Diisopropilamina

Diisopropilamina

Introdução de Produto

Diisopropilamina Informações básicas
Nome do Produto: Diisopropilamina
Sinônimos: Bis(isopropyl)amine;Diisopropylamin;dipropylamine(non-specificname);N-(1-Methylethyl)-2-propamine;n-(1-methylethyl)-2-propanamin;DiisopropylaMine, >99,5%(GC);N,N-Diisopropilamina;N-Isopropil-1-amino-2-metiletano
CAS: 108-18-9
MF: C6H15N
PM: 101.19
EINECS: 203-558-5
Categorias de Produtos: Pirazóis, Pirazinas; Compostos Heterocíclicos; Intermediários Farmacêuticos; BC0001
Arquivo mol: 108-18-9.mol
Diisopropylamine Structure
 
Propriedades Químicas da Diisopropilamina
Ponto de fusão -61 grau (lit.)
Ponto de ebulição 84 graus (aceso.)
densidade 00,722 g/mL a 25 graus (lit.)
densidade do vapor 3,5 (vs ar)
pressão de vapor 50 mm Hg (20 graus)
índice de refração n20/D 1.392(lit.)
Fp 1,4 graus F
temperatura de armazenamento. Armazene abaixo de +30 grau.
solubilidade 100 g/L (20 graus)
pka 11h05 (a 25 graus)
forma Líquido
cor Claro incolor
Odor Amina.
PH 11,8 (6g/l, H2O, 20 graus)
limite explosivo 1.1-7.1%(V)
Solubilidade em água 100 g/L (20 ºC)
Merck 14,3196
BRN 605284
Limites de exposição NIOSH REL: TWA 5 ppm (20 mg/m3), IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm (adotado).
Constante dielétrica 3.04
Estabilidade: Estábulo. Inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes. Pode reagir violentamente com ácidos fortes ou oxidantes. Sensível ao ar.
InChIKey UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N
LogP 0,4 a 20 graus
Referência de banco de dados CAS 108-18-9(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST 2-Propanamina, N-(1-metiletil)-(108-18-9)
Sistema de registro de substâncias da EPA Diisopropilamina (108-18-9)
 
Informação de Segurança
Códigos de perigo F,C
Declarações de Risco 11-20/22-34
Declarações de segurança 16-26-36/37/39-45
OEB A
OEL TWA: 5 ppm (20 mg/m3) [pele]
RIDADR ONU 1158 3/PG 2
WGK Alemanha 2
RTECS IM4025000
Temperatura de autoignição 599 graus F
Nota de perigo Altamente Inflamável/Corrosivo/Nocivo
TSCA Sim
Código HS 2921 19 99
Classe de Perigo 3
Grupo de embalagem II
Dados sobre substâncias perigosas 108-18-9(dados de substâncias perigosas)
Toxicidade LD50 por via oral em ratos: 0,77 g/kg (Smyth)
IDLA 200 ppm
 
Informações MSDS
Fornecedor Linguagem
Diisopropilamina Inglês
SigmaAldrich Inglês
ACROS Inglês
ALFA Inglês
 
