Introdução de Produto
| Vanilina Informações básicas |
| Resumo Extrato de baunilha Especiarias importantes Propriedades físico-químicas Ação e uso Efeitos colaterais Vanitropo Métodos de produção industrial vanilina Análise de conteúdo Toxicidade Uso limitado Desenvolvimento da indústria Propriedade química Usos Métodos de produção |
| Nome do produto: | Vanilina |
| Sinônimos: | 2-Metoxi-4-formilfenol;3-Metoxi-4-hidroxibenzaldeído (vanilina);4-Formil-2-metoxifenol;Protocatecualdeído, metil-;Pó de vanilina;Vanilina cas:121-33-5;Vanilina NAT;Vanilina 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Categorias de produtos: | Aldeídos aromáticos e derivados (substituídos); Química analítica; Aditivos para alimentos e rações; Produtos químicos finos e intermediários; ADITIVOS para alimentos e rações; Colorações TLC; ADITIVOS ALIMENTARES; FARMACÊUTICOS; Aditivos para alimentos e sabores; Aromáticos; Intermediários e produtos químicos finos; Compostos marcados com isótopos; Sabor; Inibidores; produtos químicos orgânicos; Aldeídos; Pequenas moléculas bioativas; Blocos de construção; C8; Compostos carbonílicos; Biologia celular; Síntese química; Blocos de construção orgânicos; Farmacopeia; Farmacopeia AZ; V; Antibióticos poliéter; Reagentes analíticos; Analítico/Cromatografia; por aplicação; Reagentes de derivatização; Reagentes de derivatização HPLC; Reagentes de derivatização HPLC; Nutrição Pesquisa;Fitoquímicos por planta (alimento/tempero/erva);Vaccinium myrtillus (mirtilo);Zingiber officinale (gengibre);bc0001;121-33-5 |
| Arquivo Mol: | 121-33-5.mol |
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| Propriedades químicas da vanilina |
| Ponto de fusão | 81-83 grau (lit.) |
| Ponto de ebulição | 170 graus 15 mm Hg(lit.) |
| densidade | 1.06 |
| densidade de vapor | 5.3 (vs ar) |
| pressão de vapor | >0.01 mm Hg (25 graus) |
| índice de refração | 1,4850 (estimativa) |
| Agência Federal de Gestão de Emergências (FEMA) | 3107|VANILINA |
| Fp | 147 graus |
| temperatura de armazenamento | 2-8 grau |
| solubilidade | metanol: 0.1 g/mL, transparente |
| pka | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (confiável) |
| forma | Pó Cristalino |
| cor | Branco a amarelo claro |
| PH | 4.3 (10g/l, H2O, 20 graus) |
| Odor | a 100.00 %. baunilha |
| Tipo de odor | baunilha |
| Solubilidade em água | 10 g/L (25 ºC) |
| Confidencial | Sensível ao ar e à luz |
| Número JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Estabilidade: | Estável. Pode descolorir sob exposição à luz. Sensível à umidade. Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácido perclórico. |
| LogP | 1,17 a 25 graus |
| Referência do banco de dados CAS | 121-33-5(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência de Química do NIST | Benzaldeído, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | Vanilina (121-33-5) |
| Informações de segurança |
| Códigos de perigo | XI |
| Declarações de Risco | 22-36/37/38-36 |
| Declarações de segurança | 26 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura de autoignição | >400 graus |
| TSCA | Sim |
| Código SH | 29124100 |
| Dados sobre substâncias perigosas | 121-33-5(Dados sobre substâncias perigosas) |
| Toxicidade | DL50 oral em ratos, porquinhos-da-índia: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informações de MSDS |
| Provedor | Linguagem |
|---|---|
| 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeído | Inglês |
| ACROS | Inglês |
| Sigma Aldrich | Inglês |
| ALFA | Inglês |
| Uso e síntese de vanilina |
| Resumo | Vanilina é a síntese artificial do primeiro tipo de sabor, sintetizado pelo alemão M. Harman e G-Dr. Twyman em 1874. Geralmente é dividida em metil vanilina e etil vanilina. 1. Metil vanilina: cristalino branco ou ligeiramente amarelo, com aroma de baunilha e fragrância rica em leite, é a maior variedade da indústria de perfumes, é o principal ingrediente do sabor cremoso de baunilha favorito universal. Seu uso é muito extenso, como em alimentos, produtos químicos, indústria do tabaco como especiarias, agente aromatizante ou intensificador de sabor, que é a maioria no consumo alimentar de bebidas, doces, bolos, biscoitos, pães e sementes torradas. Não há relatos relevantes de que a vanilina foi prejudicial ao corpo humano. 2. Etil vanilina: branco a micro amarelo agulha cristal ou pó cristalino, semelhante a favas de baunilha, aroma do que metil vanilina mais espesso. É um amplo espectro de sabores, que é um dos mais importantes temperos sintéticos do mundo, é uma importante e indispensável matéria-prima para a indústria de aditivos alimentares. O aroma é 3-4 vezes do que a vanilina, com aromas de aroma de fava de baunilha e fragrância duradoura. Amplamente utilizado em alimentos, chocolate, sorvete, bebidas e cosméticos jogam aroma e sabor. Também etil vanilina também é aditivos para ração, indústria de galvanoplastia de agente de clareamento, a indústria farmacêutica de intermediários. C. Rota do glioxilato de guaiacol Usando guaiacol e ácido glioxílico como matéria-prima, então por condensação, oxidação e descarboxilação feita para vanilina. Este método é composto principalmente de pesquisa e desenvolvimento da empresa francesa Rhone-Poulenc, e produção em larga escala. O uso de ácido glioxílico a partir do éster metílico do ácido maleico foi preparado por duas decomposições de ozônio (patente alemã 3224795). A rota sintética tem as vantagens de ampla fonte de material, menos etapas de reação, baixo custo, menos poluição de três resíduos. Portanto, é considerado o método mais apropriado. |
