| Descrição |
O ácido sórbico, também conhecido como ácido do chá de ervas, 2,{1}}ácido hexadienóico, 2-ácido propenil acrílico, com fórmula molecular C6H8O2, é um aditivo alimentar que tem efeitos inibitórios sobre muitos fungos, como leveduras e mofo . Também é utilizado em rações animais, cosméticos, produtos farmacêuticos, materiais de embalagem e aditivos de borracha. |
| Propriedades quimicas |
(E,E)-2,4-O ácido hexadienóico tem um odor característico. |
| Propriedades quimicas |
Sólido branco e cristalino. Ligeiramente solúvel em água e muitos solventes orgânicos. Combustível. |
| História |
O ácido sórbico é um sólido cristalino branco isolado pela primeira vez em 1859 pela hidrólise do óleo destilado de bagas de freixo da montanha não amadurecidas. O nome é derivado do termo científico para a sorveira, Sorbus aucuparia Linne, que é a planta-mãe das cinzas da montanha. O ácido sórbico foi sintetizado pela primeira vez em 1900. O interesse neste composto foi mínimo até que investigadores independentes, E. Mueller da Alemanha e CM Gooding dos Estados Unidos, descobriram o seu efeito antimicrobiano em 1939 e 1940, respectivamente. O interesse inicial na fabricação de ácido sórbico centrou-se em seu uso como substituto do óleo de tungue, quando o fornecimento de óleo de tungue foi reduzido nos Estados Unidos durante a Segunda Guerra Mundial. Os altos custos de fabricação proibiram o uso expandido até sua aprovação como conservante de alimentos em 1953. O ácido sórbico é amplamente utilizado em alimentos com pH de 6,5 ou inferior, onde o controle de bactérias, fungos e leveduras é essencial para obter uma vida útil de armazenamento segura e econômica. |
| Usos |
o ácido sórbico é um conservante não tóxico de amplo espectro contra fungos e leveduras com potencial sensibilizante moderado em cosméticos sem enxágue. É utilizado em concentrações de 0,1 a 0,3 por cento e sua atividade depende do pH da formulação. O ácido sórbico é usado como substituto da glicerina em emulsões, pomadas e vários cremes cosméticos. É obtido a partir dos frutos da árvore comumente conhecida como freixo da montanha e sorveira, podendo também ser produzido sinteticamente. O ácido sórbico pode causar irritação. |
| Usos |
O ácido sórbico é um conservante eficaz contra leveduras e bolores. é eficaz em uma ampla faixa de ph até ph 6,5, sendo ineficaz acima de ph 7.0. é um pó branco de fluxo livre que é ligeiramente solúvel em água com uma solubilidade de 00,16 g em 100 ml de água a 20 graus c. sua solubilidade em água aumenta com o aumento da temperatura, embora não seja recomendado em alimentos pasteurizados porque se decompõe em altas temperaturas. os sais são potássio, cálcio e sorbato de sódio. é usado em queijos, geleias, bebidas, xaropes e picles. os níveis de uso típicos variam de 0,05 a 0,10%. |
| Usos |
O ácido sórbico é um composto orgânico natural isolado pela primeira vez de frutos verdes. O ácido sórbico tem sido usado como conservante de alimentos e como inibidor da bactéria Clostridium Botulinum em produtos cárneos, a fim de reduzir a quantidade de nitritos que produzem nitroaminas cancerígenas. |
| Usos |
Inibidor de fungos e leveduras. Agente fungistático para alimentos, principalmente queijos. Para melhorar as características dos óleos secantes. Em revestimentos do tipo alquídico para melhorar o brilho. Para melhorar as características de fresagem da borracha fria. Veja também Sorbato de Potássio. |
| Definição |
ChEBI: Um ácido sórbico com ligações duplas trans nas posições 2 e 4; um conservante alimentar que pode induzir vasodilatação cutânea e ardor após aplicação tópica em humanos. É o mais termodinamicamente estável dos quatro isômeros geométricos possíveis, bem como aquele com maior atividade antimicrobiana. |
| Reações |
A reatividade química do ácido sórbico é determinada pelas ligações duplas conjugadas e pelo grupo carboxila.