Uso e síntese de diisopropilamina
Descrição A diisopropilamina é uma amina secundária e é um líquido incolor à temperatura ambiente com um odor semelhante ao de amônia. É usado como intermediário químico e catalisador para a síntese de pesticidas e produtos farmacêuticos. A diisopropilamina está associada ao tabaco como componente natural do tabaco, produto de pirólise (na fumaça do tabaco) ou aditivo para um ou mais tipos de produtos de tabaco. Sinônimos para diisopropilamina incluem DIPA e N-(1-metiletil)-2- propanamina.
Propriedades quimicas A diisopropilamina é um líquido incolor inflamável, fortemente alcalino. A diisopropilamina é solúvel em água e álcool. O limite de odor varia de 00,017 a 4,2 ppm; o odor de peixe torna-se irritante a 100 mg/m3.
Propriedades físicas Líquido incolor com odor de amônia. As concentrações de limiar de odor de detecção e reconhecimento determinadas experimentalmente foram de 50 ug/m3(130 ppbv) e 190 ug/m3(380 ppbv), respectivamente (Hellman e Small, 1974).
Usos A diisopropilamina é usada como precursor para preparar diisopropilamida e sulfenamidas de lítio, que são usadas na vulcanização de borracha. Também está envolvido na síntese de N,N-Diisopropiletilamina (base de Hünig) obtida por alquilação com dietil sulfato. O brometo de diisopropilamônio é um sal brometo de DIPA usado como alternativa inerte ao titanato de bário. É amplamente utilizado como solvente e também como intermediário na síntese de produtos farmacêuticos, corantes, agentes de flotação mineral e emulsificantes.
Aplicativo A diisopropilamina é usada como solvente e na síntese química de corantes, produtos farmacêuticos e outras sínteses orgânicas. É usado para sintetizar diisopropilamina metil ureia (DMU), N,N-diisopropil quinolina-2-carboxamida, 3-N-sulfonilamidina cumarinas e N-cloroamina, um intermediário para gerar amidas.
Preparação A diisopropilamina é produzida pela reação do álcool diisopropílico com amônia. A diisopropilamina também pode ser preparada pela aminação redutiva de acetona com amônia usando um óxido de cobre modificado, geralmente cromita de cobre, como catalisador:
NH3+2(CH3)2CO+2H2 → C6H15N+2H2O
Descrição geral A diisopropilamina aparece como um líquido límpido e incolor com odor semelhante ao da amônia. Ponto de inflamação 30 graus F. Menos denso que a água. Vapores mais pesados ​​que o ar. Óxidos tóxicos de nitrogênio produzidos durante a combustão. Usado para fazer outros produtos químicos.
Reações do Ar e da Água Altamente inflamável. Solúvel em água. Sensível ao calor e ao ar.
Perfil de reatividade A diisopropilamina pode reagir violentamente com agentes oxidantes e ácidos fortes. Eutraliza prontamente ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. Hidrogênio gasoso inflamável pode ser gerado em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos.
Perigo à saúde Os níveis permitidos de diisopropilamina não devem causar efeitos adversos à saúde e ao bem-estar. A exposição aguda por inalação à diisopropilamina pode causar dor de garganta, tosse, sensação de queimação e falta de ar. Os efeitos adversos ocorrem principalmente no trato respiratório superior, embora após exposição crônica. Não há evidências definitivas de que a diisopropilamina cause câncer, portanto não foi desenvolvido um valor de câncer crônico. A diisopropilamina não foi classificada como causadora de câncer pela Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer, pela Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos, pela Conferência Americana de Higienistas Industriais ou pelo Programa Nacional de Toxicologia.
Perigo à saúde Em humanos, a diisopropilamina é irritante para os olhos. Quando expostos a concentrações entre 25 e 50 ppm, os trabalhadores queixaram-se de distúrbios de visão. Houve também queixas de náusea e dor de cabeça. A dermatite seria esperada devido à exposição prolongada da pele (Beard e Noe, 1981).
Reatividade Química Reactividade com Água Sem reacção; Reatividade com materiais comuns: Pode atacar alguns tipos de plásticos; Estabilidade Durante o Transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor de Polimerização: Não pertinente.
Usos industriais A diisopropilamina é usada como catalisador e estabilizador para óxido de mesitil (HSDB 1989). Também é utilizado como intermediário na síntese de corantes, produtos farmacêuticos e pesticidas (por exemplo, Diallate, Fenamiphos e Triallate).
Perfil de segurança Moderadamente tóxico por ingestão e via subcutânea. Levemente tóxico por inalação. Dados de mutação relatados. Irritante grave para a pele e os olhos. A inalação de vapores pode causar edema pulmonar. Um risco de incêndio muito perigoso quando exposto ao calor ou chama; pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Para combater o fogo, use espuma de álcool, espuma, CO2, pó químico. Quando aquecido até a decomposição emite vapores tóxicos de NOx. Veja também AMINAS.
Exposição potencial Mutagênico. Este material é utilizado na preparação de inibidores de fase de vapor e aceleradores de borracha; como intermediário químico na síntese de produtos farmacêuticos e pesticidas (dialato, fenamifos e trialato, por exemplo).
Primeiro socorro Se este produto químico entrar em contato com os olhos, remova todas as lentes de contato imediatamente e irrigue imediatamente por pelo menos 15 minutos, levantando ocasionalmente as pálpebras superiores e inferiores. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico entrar em contato com a pele, remova as roupas contaminadas e lave imediatamente com água e sabão. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico tiver sido inalado, retire-o da exposição, inicie a respiração de resgate (usando precauções universais, incluindo máscara de reanimação) se a respiração tiver parado e faça RCP se a ação cardíaca tiver parado. Transfira imediatamente para um centro médico. Quando este produto químico for ingerido, procure atendimento médico. Dê grandes quantidades de água e induza o vômito. Não faça uma pessoa inconsciente vomitar. A observação médica é recomendada por 24-48 h após a superexposição respiratória, pois o edema pulmonar pode ser retardado. Como primeiros socorros para edema pulmonar, um médico ou paramédico autorizado pode considerar a administração de um spray de corticosteróide.
Destino ambiental Fotolítico.Baixo et al. (1991) relataram que a fotooxidação de soluções aquosas de aminas secundárias por luz UV na presença de dióxido de titânio resultou na formação de íons amônio e nitrato.
Químico/Físico.Reage com ácidos formando sais solúveis em água.
Metabolismo Pouca ou nenhuma investigação do metabolismo de aminas alifáticas de cadeia curta foi relatada e o melhor que pode ser feito é sugerir algumas rotas metabólicas possíveis. Por exemplo, o sistema flavina monooxigenase poderia produzir a hidroxilamina através da N-hidroxilação catalisada pelo sistema flavina monooxigenase (Ziegler 1988). A N-hidroxilação também pode ser induzida com o sistema citocromo P-450, assim como as reações de N-desalquilação (Lindeke e Cho 1982). Análises mais definitivas deverão aguardar estudos experimentais.
armazenar Código de cor vermelho: Perigo de inflamabilidade: Armazene em uma área de armazenamento de líquidos inflamáveis ​​ou em um gabinete aprovado, longe de fontes de ignição e materiais corrosivos e reativos. Antes de trabalhar com DIPA, você deve ser treinado sobre seu manuseio e armazenamento adequados. Antes de entrar em espaços confinados onde este produto químico possa estar presente, verifique se não existe uma concentração explosiva. A diisopropilamina deve ser armazenada para evitar contato com ácidos fortes (como clorídrico, sulfúrico e nítrico) ou oxidantes (como percloratos, peróxidos, permanganatos, cloratos e nitratos) porque ocorrem reações violentas. Armazene em recipientes bem fechados em uma área fresca e bem ventilada, longe do calor. Fontes de ignição, como fumo e chamas abertas, são proibidas quando a diisopropilamina é usada, manuseada ou armazenada de maneira que possa criar um risco potencial de incêndio ou explosão. Recipientes de metal que envolvam a transferência de =galões ou mais de diisopropilamina devem ser aterrados e ligados. Os tambores devem ser equipados com válvulas de fechamento automático, tampas de vácuo e pressão e corta-chamas. Use apenas ferramentas e equipamentos antifaíscas, especialmente ao abrir e fechar recipientes de diisopropilamina.
Envio Este composto requer uma etiqueta de remessa "LÍQUIDO INFLAMÁVEL, CORROSIVO". Pertence à Classe de Perigo 3 e ao Grupo de Embalagem II.
Métodos de Purificação Destilar a amina do NaOH, ou refluxá-la por três minutos sobre fio de Na ou NaH, e destilá-la em um receptor seco sob N2. [Beilstein 4 H 154, 4 I 369, 4 II 630, 4 III 274, 4 IV 510.]
Incompatibilidades Forma mistura explosiva com o ar. Este produto químico é uma base forte; reage violentamente com oxidantes fortes, ácidos fortes. Ataca cobre, zinco e suas ligas, alumínio e aço galvanizado. Ataca algumas formas de plásticos e revestimentos.
 