| Extrato de baunilha | A baunilha é um membro da família das orquídeas, um conglomerado extenso de cerca de 25.000 espécies diferentes. A baunilha é nativa da América do Sul e Central e do Caribe; e as primeiras pessoas a cultivá-la parecem ter sido os Totonacs da costa leste do México. Os astecas adquiriram a baunilha quando conquistaram os Totonacs no século XV; os espanhóis, por sua vez, a obtiveram quando conquistaram os astecas. A baunilha é uma mistura complexa de ingredientes de sabor e fragrância extraídos das vagens de sementes da orquídea baunilha, contendo, em uma estimativa, algo entre 250 e 500 componentes diferentes de sabor e fragrância. O ingrediente mais importante nessa mistura é a vanilina. No entanto, devido ao custo e à variabilidade da cadeia de suprimentos da baunilha natural, a maioria dos produtos que querem transmitir o aroma da baunilha não usa, de fato, baunilha, mas sim vanilina sintética (99% de toda a vanilina consumida no mundo) feita principalmente de produtos petroquímicos ou quimicamente derivada da lignina.  A vanilina é usada principalmente como um agente aromatizante, principalmente em alimentos e bebidas como chocolate e laticínios, mas também para mascarar gostos desagradáveis em medicamentos ou forragem para gado. Também é um intermediário na fabricação de certos produtos farmacêuticos e agroquímicos. Extratos de vanilina e baunilha têm um volume total anual estimado de 16.000 toneladas métricas, valendo cerca de US$ 650 milhões no total. O extrato natural de baunilha representa menos de 1% em volume, embora seja mais importante em termos de valor. Os preços de venda variam de cerca de US$ 1.500 por kg para extrato natural de baunilha a US$ 10-20 por kg para vanilina sintética. A principal oportunidade de mercado está em fornecer um produto com preço competitivo, com boas propriedades de aroma, feito de uma fonte natural e sustentável. A Evolva acredita que tais propriedades permitirão que a vanilina derivada da fermentação seja usada em uma ampla variedade de alimentos e outros produtos. A Evolva não acredita que tal produto substituirá significativamente a baunilha obtida da orquídea. |
| Especiarias importantes | Vanilina é comumente conhecida como pó de baunilha, nuvem Nepal com pó, extrato de baunilha, é extraído da fava de baunilha Rutaceae, é um tipo de especiarias importantes, é uma das fragrâncias sintéticas que produzem as maiores variedades, misturando chocolate, sorvete, goma de mascar, pastelaria e essência de tabaco de importantes matérias-primas. Ocorre naturalmente em vagens de baunilha planifolia e óleo de cravo, óleo de musgo de carvalho, bálsamo do Peru, bálsamo de tolu estoraque. A vanilina tem aroma forte e único de fava de baunilha, estabilidade de aroma, sob alta temperatura, menos volátil. É vulnerável à luz e gradualmente oxidada no ar, fácil de mudar de cor ao encontrar material alcalino ou alcalino. A solução aquosa reage com cloreto férrico para produzir solução azul-púrpura. Pode ser usada para muitas fórmulas de fragrâncias, mas principalmente usada para essência comestível. Especialmente amplamente usada em doces, chocolates, refrigerantes, sorvetes, vinhos e no sabor de fumaça. Não há restrições impostas ao uso de IFRA. Mas devido à fácil descoloração, devemos prestar atenção ao uso em produtos perfumados brancos. A vanilina também é uma base importante para especiarias comestíveis, especiarias, quase todos os sabores, mais usados na indústria alimentícia. Os sabores alimentares são amplamente usados em pão, manteiga, creme e conhaque, etc. A quantidade de adição de bolos, biscoitos é {{0}}.01~0.04%, doces são 0,02~0,08%, que é um dos alimentos assados com especiarias, pode ser usado para chocolate, biscoito, bolo, sorvete e Boudin. Antes do uso, é dissolvido em água morna, o efeito é muito melhor. A maior quantidade de alimentos assados é de 220 mg/kg, chocolate é de 970 mg/kg. Como agente fixador, agente de coordenação e modificador são amplamente usados em cosméticos, também é o importante agente aromatizante para alimentos e bebidas. é usado na medicina. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Também usado para níquel, branqueador de revestimento de metal cromado. |
| Propriedades físico-químicas | A vanilina tem grãos de baunilha fortes e únicos, encontrados naturalmente em óleo de baunilha e cravo, óleo, musgo de carvalho, bálsamo do Peru e o resto do bálsamo de tolu. Solução de sulfito ou sulfonato de lignina de madeira macia de polpa vermelha, sob condições alcalinas, reagiu por precipitação de hidrólise de oxidação de alta pressão para obter pó cristalino branco a amarelo claro ou cristal acicular. A precipitação de éter de petróleo também pode gerar cristal tetragonal. Tem aroma, amargo doce. No ar, é gradualmente oxidado. Em caso de luz, gerou decomposição. Em caso de álcali, gerou descoloração. A massa molecular relativa é 152,15. A densidade relativa é 1.056. O ponto de fusão é diferente de um cristal tetragonal para outro, o cristal tetragonal é de 81 a 83 graus. O cristal acicular variou de 77 a 79 graus, o ponto de ebulição é 285 graus (em gás CO2), 170 graus (2 x 103Pa), 162 graus (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Pode gerar sublimação sem decomposição. O ponto de fulgor é 162 graus. Ligeiramente solúvel em água fria, solúvel em água quente, solúvel em etanol, éter etílico, propileno cetona, benzeno, clorofórmio, dissulfeto de carbono, ácido acético glacial, piridina e óleo volátil. Água e FeCl3 geram solução azul-púrpura. Para ratos, por LD oral 50 1580mg/kg, camundongos é por LD percutâneo 50 1500mg/kg. O método de produção industrial é que o eugenol na presença de hidróxido de potássio, produz o eugenol ISO, então reagiu com a formação de anidrido acético de acetato de isoeugenol, seguido por oxidação e reação de hidrólise para produzir. É uma importante matéria-prima para misturar chocolate, sorvete, goma de mascar, o sabor de pastelaria e tabaco. Também pode ser usado como agente de coordenação de fragrâncias cosméticas e um intensificador de sabor. Também é a matéria-prima farmacêutica da indústria. Nos últimos anos, surgiu uma nova moda na mercadoria de vanilina. Use óleo de cravo ou óleo de manjericão fornecido a partir de eugenol como matéria-prima, vanilina obtida por isomerização e oxidação, pois pode ser considerada uma qualidade equivalente natural, portanto, é chamada de vanilina natural e no mercado de especiarias, seu preço é cerca de 5 vezes maior que o do produto sintético. |
| Ação e uso | Sabores: a vanilina é um agente aromatizante comestível, com aroma de fava de baunilha e forte desejo por fragrância de leite, é uma matéria-prima importante e indispensável para a indústria de aditivos alimentares, amplamente utilizada em todas as necessidades para aumentar o sabor da fragrância do leite em alimentos, como bolos, bebidas geladas, chocolate, doces, biscoitos, macarrão instantâneo, pão e tabaco, bebidas aromatizantes, pasta de dente, sabão, cosméticos, perfume, sorvete, bebidas e cosméticos reproduzem aroma e sabor. Também pode ser usado para sabão, pasta de dente, perfume, borracha, plástico, produtos farmacêuticos. Está de acordo com o padrão FCCIV. |
