorobenzeno) é produzido em grandes quantidades e é usado como solvente para dissolver materiais especiais como óleos, ceras, resinas, graxas e borracha. Também é frequentemente usado para produzir corantes e têxteis. Os outros dois isômeros, 1,2,3-triclorobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno, são produzidos em quantidades menores e têm menos utilizações. |
| Usos |
Os triclorobenzenos são usados principalmente como solventes nas indústrias de fabricação de produtos químicos. 1,2,4-O triclorobenzeno é economicamente o isômero mais importante. 1,2,4-O triclorobenzeno é usado como solvente em reações químicas para dissolver óleos, ceras e resinas. Além disso, também é usado como transportador de corante. 1,2,3- O triclorobenzeno é usado como intermediário para a produção de pesticidas, pigmentos e corantes. 1,3,5-O triclorobenzeno não é comercializado e tem uso muito limitado como intermediário químico. Além disso, os triclorobenzenos também podem ser utilizados como agentes desengordurantes, como fossas sépticas e limpadores de ralos, e como ingrediente em conservantes de madeira e formulações abrasivas. Outros usos menores incluem trabalho em metal, tinta anticorrosiva e inibidor de corrosão em sprays. No passado, isômeros mistos de triclorobenzenos eram usados para controlar cupins; no entanto, seu uso foi descontinuado. |
| Usos |
A desintoxicação por hidrotratamento catalítico de 1,2,3-triclorobenzeno é usada para o descarte de resíduos orgânicos perigosos. Como constituinte da mistura de triclorobenzeno usada para controle de cupins. Como fluido de transformador, transportador de corante e solvente. Solvente para produtos de alto ponto de fusão, Líquido refrigerante em instalações elétricas e têmpera de vidro. No tingimento de poliéster, lubrificantes, meio de transferência de calor. Como intermediário químico para 2,{4}}diclorofenol. |
| Definição |
ChEBI: 1,2,3-triclorobenzeno é um triclorobenzeno que carrega substituintes cloro nas posições 1, 2 e 3. |
| Descrição geral |
Um sólido branco com um forte odor de clorobenzeno. Insolúvel em água e mais denso que a água. Portanto, afunda na água. Ponto de fusão 63-64 grau (145-147 grau F). |
| Reações do Ar e da Água |
Insolúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
1,2,3-O triclorobenzeno pode reagir com agentes oxidantes. . Pode emitir gases tóxicos cloreto de hidrogênio e fosgênio em caso de incêndio. |
| Perigo à saúde |
A inalação pode causar irritação do trato respiratório. Irritante para os olhos. Pode avermelhar a pele ao contato. A ingestão pode causar danos ao fígado. |
| Destino ambiental |
Biológico.Sob condições aeróbicas, os micróbios do solo são capazes de degradar 1,2,3- triclorobenzeno em 1,2- e 1,3-diclorobenzeno e dióxido de carbono (Kobayashi e Rittman, 1982). Uma cultura mista de bactérias do solo ou Pseudomonas sp. transformou 1,2,3-triclorobenzeno em 2,3,4-, 3,4,5- e 2,3,6-triclorofenol (Ballschiter e Scholz, 1980) .
Em uma cultura de enriquecimento derivada de um local contaminado em Bayou d'Inde, LA, 1,2,3- triclorobenzeno sofreu descloração redutiva para 1,2- e 1,3-diclorobenzeno em relação molar rendimentos de 1 e 99%, respectivamente. A taxa máxima de decloração, baseada no modelo recomendado de Michaelis-Menten, foi de 60 nM/d (Pavlostathis e Prytula, 2000).
Fotolítico.A irradiação solar de 1,2,3-triclorobenzeno (20 g) em um frasco Erlenmeyer com tampa de vidro borossilicato de 100-mL por 56 dias rendeu 32 ppm de pentaclorobifenil (Uyeta et al., 1976).
Químico/Físico.A 70.0 graus e valores de pH de 3,07, 7,13 e 9,80, as meias-vidas de hidrólise foram calculadas em 19,2, 15,0 e 34,4 d, respectivamente (Ellington et al., 1986 ). Emite vapores tóxicos de cloreto quando aquecido até a decomposição. |
| Métodos de Purificação |
Cristalize-o em EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Avaliação de toxicidade |
O fígado é o principal alvo dos triclorobenzenos, independentemente da via de exposição. Os mecanismos de toxicidade hepática induzidos por estes produtos químicos não foram ilustrados. Pode envolver óxidos de areno intermediários formados durante a transformação inicial em triclorofenóis. Além disso, a exposição ao 1,2,4-TCB induziu porfiria em ratos ao induzir a sintetase do ácido δ-aminolevulínico (ALA), uma enzima limitante da taxa na biossíntese do heme, e também da heme oxigenase, uma enzima limitante da taxa em a degradação da heme sintetase e, portanto, aumentando a produção de heme. |
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