Produtos e matérias-primas para preparação de diisopropilamina
Matérias-primas Ammonia-->Isopropyl alcohol-->Hydrogen-->Isopropylamine-->CAULINO
Produtos de preparação 1-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid-->1-(2-ISOCYANO-ETHYL)-4-METHYL-PIPERAZINE-->5-AMINO-2-METHOXY-3-PICOLINE-->1,2-BIS(4-PYRIDYL)ETHANE-->4-(Trifluoromethyl)nicotinic acid-->2-Fluoro-6-formylpyridine-->1-(3,4-DICHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->2-Chloro-6-trifluoromethylnicotinic acid-->2-Chloro-4-iodopyridine-3-carboxaldehyde-->4-Pyridyl acetone-->2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->2-METHYL-5-TRIFLUOROMETHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->4-Chloropyridine-3-carboxaldehyde-->2-Fluoro-5-iodobenzaldehyde-->2-Chloronicotinic acid-->2-methylhexanoic acid-->Eflornithine-->DIBENZYL DIISOPROPYLPHOSPHORAMIDITE-->2-(Tributylstannyl)pyrimidine-->3-Amino-5-phenylpyrazole-->2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE-->N,N-DIISOPROPYLBENZOTHIAZOLE-2-SULFENAMIDE-->3-BROMO-4-FORMYLPYRIDINE-->3-FLUOROPYRIDINE-4-BORONIC ACID-->4-AMINO-2-BUTANOL-->BIS(DIISOPROPYLAMINO)CHLOROPHOSPHINE-->1-Boc-piperazine acetate-->3,4-Dichloropyridine-->2-Bromo-6-fluorobenzoic acid-->3-Chloro-4-pyridineboronic acid hydrate-->Triallate-->3,4-DIBROMO-5-HYDROXY-5H-FURAN-2-ONE-->Creatinine-->DIALLATE-->2-Diisopropylaminoethanol-->dichlorodihydroxybis(isopropylamine)platinum-->Pinacidil

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