| Efeitos colaterais | Efeitos colaterais gerais O uso de vanilina em grandes quantidades (mais de 30g por vez) pode causar dor de cabeça, náusea, vômito, dificuldade para respirar e até mesmo danos renais. Não fique muito assustado, a vanilina não é um dos aditivos alimentares mais tóxicos que você encontrará e, na verdade, geralmente não desencadeará muito mais do que uma dor de cabeça ou reação alérgica em pessoas sensíveis. Normalmente, mudar de extrato de baunilha artificial para extrato de baunilha puro é tudo o que é necessário para evitar problemas. Muitos apreciadores da fava de baunilha afirmam que a vanilina é um produto inferior ao extrato de baunilha puro de qualquer maneira. Se você estiver tentando comer alimentos de qualidade, provavelmente não encontrará muita vanilina de qualquer maneira. Precaução para grupos especiais Grupos especiais referem-se a recém-nascidos, crianças, grávidas e quaisquer outros grupos vulneráveis aplicáveis. Não há evidências de que a Vanilina possa ter efeitos negativos nesses grupos vulneráveis. Deve ser seguro usar Vanilina em alimentos para recém-nascidos e gestantes. No entanto, ainda recomendamos que os consumidores consultem profissionais antes de usar grandes quantidades de Vanilina por um longo período em alimentos para recém-nascidos ou gestantes. Afirmação GRAS: Sim Geralmente reconhecido como seguro (GRAS) é uma designação da FDA de que uma substância ou ingrediente específico é geralmente considerado seguro por especialistas e, portanto, está isento dos requisitos usuais de tolerância a aditivos alimentares do Federal Food, Drug, and Cosmetic Act (FFDCA). A vanilina é considerada segura pela FDA de acordo com dados existentes e recebeu o status GRAS. |
| Vanitropo | Vanitrope tem um aroma forte e duradouro de cravo e baunilha, a intensidade do aroma é de 16 a 25 vezes a da vanilina. Vanitrope foi desenvolvido cedo. nos anos vinte do século XX. A rota sintética inicial é que o óleo de safrol como matéria-prima, a solução de álcool de hidróxido de potássio reagiu a prensagem a quente para abrir o anel e, em seguida, usou etil sulfato de sódio para fazer a hidroxietilação, finalmente na solução de etanol com hidrólise de ácido sulfúrico para obter o vanitrope. Mas devido à falta de pureza do aroma do produto, então é muito pouca aplicação real. Na década de cinquenta do século XX, desenvolveu-se a partir da preparação do eugenol a rota sintética do vanitropo (patente dos EUA 2663741), só então foi possível realizar a produção industrial. Químicos que produzem sabor de catecol desenvolveram com sucesso matérias-primas mais baratas de pirocatecol na União Soviética na década de 1960. Primeiro com cloreto de alila para monoalquilação de catecol, e o rendimento é de 75%; seguido pela reação de rearranjo e o rendimento é de 35%~38%; então usando sulfato de sódio etílico para etilação simples, o rendimento é de 82%. Finalmente com isomerização de hidróxido de potássio obterá vanitropo, o rendimento é de 84%, após a recristalização do ponto de fusão do produto bruto de 85,5 a 86 graus.  Vanitrope aplicado em doces, bebidas, sorvetes e outras formulações de aromatizantes de alimentos, o número FEMA é 2922. Também pode ser usado em cosméticos e fórmulas de fragrâncias de sabão. Não só pode ser usado como tempero, mas também pode ser usado como um agente sinérgico e antioxidante. Os antigos perfumistas da União Soviética têm visões diferentes das propriedades do aroma de vanitropo. Eles o adicionaram ao chocolate e outros sabores alimentares. Foi descoberto que os produtos não têm aroma de vanilina, de modo que não podem substituir a vanilina no sabor dos alimentos. Mas quando usado para teste de aromatização de sabonete perfumado, descobriu-se que o sabonete tem aroma forte de cravo e baunilha como ele. As diferenças com vanilina e isoeugenol, vanitropo para álcali, luz, oxidação é muito estável, armazenamento semelhante ao sabão não muda de cor. Portanto, o vanitropo deve ser usado em formulações de fragrâncias, particularmente apropriadas para sabores de fantasia. |
| Métodos de produção industrial de vanilina | A produção industrial de vanilina tem mais de 100 anos de história. As pessoas estudaram as formas e métodos de muitas preparações sintéticas, mas a aplicação em uma produção industrial em larga escala são principalmente os três métodos a seguir. A. rota da lignina Na indústria de fabricação de papel, resíduos líquidos de polpa de sulfito contendo lignosulfonatos de madeira como matéria-prima, a desidratação de hidrólise alcalina e de alta temperatura e alta pressão, e então novamente a oxidação. Canadá e Estados Unidos adotaram principalmente o método de produção de vanilina.  B. Rota do formaldeído guaiacol Guaiacol é a matéria-prima mais importante para síntese de vanilina, guaiacol, formaldeído, a nitroso dimetilanilina como matéria-prima da rota sintética, também conhecida como processo nitroso. A antiga União Soviética e a China adotam principalmente o método.  C. Rota do glioxilato de guaiacol Utilizando guaiacol e ácido glioxílico como matéria-prima, por condensação, oxidação e descarboxilação, obtém-se vanilina.  Este método é composto principalmente de pesquisa e desenvolvimento da empresa francesa Rhone-Poulenc, e produção em larga escala. O uso de ácido glioxílico a partir de éster metílico de ácido maleico foi preparado por duas decomposições de ozônio (patente alemã 3224795). A rota sintética tem as vantagens de ampla fonte de material, menos etapas de reação, baixo custo, menos poluição de três resíduos. Portanto, é considerado o método mais apropriado. |
| Análise de conteúdo | O método um: espectrofotometria de absorção UV. Preparação da solução padrão: tomar medicamentos com precisão ginseng do que vanilina padrão cerca de 100mg, em um balão volumétrico de 250ml, com volume constante com metanol, misturado. A solução 2,0ml, em um balão volumétrico de 100ml, com volume fixo de metanol misturando. Preparação da amostra líquida: pesa-se com precisão uma amostra de cerca de 100 mg, o método de preparação e a preparação da solução padrão são os mesmos. Operação: Retire da solução em células de quartzo de 1 cm. Determine a absorbância no comprimento de onda de absorção máximo de cerca de 308 nm. Pressione o tipo de cálculo da amostra de vanilina (C8H8O3) conteúdo (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanilina em concentração de solução padrão, g/ml; Au-A absorbância do líquido da amostra; As-A absorbância da solução padrão. Método dois: Acordo por cromatografia gasosa (GT-10-4) com método de determinação em coluna não polar. |
