| Propriedades quimicas |
Líquido inflamável incolor a amarelo claro com odor de amônia. Solúvel em etanol, éter, insolúvel em água. |
| Usos |
N,N-Dimetilbenzilamina foi utilizada na síntese de bis[(N,N-dimetilamino)benzil] seleneto. Tem sido utilizado como catalisador durante a reação de cura de formulações de éter diglicidílico de bisfenol A e anidrido tetrahidroftálico. Sofre ortometalação dirigida com butil-lítio. Ele reage com iodeto de metila para obter sal de amônio, que é usado como catalisador de transferência de fase. Além disso, é utilizado como catalisador para a formação de espumas de poliuretano e resinas epóxi. |
| Preparação |
25% de dimetilamina aquosa, 1088 gramas
Cloreto de benzila, 126,6 gramas
No aparelho do Exemplo 1, o cloreto de benzilo foi adicionado gota a gota durante um período de duas horas à amina (proporção molar 1 a 6) a uma taxa suficiente para manter a temperatura abaixo de 40 graus. A agitação continuou à temperatura ambiente durante mais uma hora para assegurar a conclusão da reacção indicada pela equação abaixo.
Depois disso, a mistura de reação foi resfriada em um funil de separação enquanto permaneceu em um refrigerador mantido a 5 graus C e separada em duas camadas. A camada oleosa superior, pesando 111,5g, foi removida e destilada a vapor até que nenhum outro componente oleaginoso fosse observado no destilado à medida que ele se espalhava. Verificou-se que o destilado bruto continha 103,5 g de N,N-dimetilbenzilamina (76,1% do valor teórico), 3,3 g de dimetilamina e nenhum sal quaternário. A dimetilamina foi destilada abaixo de 29 graus sob pressão atmosférica a partir da N,N-dimetilbenzilamina (p.e. 82 graus/18 mmHg). |
| Referência(s) de síntese |
O Jornal de Química Orgânica, 40, p. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Comunicações Sintéticas, 6, p. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Descrição geral |
A benzildimetilamina aparece como um líquido incolor a amarelo claro com odor aromático. Ligeiramente menos denso que a água e ligeiramente solúvel em água. Corrosivo para a pele, olhos e mucosas. Ligeiramente tóxico por ingestão, absorção pela pele e inalação. Utilizado na fabricação de adesivos; catalisador desidrohalogenante; inibidor de corrosão; neutralizador de ácido; compostos para vasos; modificador de celulose e compostos de amônio quaternário. |
| Reações do Ar e da Água |
Inflamável. Ligeiramente solúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
N,N-Dimetilbenzilamina neutraliza ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. O hidrogênio gasoso inflamável é gerado por aminas em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos. Pode atacar alguns plásticos [USCG, 1999]. |
| Perigo à saúde |
A inalação pode ser fatal como resultado de espasmo, inflamação e edema da laringe e brônquios, pneumonite química e edema pulmonar. Os sintomas de exposição podem incluir sensação de queimação, tosse, respiração ofegante, laringite, falta de ar, dor de cabeça, náusea e vômito. |
| Risco de incêndio |
Perigos especiais de produtos de combustão: Vapores tóxicos são gerados quando aquecidos. |
| Perfil de segurança |
Veneno por ingestão. Moderadamente tóxico por inalação e contato com a pele. Corrosivo. Um grave irritante para os olhos e a pele. Inflamável quando exposto ao calor ou chama. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de NOx |
| Métodos de Purificação |
Seque a amina sobre pellets de KOH e fracione-a sobre pó de Zn em uma atmosfera2-livre de CO. Tem um pKa2 5 de 8,25 em EtOH aquoso a 45%. Armazene-o sob N2 ou em vácuo. O picrato tem m 94-95o, e o picrolonato tem m 151o (de EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] O sal borato de tetrafenil tem m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-fenil-2-propil)fenil]amina](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
