Introdução de Produto
| 4'-Hidroxiacetofenona Informações básicas |
| Nome do produto: | 4'-Hidroxiacetofenona |
| Sinônimos: | 1-(4-hidroxifenil)-etanona;4'-hidroxi-acetofenona;4-Hidroxiacetofenol;Acetofenona, p-hidroxi-;Etanona, 1-(4-hidroxifenil)-;Hidroxiacetofenona, para;HIDROXIACETOFENONA-4;HIDROXIBENZOFENONA-4 |
| CAS: | 99-93-4 |
| MF: | C8H8O2 |
| MW: | 136.15 |
| EINECS: | 202-802-8 |
| Categorias de produtos: | Piridinas; Intermediários farmacêuticos para colerético e salbutamol; Acetofenonas aromáticas e derivados (substituídos); Aromáticos; Reagentes diversos; Eczema, medicamentos e outros intermediários de síntese orgânica; Série de acetofenona; Produtos químicos finos e intermediários; Compostos carbonílicos de acetofenona; C7 a C8; Cetonas; Fotoiniciadores orgânicos; Iniciadores de polimerização; Compostos carbonílicos; bc0001;99-93-4;1 |
| Arquivo Mol: | 99-93-4.mol |
 |
|
| Propriedades químicas da 4'-hidroxiacetofenona |
| Ponto de fusão | 132-135 grau (lit.) |
| Ponto de ebulição | 147-148 grau 3 mm Hg(lit.) |
| densidade | 1.109 |
| pressão de vapor | 0.002Pa a 20 graus |
| índice de refração | 1,5577 (estimativa) |
| Agência Federal de Gestão de Emergências (FEMA) | 4330|4-HIDROXIACETOFENONA |
| Fp | 166 graus |
| temperatura de armazenamento | Armazene abaixo de +30 grau. |
| solubilidade | metanol: 0.1 g/mL, transparente |
| forma | Pó Cristalino |
| pka | 8,05 (a 25 graus) |
| cor | Quase branco a bege |
| Gravidade Específica | 1.109 |
| Odor | a 10.00 % em dipropilenoglicol. bálsamo de espinheiro doce suave mimosa |
| Tipo de odor | floral |
| Solubilidade em água | 10 g/L (22 ºC) |
| Número JECFA | 2040 |
| BRN | 774355 |
| InChIKey | TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,35 a 25 graus |
| Referência de banco de dados CAS | 99-93-4(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência de Química do NIST | Acetofenona, 4'-hidroxi-(99-93-4) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | 4-Hidroxiacetofenona (99-93-4) |
| Informações de segurança |
| Códigos de perigo | Xn,Xi |
| Declarações de Risco | 36/37/38-22 |
| Declarações de segurança | 26-36/37-37/39-24/25-22-36 |
| WGK Alemanha | 3 |
| RTECS | PC4959775 |
| Nota de perigo | Irritante |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 29145000 |
| Informações de MSDS |
| Provedor | Linguagem |
|---|---|
| 1-(4-Hidroxifenil)etanona | Inglês |
| Sigma Aldrich | Inglês |
| ACROS | Inglês |
| ALFA | Inglês |
| Uso e síntese de 4'-hidroxiacetofenona |
| Propriedades químicas | pó cristalino quase branco a bege |
| Propriedades químicas | Pó branco a bege; aroma doce, de espinheiro, bálsamo, mimosa |
| Ocorrência | Foi encontrado em amoras silvestres, café, cranberry, manga, xerez e mosto. |
| Usos | A 4?-hidroxiacetofenona tem sido usada como componente cetona na preparação de cloridratos de 1-aril-3-fenetilamino-1-propanona, potenciais agentes citotóxicos, por meio de reações de Mannich. |
| Usos | A 4′-hidroxiacetofenona tem sido usada como componente cetona na preparação de cloridratos de 1-aril-3-fenetilamino-1-propanona, potenciais agentes citotóxicos, por meio de reações de Mannich. |
| Usos | A p-hidroxiacetofenona é amplamente utilizada em medicina, cosméticos e campos industriais. É um extrato vegetal natural, que existe naturalmente nos caules e folhas da planta Compositae, Artemisia annua, raízes de plantas como Artemisia annua, Rhododendron e Panax ginseng. Tem um bom efeito em olhos amarelos causados por doenças como hepatite, e também tem um bom efeito auxiliar em olhos amarelos causados por vários motivos. Devido à sua fraca atividade molecular, resistência a altas temperaturas, ponto de fusão de 95-97 graus e ponto de ebulição de 296 graus, é amplamente utilizado em vários produtos farmacêuticos líquidos e pode prolongar a vida útil de outros ingredientes ativos em condições de alta temperatura. Não causa danos à pele humana e é o estabilizador ativo auxiliar de alta temperatura mais seguro na indústria farmacêutica. |