| Toxicidade | DL50 oral em ratos, porquinhos-da-índia: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Uso limitado | FEMA (mg/kg): refrigerantes 63; frios 95; doces 200; alimentos assados 220; classe de pudim 120, goma de mascar, 270; chocolate 970; camada de decoração 150; margarina 0,20; xarope 330~20000. De acordo com as disposições da FAO/OMS: A quantidade permitida é de 70 mg/kg para fast food, alimentos enlatados para bebês e cereais (1992). |
| Desenvolvimento da indústria | A China é um grande país de exportação mundial de vanilina, a demanda doméstica foi de 2350 toneladas em 2002, responsável por 30% da produção, 70% do restante foi para exportação. Em 1988, exportou apenas 2,73 toneladas, 1700 toneladas em 1993, 4653 toneladas em 2002. De 1993 a 2002, o volume de exportação de vanilina da China cresceu a uma taxa média anual de 12%. Na América do Norte, Europa, Sudeste Asiático e outros mercados desfrutam de uma boa reputação. Em 2012, a demanda global de vanilina é de cerca de 17.500 toneladas, a demanda dos países desenvolvidos está em estado de equilíbrio, e a demanda em desenvolvimento de vanilina aumentou significativamente, fazendo com que a demanda total de vanilina ainda esteja em período de crescimento. A demanda total real da China atualmente atingiu 3.000 toneladas. Atualmente, a quantidade per capita ainda é ligeiramente menor do que o uso per capita global. Os principais fornecedores nacionais da cidade de Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. são agora o maior fabricante profissional de vanilina do mundo. Em 2014, a empresa com uma produção anual de metil vanilina é de 10000 toneladas, 2000 toneladas de etil vanilina, das quais mais de 80% dos produtos são para exportação. No exterior, há principalmente a France Rhodia Inc., a Norwegian Bao very company, a Ube three vanillin production companies. Entre elas, a Rhodia, France é a empresa de produção de vanilina mais famosa do mundo, a capacidade de produção anual é de 8000 toneladas, o dispositivo de distribuição na França e nos Estados Unidos. além da empresa norueguesa Bao Selig usando a produção de lignina de vanilina, empresas nacionais e internacionais usaram a produção de ácido fenol-aldeído de madeira de guaiaco de vanilina. |
| Propriedade química | Cristal agulha branca, com cheiro perfumado. Solúvel em água 125 vezes, 20 vezes de etilenoglicol e 2 vezes de etanol 95%, insolúvel em clorofórmio. |
| Usos | 1. Usado como sabor, fragrância e intermediários farmacêuticos. 2. É para obter o pó de incenso, especiarias perfumadas de feijão. Muitas vezes usado na base de fragrância com. É amplamente utilizado em quase todo o sabor que funciona como uma combinação de violeta, Cymbidium, girassol, sabor oriental. E piperonal, éter benzílico isoeugenol, cumarina, almíscar e outros são definidos incenso, modificador e mistura, também pode ser usado para encobrir o mau hálito. Em comestível, sabor de fumaça, bem como ampla aplicação, mas a quantidade é maior. No tipo de fava de baunilha, creme, chocolate, também o sabor da princesa precisa usar especiarias. 3. A vanilina é a regulamentação da China que permite o uso de especiarias comestíveis, como um agente fixador, é a preparação da principal matéria-prima do sabor de baunilha. Também pode ser usada diretamente em biscoitos, bolos, doces, bebidas e outros aromas alimentares. Dosagem de acordo com as necessidades normais de produção, geralmente no chocolate 970mg/kg; 270mg/kg em goma de mascar; 220mg/kg em pastelaria, biscoito; 200mg/kg em doces; 150mg/kg em condimento ~ 95mg/kg em bebidas frias. 4. GB 2760 1996 disposições permitem o uso de especiarias comestíveis. Amplamente utilizado na preparação de baunilha, chocolate, sabor de manteiga, a quantidade é de até 25%~30%, ou usado diretamente em biscoitos, doces, a dosagem é 0.1%~0.4%, bebida gelada é {{10}}.01%~0,3%, doces são 0,2%~0,8%, especialmente contendo laticínios. 5. Uma fragrância sintética importante, amplamente usada em atividades da vida diária. É usado como alimento, tabaco e vinho com uma multa sabiamente. Na indústria alimentícia, a quantidade de uso é grande para a preparação do sabor de baunilha, chocolate, manteiga, a quantidade é de até 25-30%, diretamente em um biscoito, bolo, a dosagem é 0.1-0.4%, frio é 0.01-0.3%, doce é 0.2-0.8, especialmente contendo produtos lácteos. É usado para análise química, testes para proteína nitrogênio heterocíclico indeno, floroglucinol e ácido tânico. Na indústria farmacêutica, é usado para produção de fármaco anti-hipertensivo metildopa, catecol L-dopa medicamento e Catalin e diaveridina. 6. Usado como reagente em padrões de análise orgânica. 7. Testes para proteína, indeno heterocíclico de nitrogênio, pirogalol, ácido tânico, íons de ferro, do ácido benzoico na determinação de cloreto, especiarias, análise de traços orgânicos, determinação do padrão metoxi. |
| Métodos de produção | 1.N N-,dimetilanilina com ácido clorídrico foi acidificado para sal, com nitrificação de nitrito de sódio para nitroso-N, N-nitrobina cloridrato, que com guaiacol e formaldeído foram condensados a 41-43 grau. Então, com benzeno extraído. A primeira destilação com benzeno, e então a segunda destilação, recristalização de água, secagem a 50 graus para obter o produto. Líquido de resíduos de polpa de sulfito contendo unidades de estrutura de cipreste de bétula de sulfonato de lignina, em condições alcalinas oxidação e hidrólise podem ser obtidas e o consumo de matéria-prima (kg/t) guaiacum fenol (98%) em 1460 nitrito de sódio 640, N,N-metil anilina (98%), 974 de ácido clorídrico (30%), 6000 (99%) de 320. 2. O extrato de fava de baunilha. Por teo-aminoanisol por hidrólise de diazônio em guaiacol, na presença de nitroso dimetilanilina e catalisador, com condensação de formaldeído, ou reagir com clorofórmio em Catalisado por hidróxido de potássio e após separação por extração, destilação a vácuo e purificação por cristalização. Também disponível resíduo de polpa de madeira líquido, eugenol, guaiacol, safrol foram feitos. 