| Descrição |
O anidrido hexahidroftálico (HHPA) é amplamente usado para aplicações eletrônicas, por exemplo, resinas epóxi curadas com HHPA têm excelentes propriedades dielétricas, estabilidade em alta temperatura e altas temperaturas de transição vítrea. O HHPA é usado como um agente de cura em revestimentos adesivos e materiais selantes, por exemplo, para a síntese de adesivo epóxi de duas partes de segunda geração. O anidrido hexahidroftálico também é usado na fabricação de resinas alquídicas e de poliéster, inseticidas e preventivos de ferrugem. |
| Referências |
[1] Guy Rabilloud, Polímeros de Alto Desempenho. Vol. 1 Adesivos Condutores, 1997
[2] John Burke Sullivan e Gary R. Krieger, Saúde Ambiental Clínica e Exposições Tóxicas, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson e B. Ståhlbom, Exposição ocupacional ao anidrido hexahidroftálico: análise do ar, absorção percutânea e monitoramento biológico, Arquivos Internacionais de Saúde Ocupacional e Ambiental 1993, vol. 65, 43-47 |
| Propriedades quimicas |
Pó cristalino branco |
| Usos |
Intermediário para alquídicos, plastificantes, repelentes de insetos e inibidores de ferrugem; endurecedor em resinas epóxi. |
| Usos |
HPPA, em combinação com trietilamina (TEA), pode ser usado como um iniciador de polimerização na preparação de resinas à base de poliéster. Ele também pode ser usado como um endurecedor para curar 1,4-butanediol diglicidil éter que pode ser usado como um sistema à base de epóxi para dispositivos eletrônicos. |
| Aplicativo |
Predominantemente cis 1,2-ciclohexanodicarboxílico anidrido (HHPA) é um anidrido cíclico que pode ser usado para uma variedade de aplicações, tais como: plastificante, inibidor de ferrugem e um agente de cura para resinas à base de epóxi.
HPPA, em combinação com trietilamina (TEA), pode ser usado como um iniciador de polimerização na preparação de resinas à base de poliéster. Ele também pode ser usado como um endurecedor para curar 1,4-butanediol diglicidil éter que pode ser usado como um sistema à base de epóxi para dispositivos eletrônicos. |
| Definição |
ChEBI: Um anidrido dicarboxílico cíclico que é o anidrido cíclico do ácido hexahidroftálico. |
| Descrição geral |
Predominantementecis1,2-anidrido ciclo-hexanodicarboxílico (HHPA) é um anidrido cíclico que pode ser usado para uma variedade de aplicações, como: plastificante, inibidor de ferrugem e agente de cura para resinas à base de epóxi. |
| Perigo |
Tóxico por inalação, forte irritante para os olhos e a pele. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Não inflamável |
| Síntese |
O anidrido hexahidroftálico é obtido pela reação de ácido cisciclohexano{{0}}, 2-dicarboxílico com cloreto de oxalila. Combine ácido cisciclohexano-1, 2-dicarboxílico (1 mmol, 172 mg) e cloreto de oxalila (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) em tolueno seco (5 mL) e adicione uma gota de DMF recém-destilado. Purgue o recipiente de reação com argônio e aqueça a reação sob agitação por 3 h. Pare a agitação, decante a solução de tolueno e filtre. Evapore os voláteis. Transforme em forma cristalina por trituração com éter dietílico. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) |? 3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), calculado para C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, encontrado 175.0527; calculado para C9H14NaO4 [M+CH3 OH+Na]+ 209.0784, encontrado 209.0788.
Fig O método sintético do anidrido hexahidroftálico. |
| Métodos de purificação |
Foi obtido aquecendo o ácido trans ou anidrido a 200o. Cristalize-o a partir de *C6H6/Et2O ou destile-o. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