| Aplicativo | A 4'-hidroxiacetofenona tem sido sugerida para uso em composições de perfumes como um modificador para os derivados mais convencionais de acetofenona, etc., principalmente em fragrâncias florais intensas ou amadeiradas, onde potência e baixo custo são necessários. |
| Métodos de produção | A 4'-hidroxiacetofenona pode ser produzida 1) a partir de fenilacetato por aquecimento com cloreto de alumínio. 2) a partir de fenol, acetilcloreto e cloreto de alumínio pela reação de Friedel-Craft. |
| Preparação | Preparação por rearranjo de Fries de acetato de fenila com ácidos de Lewis cloreto de alumínio em nitrobenzeno a 20–25 graus ou a 50–60 graus em clorobenzeno entre 45 graus e 65 graus, tubo selado e submetido à irradiação de micro-ondas de alta potência por apenas 2 min (36%) em nitroetano a 60 graus (44%) em dissulfeto de carbono a 45 graus (40%) em éter de petróleo a 50 graus (20%) mas entre 130 graus e 175 graus (40–60%) mistura de cloreto de alumínio-cloreto de sódio a 240–250 graus (10%) trifluoreto de boro a 90 graus (56%) tris(trifluorometanossulfonato) de escândio, em nitrometano, a 50 graus (39%) tetracloreto de titânio a 90–100 graus (34%) cloreto férrico a 65 graus (25%) cloreto de zinco a 125 graus (8%) ácido fluorídrico, entre 20 graus e 100 graus (94%) ácido polifosfórico, entre 20 graus e 100 graus (69%) (50–53%) (44%) Nafion-XR 500, tipo ácido sulfônico a 100 graus ZSM-5, em sulfolano, a 180 graus (28%) H-ZSM-5 a 400 graus ou a 210 graus (6%) H-Nu-2 a 170 graus (15%) HY (Si/Al=3) ou alumina fluoretada (Al2O3-F; 3% em peso F), a 400 graus. |
| Definição | ChEBI: Uma mono-hidroxiacetofenona que carrega um substituinte hidroxi na posição 4'. |
| Valores limite de aroma | Tipo floral, odor de intensidade média; recomenda-se cheirar em uma solução de 10,00% ou menos. |
| Referência(s) de síntese | Cartas do Tetraedro, 32, p. 5829, 1991DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93567-6 |
| Descrição geral | Os padrões secundários farmacêuticos para aplicação no controle de qualidade fornecem aos laboratórios e fabricantes farmacêuticos uma alternativa conveniente e econômica à preparação de padrões de trabalho internos |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Não inflamável |
| Métodos de purificação | Cristalize-o a partir de éter dietílico, EtOH aquoso ou *benzeno/éter de petróleo. [Beilstein 8 H 87, 8 IV 339.] |
| Produtos e matérias-primas para preparação de 4'-hidroxiacetofenona |
| Matérias-primas | Aluminum chloride-->2'-Hydroxyacetophenone-->4-Aminoacetophenone-->ACETATO DE FENILA |
| Produtos de preparação | Acetaminophen-->4-Vinylphenol-->4-Acetoxystyrene-->4-Benzyloxy-3-nitroacetophenone-->4-QUINOXALIN-2-YLPHENOL-->HPG-->4-Acetyloxy-3-acetyloxymethyl-(N-benzyl-N-tertbutylamino)acetophenone hydrochloride-->4-Hydroxyphenethyl alcohol-->1-(3-CHLOROMETHYL-4-HYDROXY-PHENYL)-ETHANONE-->1-(4-Acetyloxy)-3-((acetyloxy)methyl)phenyl)-2-bromoethanone-->1,1,1-Tris(4-hydroxyphenyl)ethane-->Atenolol-->Micafungin Side Chain Methyl Ester-->3',5'-DICHLORO-4'-HYDROXYACETOPHENONE-->4-HYDROXYBENZOYLACETIC ACID METHYL ESTER-->4'-PIPERIDINOACETOPHENONE-->2-ÁCIDO (4-HIDROXIFENIL)PROPIÔNICO |
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Um par de: 6-metoxi-1-tetralona
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