3. Utilização da lignina como matéria-prima A vanilina pode ser preparada a partir de resíduos de polpação de sulfito de fábrica de papel contendo lignina. O líquido residual geral contém matéria sólida de 10% a 12%, dos quais 40% a 50% é lignina ácido sulfônico cálcio. O líquido residual é concentrado para 40% a 50% da forma sólida, adicionando NaOH de 25% da quantidade de lignina e aquecendo a 160 a 175 graus (cerca de 1,1 a 1,2 MPa), oxidação ao ar por 2h, a taxa de conversão é geralmente de até 8% a 11%. Óxido com extrato de benzeno vanilina e método de destilação de vapor de água para a recuperação de benzeno no óxido com bissulfito de sódio para gerar sal de sulfato de hidrogênio e impurezas separadas e, em seguida, a decomposição do ácido sulfúrico em vanilina. Finalmente, é por destilação a vácuo e recristalização para obter o produto. Use guaiacol como matéria-prima Método de guaiacol cloral e acetaldeído tricloro na presença de carbonato de sódio ou carbonato de potássio, aquecimento a 27 graus foi sintetizado através da condensação de 3-metoxi-4-hidroxifenil tricloro metil carbinol, não reação destilação de vapor de água de fenol de madeira de guaiaco removida. Na presença de soda cáustica, nitrobenzeno como oxidante, calor a 150 graus clivagem oxidativa de vanilina foi obtida; Também pode ser usado Cu-CuO-CoCl2 como catalisador e 100 graus na oxidação do ar, após reação com extração de benzeno de vanilina, por destilação a vácuo e purificação de recristalização de modo a obter o produto acabado. Método do ácido glioxílico: em solução de ácido glioxílico seguido pela adição de guaiacol, hidróxido de sódio e carbonato de sódio, e a 30 a 33 graus por condensação para ácido 3-metoxi-4-hidroxifenilglicólico por extração de solvente da reação de guaiacol após adição de solução de hidróxido de sódio, ácido nitrobenzeno sulfônico e hidróxido de cálcio na presença de Q aquecido a 100 graus para oxidação e pirólise para vanilina. Os produtos de oxidação foram neutralizados com extração de vanilina com dois cloro etano, o produto bruto por destilação a vácuo e a recristalização foi finalizada. O processo nitroso: 30% de ácido clorídrico 166 kg e água 200 kg são adicionados à caldeira de reação, resfriados a 10 graus, deixando cair dois metil anilina 61,5 kg em 2 horas a temperatura é inferior a 25%, então continue mexendo por 20 minutos. A solução aquosa é resfriada a 6 graus após a infusão de nitrito de sódio 75 kg com solução aquosa a 25%, o controle de temperatura e continue mexendo por 1 hora. Filtrar p-nitroso dois metil anilina cloridrato a 7~10 graus, adicionando um etanol quantitativo e ácido clorídrico concentrado, diluído em sólido, o nitroso dois metil anilina. Condensação de guaiacol e p-nitroso dois metil anilina: Os 26 kg de urotropina dissolvidos em 34 kg de mistura de água, em seguida, adicione 126 kg de guaiacol e 63 kg de etanol, armazenados em espera de tanque de cabeça. A renda da mistura de dicloridrato de nitroso dimetilanilina e etanol de 550 kg se juntará à chaleira de reação, aquecendo a 28 graus após adicionar o catalisador de sal metálico e, em seguida, aquecido a 35 a 36 graus ao soltar a mistura de fenol de madeira de guaiaco (3 a 3,5 h), mantendo a temperatura em 40 a 43 graus, cair após adicionar continuar a agitar 1 h de reação. Em seguida, adicione 100 kg de água diluída a 40 graus, mexendo e o conteúdo de 15 min na condensação líquida de vanilina deve estar acima de 11%. Use benzeno como solvente. a coluna de extração líquido-líquido rotativa extração contínua em contracorrente do líquido de condensação acima. O fluido de extração de benzeno contém um grande número de ácido clorídrico, lavagem com água e, em seguida, neutralização alcalina para ph=4; Evaporador de filme de escalada recuperação de destilação de benzeno e vapor de água, vapor de corrida 1h para remover o benzeno residual; vapor de descompressão para água e, finalmente, em 120 a 150 graus (666,6 Pa) vaporização rápida para fora da vanilina bruta, o ponto de congelamento é de 70 graus ou mais. O produto bruto foi dissolvido em 70 graus em tolueno, filtrando após o resfriamento a 18 a 20 graus, sucção e lavagem com uma pequena quantidade de tolueno para vanilina. Em seguida, a segunda destilação a vácuo, de 130 a 140 graus (266,6 ~ 399,9 Pa) frações e dissolvido em etanol diluído 60 ~ 70 graus, lentamente resfriado a 16 a 18 graus, a cristalização (1H). Usando o filtro de centrífuga, e use um pouco de lavagem de etanol diluído. No final de 50 a 60 graus, secagem de ar quente 12 h produtos. De acordo com guaiacol, o rendimento pode atingir mais de 65%. Método do P-hidroxifenilaldeído Use p-hidroxibenzaldeído como matéria-prima, por meio de bromação simples, reação de metoxilação para preparar vanilina. Em um frasco de 250ml, adicione 16g (0.131mo1) de p-hidroxibenzaldeído e 90ml de solvente. Após a dissolução das pessoas 6,8mL (0,131mol) de bromo e aquecido a 40~45 graus e reação por 6h. Resíduo de solvente e bombeamento a vácuo, água fervente, filtragem a quente, resfriamento do filtrado, cristalização, filtragem e secagem de 3-bromo-4-hidroxibenzaldeído cristalino branco, o ponto de fusão é de 123 a 124 graus, o rendimento é de 90%. Em um frasco de 250ml, junte 12g (0.0597mol) do produto, solução de metanol de sódio de metilmercúrio 45ml (0,230mol) 28,24% e 0,2gCuCl, 35mLDMF. Em reação de 115 graus por 1,5h e puxe o solvente, o resíduo com ácido clorídrico a 18% para pH=4~5 e, em seguida, extração de benzeno quente por 3 vezes, aponta para água, camada de benzeno destilação de pressão reduzida para benzeno, líquido cor de café. Que foi dissolvido em solução de álcool diluído quente, resfriamento para separar a cristalização branca, filtragem e secagem para obter o produto de vanilina 8,3g, ponto de fusão é de 81 a 82 graus, rendimento de pureza de 99,5% é de 91,1%. |
| Descrição | A vanilina é encontrada em muitas plantas, como o tubérculo de Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), a erva inteira de Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), e beterraba sacarina, fava de baunilha, bálsamo do Peru e assim por diante. |