O ácido sórbico é bromado mais rapidamente do que outros ácidos olefínicos. A reação com cloreto de hidrogênio produz predominantemente ácido 5-cloro-3-hexenoico. Reações com aminas em altas temperaturas sob pressão levam a misturas de desidro-2-piperidinonas. Um complexo cristalino amarelo é formado a partir de ácido sórbico e tricarbonila de ferro. Coordenação semelhante ocorre também na presença de outros metais divalentes e trivalentes. A redução das ligações duplas pode produzir várias misturas de ácidos hexenóicos. |
| Produção Biotecnológica |
Hoje, o ácido sórbico é produzido exclusivamente por síntese química. No entanto, a fermentação e a síntese química podem ser combinadas para desenvolver uma nova rota de produção de ácido sórbico. Numa primeira etapa, a glicose seria convertida em lactona do ácido triacético por fermentação. Foi demonstrado que a lactona do ácido triacético pode ser produzida por cepas geneticamente modificadas de E. coli e S. cerevisiae. Após a separação do caldo de fermentação, a lactona do ácido triacético seria transformada em sorbato de butila em um sistema catalisador de múltiplos estágios (catálise-hidrogenação e catálise ácida sólida). Então, o sorbato de butila seria purificado e hidrolisado em ácido sórbico. Diferentes cenários são analisados para avaliar a viabilidade econômica de tal processo produtivo. |
| Referência(s) de síntese |
Cartas de Química, 10, p. 1289, 1981
Sínteses Orgânicas, Coll. Vol. 3, pág. 783, 1955
Cartas do Tetraedro, 22, p. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Descrição geral |
Pó branco ou cristais. Ponto de fusão 134,5 graus. Sabor ligeiramente ácido e adstringente com leve odor. |
| Reações do Ar e da Água |
Solúvel em água quente [Manual de Química e Física]. Pode ser sensível à exposição ao ar e ao calor. A poeira pode tornar-se explosiva, especialmente quando misturada com iniciadores de radicais livres ou agentes oxidantes. . |
| Perfil de reatividade |
O ácido sórbico pode descolorir quando exposto à luz. Pode reagir com agentes oxidantes. Também incompatível com bases e agentes redutores. A poeira pode tornar-se explosiva, especialmente quando misturada com iniciadores de radicais livres ou agentes oxidantes. |
| Risco de incêndio |
O ácido sórbico é combustível. |
| Ações bioquímicas/fisiológicas |
O ácido sórbico pode ser usado para inibir enzimas sulfidrilas bacterianas, de leveduras e fungos, inibindo a absorção de aminoácidos. |
| Toxicologia |
O ácido sórbico e seus sais têm atividade de amplo espectro contra leveduras e bolores, mas são menos ativos contra bactérias. A ação antimicrobiana do ácido sórbico foi descoberta de forma independente nos Estados Unidos e na Alemanha em 1939, e desde meados-1950 os sorbatos têm sido cada vez mais utilizados como conservantes. Os sorbatos geralmente são superiores ao benzoato na preservação de margarina, peixe, queijo, pão e bolo. O ácido sórbico e seus sais de potássio são usados em baixas concentrações para controlar o crescimento de fungos e leveduras em produtos de queijo, alguns produtos de peixe e carne, frutas frescas, vegetais, bebidas de frutas, alimentos assados, picles e vinhos. O ácido sórbico é praticamente atóxico. A Tabela 10.4 mostra a toxicidade aguda do ácido sórbico e do seu sal de potássio. Os estudos em animais não mostraram problemas óbvios em testes realizados com grandes doses por períodos de tempo mais longos. Quando o ácido sórbico (40 mg/kg/dia) foi injetado diretamente no estômago de camundongos machos e fêmeas durante 20 meses, não foram observadas diferenças nas taxas de sobrevivência, taxas de crescimento ou apetite entre os camundongos injetados e o controle. Contudo, quando a dose foi aumentada para 80 mg/kg/dia durante três meses adicionais, foi observada alguma inibição do crescimento. Quando o sorbato de potássio (1 e 2% na ração) foi administrado a cães durante três meses, não foram observadas anomalias patológicas. Esta evidência indica que a toxicidade subaguda do ácido sórbico é insignificante.
