Cis-1,2,3,6-Anidrido Tetrahidroftálico

Cis-1,2,3,6-Anidrido Tetrahidroftálico

Introdução de Produto

cis-1,2,3,6-Anidrido tetra-hidroftálico Informações básicas
Nome do Produto: cis-1,2,3,6-anidrido tetra-hidroftálico
Sinônimos: 1,3-isobenzofurandion,3a,4,7,7a-tetra-hidro-,cis-;3-Isobenzofurandion,3a,4,7,7a-tetra-hidro-,cis-1;4,7,7a-tetra-hidro-3-isobenzofurandioncis-3a;cis-3a,4,7,7a-Tetra-hidro-1,3-isobenzofurandion;CIS-THPA;CIS-DELTA4-ANIDRIDO TETRA-HIDROFTÁLICO;CIS-4-ANIDRIDO TETRA-HIDROFTÁLICO;CIS-4-CICLOHEXEN-1,2-ANIDRIDO DIMETANÓICO
CAS: 935-79-5
MF: C8H8O3
SM: 152.15
EINECS: 213-308-7
Categorias de Produtos: Adutos de Diels-Alder
Arquivo Mol: 935-79-5.mol
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride Structure
 
cis-1,2,3,6-Anidrido tetra-hidroftálico Propriedades químicas
Ponto de fusão 98 graus
Ponto de ebulição 234,6 graus (estimativa aproximada)
densidade 1,2143 (estimativa aproximada)
densidade do vapor 5.2 (vs ar)
pressão de vapor <0.01 mm Hg ( 20 °C)
índice de refração 1,4447 (estimativa)
Fp 156 graus
temperatura de armazenamento sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2-8 grau
solubilidade solúvel em tolueno, benzeno
forma pó para cristal
cor Branco a quase branco
Solubilidade em água REAGE
Confidencial Sensível à umidade
BRN 82341
Limites de exposição ACGIH: TWA 0.01 mg/m3
OSHA: TWA 0.25 ppm(1 mg/m3)
NIOSH: IPVS 10 mg/m3; TWA 0,25 ppm (1 mg/m3)
Referência do banco de dados CAS 935-79-5(Referência do banco de dados CAS)
Referência de Química do NIST cis-1,2,3,6-Anidrido tetra-hidroftálico(935-79-5)
Sistema de Registro de Substâncias da EPA 1,3-Isobenzofurandiona, 3a,4,7,7a-tetrahidro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5)
 
Informação de Segurança
Códigos de perigo Xn
Declarações de Risco 41-42/43-52/53
Declarações de segurança 22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41
RIDADR ONU 2698 8/PG 3
WGK Alemanha 3
RTECS GW5775000
TSCA Sim
Classe de risco 8
Grupo de embalagem III
Código SH 29173990
 
Informações de MSDS
Fornecedor Linguagem
cis-4-Ciclohexeno-1,2-anidrido dicarboxílico Inglês
SigmaAldrich Inglês
ACROS Inglês
ALFA Inglês
 
cis-1,2,3,6-Anidrido tetra-hidroftálico Uso e síntese
Descrição Anidrido tetrahidroftálico é um composto orgânico com a fórmula C6H8C2O3. O composto existe como dois isômeros, este artigo sendo focado no isômero cis mais comum. É um precursor de outros compostos, incluindo o ácido dicarboxílico ácido tetrahidroftálico, bem como a tetrahidroftalimida, que é um precursor do fungicida Captan. É um sólido branco que é solúvel em solventes orgânicos.
O anidrido tetra-hidroftálico, o isômero cis, é preparado pela reação de Diels-Alder de butadieno e anidrido maleico.
Propriedades quimicas Anidrido Tetrahidroftálico (THPA) é um pó cristalino branco ou FLAKES. É levemente solúvel em benzeno e acetona e também é sensível à umidade.
Usos Anidrido tetra-hidroftálico é um endurecedor de anidrido usado principalmente nas áreas de revestimentos, agentes de cura de resina epóxi, resinas de poliéster, adesivos, plastificantes, pesticidas, etc. Também é usado como intermediário químico para alquídicos de cor clara.
Anidrido Tetra-hidroftálico é um composto orgânico obtido da reação de Anidrido Maleico e Butadieno.
Usos CEI-1,2,3,6-O anidrido tetra-hidroftálico (THPA) pode ser usado como:

Um agente de cura para epóxidos.

Um modificador químico na modificação de poliestireno via acilação de Friedel-Crafts para melhorar a estabilidade térmica do polímero.

Um reagente para a síntese deCEIderivados de -tetraidroisoindol-1,3-diona e diimidas cíclicas.

Preparação Um frasco contendo 500 ml de benzeno seco e 196 g (2 mols) de anidrido maleico é aquecido com uma panela de água quente enquanto o butadieno é introduzido rapidamente (0,6-0,8 litro/min) de um cilindro comercial. A solução é agitada rapidamente e o aquecimento é interrompido após 3-5 min quando a temperatura atinge 50 graus. Em 15-25 min a reação faz com que a temperatura da solução atinja 70-75 grau. A absorção do fluxo rápido de butadieno é quase completa em 30-40 min. A adição de butadieno é continuada a uma taxa mais lenta por um total de 2\ hr. A solução é despejada em um béquer de 1- litro que é coberto e mantido a 0-5 grau durante a noite. O produto é coletado em um grande funil de Buchner e lavado com 250 ml de éter de petróleo de bp 35-60 grau. Uma segunda colheita é obtida diluindo o filtrado com mais 250 ml de éter de petróleo. Ambas as colheitas são secas até peso constante em um forno a 70-80 graus para render 281.5-294.5 gm (96- 97%, mp 99-102 graus). A recristalização de ligroína ou éter eleva o ponto de fusão para 103-104 graus.
Preparation of Tetrahydrophthalic Anhydride
Referência(s) de síntese Revista da Sociedade Química Americana, 64, pág. 802, 1942DOI:10.1021/ja01256a018
 
Produtos de preparação e matérias-primas de cis-1,2,3,6-anidrido tetra-hidroftálico
Matérias-primas CIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE-->1,3-Butadiene-->4-bromo-1,2-butadiene-->3-SULFOLENO
Produtos de preparação N-Hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide-->Captan-->1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid-->Di-(2-Ethylhexyl)4,5-Epoxytetrahydrophthalate-->4-Methylphthalic acid-->CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID-->CIS-1,2-CYCLOHEXANEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE-->1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(2-hydroxyethyl)-, (3aR,7aS)-rel--->dimetil ciclohex-3-eno-1,6-dicarboxilato

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