| Propriedades químicas | Existe uma grande variedade de plantas de baunilha que produzem vagens de baunilha, ou síliquas. As mencionadas acima são as espécies mais importantes. De valor especial são aquelas cultivadas no México, Madagascar, Java, Taiti, Ilhas Comores e Reunião. O cultivo de favas de baunilha é muito longo e trabalhoso. A planta é uma videira herbácea perene que cresce até 25 m de altura e precisa de suportes adequados para crescer. A fecundação das flores é realizada (novembro a dezembro) perfurando a membrana que separa o pólen do pistilo. Esta é uma tarefa exigente que requer trabalho manual qualificado. A fecundação natural ocorre quando uma operação semelhante é realizada por pássaros ou insetos que perfuram a membrana em busca de alimento. Após alguns meses, aglomerados de vagens penduradas (síliquas) são formados; estes começam a amarelar na ponta inferior de agosto a setembro. Neste ponto, as síliquas são colhidas e passam por um tratamento especial que desenvolve o aroma. As síliquas são colocadas em cestos de palha e mergulhadas em água quente para romper a parede celular interna. Depois de alguns meses, o aroma começa a se desenvolver. Então as síliquas são exsudadas pela exposição intermitente à luz solar (alternadamente cobrindo e descobrindo as síliquas com cobertores de lã). Quando a exsudação é completa, as síliquas são oleadas com óleo de cacau para evitar rachaduras durante a secagem e são finalmente secas a um teor de umidade residual adequado. No estágio final da preparação, as síliquas de melhor qualidade formam uma "salmoura" de baunilha que cristaliza na superfície do grão. Geralmente, o processamento da fava de baunilha leva mais de um ano. As qualidades comerciais mais importantes são baunilha em salmoura, baunilha bastarda e baunilha pompona. O grão é a única parte usada. A baunilha tem um odor doce e etéreo e sabor característico. |
| Propriedades químicas | A vanilina tem um odor característico, cremoso, semelhante à baunilha, com um sabor muito doce. |
| Propriedades químicas | Agulhas brancas e cristalinas; cheiro adocicado. Solúvel em 125 partes de água, em 20 partes de glicerol e em 2 partes de álcool 95%; solúvel em clorofórmio e éter. Combustível. |
| Propriedades químicas | Agulhas ou pó cristalino, branco ou creme, com odor característico de baunilha e sabor doce. |
| Propriedades químicas | A vanilina é encontrada em muitos óleos essenciais e alimentos, mas geralmente não é essencial para seu odor ou aroma. No entanto, ela determina o odor de óleos essenciais e extratos de vagens de Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis, nas quais é formada durante o amadurecimento pela clivagem enzimática de glicosídeos. A vanilina é um sólido cristalino incolor (p.f. 82–83 graus) com um odor típico de baunilha. Por possuir substituintes aldeído e hidroxi, ela sofre muitas reações. Reações adicionais são possíveis devido à reatividade do núcleo aromático. Álcool vanílico e 2-metoxi-4-metilfenol são obtidos por hidrogenação catalítica; derivados de ácido vanílico são formados após oxidação e proteção do grupo hidroxi fenólico. Como a vanilina é um aldeído fenol, ela é estável à autoxidação e não sofre a reação de Cannizzaro. Numerosos derivados podem ser preparados por eterificação ou esterificação do grupo hidroxi e por condensação aldólica no grupo aldeído. Vários desses derivados são intermediários, por exemplo, na síntese de produtos farmacêuticos. |
| Propriedades físicas | Aparência: cristal de agulha branco ou amarelo claro ou pó de cristal, com aroma forte. A densidade relativa é de cerca de 1,060. Solubilidade: Não é apenas solúvel em etanol, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono, ácido acético glacial e piridina, mas também em óleo, propilenoglicol e peróxido de hidrogênio em solução alcalina. Pode oxidar lentamente no ar, pode ser instável sob iluminação e deve ser armazenado em condições escuras. Ponto de fusão: o ponto de fusão é 81 graus. |
| Ocorrência | A vanilina ocorre amplamente na natureza; foi relatada no óleo essencial de citronela de Java (Cymbopogon nardus Rendl.), no benjoim, no bálsamo do Peru, no óleo de cravo e principalmente nas vagens de baunilha (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mais de 40 variedades de baunilha são cultivadas; a vanilina também está presente nas plantas como glicose e vanilina. Foi relatado que ele é encontrado em goiaba, fruta feyoa, muitas frutas vermelhas, aspargos, cebolinha, canela, gengibre, óleo de hortelã escocesa, noz-moscada, pão crocante e de centeio, manteiga, leite, peixes magros e gordurosos, carne de porco curada, cerveja, conhaque, uísques, xerez, vinhos de uva, rum, cacau, café, chá, cevada torrada, pipoca, aveia, amora silvestre, maracujá, feijão, tamarindo, erva e semente de endro, saquê, óleo de milho, malte, mosto, sabugueiro, nêspera, baunilha de Bourbon e do Taiti e raiz de chicória. |
| História | A vanilina é conhecida como uma das primeiras especiarias sintéticas. Na indústria de perfumes, é conhecida como aldeído vanílico. Já em 1858, o químico francês Gby (NicolasTheodore Gobley) obteve vanilina pura pela primeira vez pelo método de retificação. Devido ao menor rendimento de produção da vanilina natural, isso estimulou a busca por um método de síntese química para a produção de vanilina. Em 1874, o cientista alemão M.?Haarman e colaboradores deduziram a estrutura química da vanilina e descobriram uma nova maneira de produzir vanilina com abieteno como matéria-prima. Em 1965, cientistas chineses descobriram que a vanilina tem efeito antiepiléptico e realizaram um estudo sobre a farmacologia e toxicologia da vanilina, desde comestível até oficinal. Eles também descobriram que a vanilina tem certa atividade antibacteriana, tornando-a uma formulação de medicamento adequada para o tratamento de doenças de pele. A vanilina pode ser usada como intermediário para a síntese de uma variedade de medicamentos, como a berberina e o medicamento anti-hipertensivo L-metildopa, a metoxipirimidina e o medicamento para doenças cardíacas papaverina. |
| Usos | Vanilina é um aromatizante feito de baunilha sintética ou artificial que pode ser derivada da lignina de licores de sulfito de soro de leite e é processada sinteticamente a partir de guaiacol e eugenol. O produto relacionado, etil vanilina, tem três vezes e meia o poder de aromatização da vanilina. Vanilina também se refere ao ingrediente de sabor primário da baunilha, que é obtido pela extração da fava de baunilha. A vanilina é usada como um substituto para o extrato de baunilha, com aplicação em sorvetes, sobremesas, assados e bebidas a 60–220 ppm. |
| Usos | Um reagente intermediário e analítico. |
| Usos | Auxiliar farmacêutico (sabor). Como um agente aromatizante em confeitaria, bebidas, alimentos e rações animais. Fragância e sabor em cosméticos. Reagente para síntese. Fonte de L-dopa. |
| Usos | O principal componente do extrato de fava de baunilha. |
| Usos | Rotulado Vanilina. Ocorre naturalmente em uma grande variedade de alimentos e plantas, como orquídeas; a principal fonte comercial de vanilina natural é o extrato de fava de baunilha. Produzido sinteticamente a granel a partir de subprodutos à base de lignina de processos de papel ou de guaicol. |