Sendo um aditivo alimentar relativamente novo, o sorbato tem sido sujeito a rigorosos requisitos de testes de toxicidade. Pode muito bem ser o mais intensamente estudado de todos os conservantes químicos de alimentos. Em 90-estudos de alimentação diária em ratos e cães e em um estudo de alimentação ao longo da vida em ratos, um nível dietético de 5% de sorbatos não causou efeitos adversos observáveis. No entanto, a um nível dietético de 10% num estudo de alimentação de 120- dias, os ratos apresentaram aumento do crescimento e aumento do peso do fígado. Isto foi atribuído ao valor calórico do sorbato nestes níveis dietéticos elevados, uma vez que pode actuar como substrato para o metabolismo catabólico normal em mamíferos. Os sorbatos não são mutagênicos ou tumorigênicos e, conforme observado anteriormente, nenhuma toxicidade reprodutiva foi observada. |
| Perfil de segurança |
Moderadamente tóxico por via intraperitoneal e subcutânea. Levemente tóxico por ingestão. Efeitos reprodutivos experimentais. Um grave irritante cutâneo humano e experimental. Carcinógeno questionável com dados tumorigênicos experimentais. Dados de mutação relatados. Combustível quando exposto ao calor ou chama; pode reagir com materiais oxidantes. Para combater o fogo, use água. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e gases irritantes. |
| Carcinogenicidade |
Ratos Wistar (seis machos) que receberam injeções subcutâneas de 2mg de ácido sórbico, em 00,5mL de óleo de amendoim duas vezes por semana durante 65 semanas desenvolveram sarcomas locais. O primeiro tumor foi observado às 82 semanas. Achados semelhantes também foram observados em estudos de acompanhamento. No entanto, seis ratos Wistar mantidos com água potável contendo 10 mg de ácido sórbico/100mL de água potável durante 64 semanas não desenvolveram tumores. Tumores também não foram observados em ratos Wistar (50 de cada sexo) em dietas que continham 40 mg/kg/dia de ácido sórbico por 18 meses ou em 25 camundongos brancos machos e fêmeas mestiços após administração de 40 mg/kg/dia por 17 meses.
Ratos alimentados com uma dieta contendo 15% de ácido sórbico durante 88 semanas exibiram uma alta incidência de hepatoma. Além disso, o nível de glutationa no fígado dos camundongos que ingeriram 15% de ácido sórbico diminuiu para 40% da quantidade encontrada nos controles após um período de alimentação de 3-mês; este nível baixo foi mantido até o final dos experimentos aos 12 meses. Houve uma estreita correlação entre a extensão da depleção do nível de glutationa no fígado e a concentração de ácido sórbico adicionado à dieta. Na mesma cepa de camundongos alimentados com uma dieta contendo 15% de ácido sórbico por até 6 meses, a fração ácida de um extrato etéreo mostrou leve atividade mutagênica em um teste de Ames com Salmonella typhimurium TA98 na presença de um fígado 9000- g sobrenadante. Consequentemente, os hepatomas que se desenvolveram em camundongos alimentados com uma dieta de 15% de ácido sórbico foram considerados induzidos tanto pela depleção crônica da glutationa hepática quanto pela produção gradual de vários promutágenos no intestino, que foram absorvidos e ativados metabolicamente pelo fígado. . |
| armazenar |
+4 grau |
| Métodos de Purificação |
Cristalize o ácido da água. Seque ao ar ou em dessecador sobre P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