| Definição | ChEBI: Um membro da classe de benzaldeídos que carregam substituintes metoxi e hidroxi nas posições 3 e 4, respectivamente. |
| Preparação | A vanilina comercial é obtida pelo processamento de licores de sulfito residuais ou é sintetizada a partir do guaiacol. A preparação pela oxidação do isoeugenol é de interesse histórico apenas. 1) Preparação a partir de licores de sulfito residuais: O material de partida para a produção de vanilina é a lignina presente em resíduos de sulfito da indústria de celulose. Os licores-mãe concentrados são tratados com álcali em temperatura e pressão elevadas na presença de oxidantes. A vanilina formada é separada dos subprodutos, particularmente acetovanilona (4-hidroxi-3- metoxiacetofenona), por extração, destilação e cristalização. Um grande número de patentes descreve vários procedimentos para os processos de hidrólise e oxidação (principalmente) contínuos, bem como para as etapas de purificação necessárias para obter vanilina de alto grau. A lignina é degradada com hidróxido de sódio ou com solução de hidróxido de cálcio e simultaneamente oxidada no ar na presença de catalisadores. Quando a reação é concluída, os resíduos sólidos são removidos. A vanilina é extraída da solução acidificada com um solvente (por exemplo, butanol ou benzeno) e reextraída com solução de hidrogenossulfito de sódio. A reacidificação com ácido sulfúrico seguida de destilação a vácuo produz vanilina de qualidade técnica, que deve ser recristalizada diversas vezes para obter vanilina de qualidade alimentar. Água, à qual pode ser adicionado um pouco de etanol, é usada como solvente na última etapa de cristalização. 2) Preparação a partir do guaiacol: Vários métodos podem ser usados para introduzir um grupo aldeído em um anel aromático. A condensação do guaiacol com ácido glioxílico seguida pela oxidação do ácido mandélico resultante ao ácido fenilglioxílico correspondente e, finalmente, a descarboxilação continua a ser um processo industrial competitivo para a síntese de vanilina. a. Vanilina a partir de guaiacol e ácido glioxílico: Atualmente, o guaiacol é sintetizado a partir de catecol, que é preparado principalmente por hidroxilação catalisada por ácido de fenol com peróxido de hidrogênio. Na China, um guaiacol preparado a partir de o-nitroclorobenzeno via o-anisidina também é usado. O ácido glioxílico é obtido como um subproduto na síntese de glioxal a partir de acetaldeído e também pode ser produzido pela oxidação de glioxal com ácido nítrico. A condensação de guaiacol com ácido glioxílico ocorre suavemente à temperatura ambiente e em meios fracamente alcalinos. Um ligeiro excesso de guaiacol é mantido para evitar a formação de produtos dissubstituídos; o excesso de guaiacol é recuperado. A solução alcalina contendo ácido 4-hidroxi- 3-metoximandélico é então oxidada no ar na presença de um catalisador até que a quantidade calculada de oxigênio seja consumida [358]. A vanilina bruta é obtida pela acidificação e descarboxilação simultânea da solução de ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)glioxílico. Este processo tem a vantagem de que, sob as condições de reação, o radical glioxil entra no anel aromático do guaiacol quase exclusivamente para o grupo hidroxila fenólico. Procedimentos tediosos de separação são, portanto, evitados. b. Vanilina do guaiacol e formaldeído: Um processo mais antigo que ainda está em uso consiste na reação do guaiacol com formaldeído ou precursores de formaldeído, como urotropina, N,N-dimetil-anilina e nitrito de sódio. |
| Métodos de produção | A vanilina ocorre naturalmente em muitos óleos essenciais e particularmente nas vagens de Vanilla planifolia e Vanilla tahitensis. Industrialmente, a vanilina é preparada a partir da lignina, que é obtida dos resíduos de sulfito produzidos durante a fabricação de papel. A lignina é tratada com álcali em temperatura e pressão elevadas, na presença de um catalisador, para formar uma mistura complexa de produtos dos quais a vanilina é isolada. A vanilina é então purificada por recristalizações sucessivas. A vanilina também pode ser preparada sinteticamente por condensação, em álcali fraco, de um leve excesso de guaiacol com ácido glioxílico à temperatura ambiente. A solução alcalina resultante, contendo ácido 4- hidroxi-3-metoximandélico, é oxidada no ar, na presença de um catalisador, e a vanilina é obtida por acidificação e descarboxilação simultânea. A vanilina é então purificada por recristalizações sucessivas. |
| Indicações | Pode ser usado para tratar vários tipos de epilepsia, transtorno de déficit de atenção e hiperatividade e vertigem. |
| Composição | Além da vanilina (aproximadamente 3%), a baunilha contém outros princípios aromáticos: vanilina, piperonal, eugenol, glucovanilina, ácido vanílico, ácido anísico e anisaldeído. Embora a vanilina esteja associada à fragrância característica da planta, a qualidade da fava de baunilha não está associada ao conteúdo de vanilina. Os grãos de bourbon contêm uma alta quantidade de vanilina em comparação aos grãos mexicanos e taitianos. |
| Valores limite de aroma | Detecção: 29 ppb a 1,6 ppm; reconhecimento: 4 ppm |
| Valores limite de sabor | Características de sabor a 10 ppm: doce, típico de baunilha, marshmallow, cremoso-cumarínico, caramelizado com uma nuance pulverulenta. |
| Referência(s) de síntese | Revista de Química Orgânica, 46, pág. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Descrição geral | Os padrões secundários farmacêuticos certificados para aplicação no controle de qualidade fornecem aos laboratórios farmacêuticos e fabricantes uma alternativa conveniente e econômica aos padrões primários da farmacopeia |
| Reações do ar e da água | Oxida lentamente quando exposto ao ar. Ligeiramente solúvel em água. |
| Perfil de reatividade | Vanilina pode reagir violentamente com Br2, HClO4, potássio-terc-butóxido, (terc-cloro-benzeno + NaOH), (ácido fórmico + Tl(NO3)3). . Vanilina é um aldeído. Aldeídos são prontamente oxidados para dar ácidos carboxílicos. Gases inflamáveis e/ou tóxicos são gerados pela combinação de aldeídos com compostos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitretos e agentes redutores fortes. Aldeídos podem reagir com o ar para dar primeiro peroxoácidos e, finalmente, ácidos carboxílicos. Essas reações de autoxidação são ativadas pela luz, catalisadas por sais de metais de transição e são autocatalíticas (catalisadas pelos produtos da reação). |
| Risco de incêndio | Dados de ponto de fulgor para Vanilina não estão disponíveis, entretanto a Vanilina é provavelmente combustível. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Não inflamável |
| Aplicações Farmacêuticas | A vanilina é amplamente usada como um sabor em produtos farmacêuticos, alimentos, bebidas e produtos de confeitaria, aos quais confere um sabor e odor característicos de baunilha natural. Também é usada em perfumes, como um reagente analítico e como um intermediário na síntese de vários produtos farmacêuticos, particularmente metildopa. Além disso, tem sido investigada como um potencial agente terapêutico na anemia falciforme e é reivindicada como tendo algumas propriedades antifúngicas. Em aplicações alimentares, a vanilina tem sido investigada como conservante. Como excipiente farmacêutico, a vanilina é usada em comprimidos, soluções ({{0}}.01–0.02% p/v), xaropes e pós para mascarar as características desagradáveis de sabor e odor de certas formulações, como comprimidos de cafeína e comprimidos de politiazida. É usada de forma semelhante em revestimentos de filme para mascarar o sabor e o odor de comprimidos de vitaminas. A vanilina também foi investigada como um fotoestabilizador em injeção de furosemida 1% p/v, injeção de haloperidol 0,5% p/v e injeção de tiotixeno 0,2% p/v. |
| Farmacologia | Doses letais ou subletais de vanilina administradas oralmente a coelhos anestesiados produziram depressão súbita da pressão arterial e estimularam a respiração (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Resultados semelhantes foram obtidos em cães (Caujolle et al. 1953). A vanilina produziu apenas um pequeno aumento na produção de bile quando administrada iv a ratos (Rohrbach & Robineau, 1958), e induziu alguma atividade colerética quando injetada ip em ratos em doses de 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injetada sc em doses de 1 mg/dia por 4 dias em ratas imaturas, causou uma diminuição na resposta ovariana e um aumento na resposta do peso uterino ao hormônio gonadotrópico exógeno (Kar, Mundle & Roy, 1960). A vanilina não teve efeito no sistema nervoso dos peixes (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). Em concentrações alimentares de 0.05 e 0,1%, teve efeito cariostático em hamsters sem prejudicar o crescimento (Stralfors, 1967). A vanilina administrada como aerossol não teve efeito nos pulmões isolados e perfundidos de cobaias com funcionamento normal e não preveniu a pneumoconstrição espontânea (Pham-Huu-Chanh, 1963 e 1964). Não atuou como um agente de reticulação (curtimento) para cório e aorta, uma vez que em solução de 0.15 M não aumentou as temperaturas de contração hidrotérmica in vitro observadas da pele de cabra e aortas humanas, bovinas e caninas (Milch, 1965). Diminuiu ligeiramente a deformabilidade de pacotes densos de hemácias (Jacobs, 1965), e em concentração de 1-2 mM produziu 50-100% de inibição da agregação plaquetária induzida por colágeno no sangue humano (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Uso clínico | O comprimido de vanilina tem sido usado no tratamento de epilepsia e tem um efeito terapêutico melhor. Alguns pacientes têm uma resposta de tontura menor ocasionalmente na clínica. |
| Perfil de Segurança | Moderadamente tóxico por ingestão, vias intraperitoneal, subcutânea e intravenosa. Efeitos reprodutivos experimentais. Dados de mutação humana relatados. Pode reagir violentamente com Br2, HClO4, potássio-terc-butóxido, terc-clorobenzeno + NaOH, ácido fórmico + nitrato de tálio. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e vapores irritantes. Veja também ALDEÍDOS. |
| Segurança | Houve poucos relatos de reações adversas à vanilina, embora tenha sido especulado que pode ocorrer sensibilização cruzada com outras moléculas estruturalmente semelhantes, como o ácido benzoico. As reações adversas relatadas incluem dermatite de contato e broncoespasmo causados por hipersensibilidade. A OMS atribuiu uma estimativa de ingestão diária aceitável de vanilina de até 10 mg/kg de peso corporal. DL50 (cobaia, IP): 1,19 g/kg DL50 (cobaia, oral): 1,4 g/kg LD50 (rato, IP): 0,48 g/kg DL50 (rato, IP): 1,16 g/kg DL50 (rato, oral): 1,58 g/kg DL50 (rato, SC): 1,5 g/kg |
| Síntese | Do resíduo (licor) da indústria de celulose; a vanilina é extraída com benzeno após a saturação do licor residual de sulfito com CO2. A vanilina também é derivada naturalmente por fermentação. |
| Metabolismo | Os primeiros observadores notaram a conversão de vanilina em ácido vanílico, que era excretado principalmente como ácido livre, um sulfato etéreo conjugado ou ácido glucurovanílico (Preusse, 1880). No homem, a vanilina é decomposta pelo fígado em ácido vanílico, que é excretado na urina. Os homogeneizados do fígado humano convertem prontamente a vanilina em ácido vanílico in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). A produção e excreção endógena de ácido vanílico no homem a partir de catecolaminas corporais equivale a<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| armazenar | A vanilina oxida lentamente no ar úmido e é afetada pela luz. Soluções de vanilina em etanol se decompõem rapidamente na luz para dar uma solução amarelada, de sabor ligeiramente amargo, de 6,6'-di-hidroxi- 5,5'-dimetoxi-1,1'-bifenil{{10}},3'-dicarbaldeído. Soluções alcalinas também se decompõem rapidamente para dar uma solução de cor marrom. No entanto, soluções estáveis por vários meses podem ser produzidas pela adição de metabissulfito de sódio 0,2% p/v como antioxidante. O material a granel deve ser armazenado em um recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco e seco. |
| Métodos de purificação | Cristalizar vanilina a partir de água ou EtOH aquoso, ou por destilação a vácuo.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibilidades | Incompatível com acetona, formando um composto de cor brilhante. Um composto praticamente insolúvel em etanol é formado com glicerina. |
| Situação regulatória | Listado como GRAS. Incluído no Banco de Dados de Ingredientes Inativos da FDA (soluções orais, suspensões, xaropes e comprimidos). Incluído em medicamentos não parenterais licenciados no Reino Unido. Incluído na Lista Canadense de Ingredientes Não Medicinais Aceitáveis. |
| Produtos e matérias-primas para preparação de vanilina |
| Matérias-primas | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Sulfonato de lignina |
| Produtos de preparação | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMATO DE CITRONELILA |
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