| Descrição |
1,4-O diclorobenzeno (também conhecido como p-diclorobenzeno) é um composto aromático clorado com um odor aromático distinto que é muito forte em altas concentrações. É um cristal branco ou incolor à temperatura ambiente (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-O diclorobenzeno é praticamente insolúvel em água; solúvel em clorofórmio, dissulfeto de carbono, benzeno e éter; e muito solúvel em etanol e acetona. 1,4-O diclorobenzeno não é corrosivo, é volátil e combustível, e é inflamável quando exposto ao calor, chamas ou oxidantes. Quando é aquecido até a decomposição, são liberados gases e vapores tóxicos (como ácido clorídrico e monóxido de carbono) (HSDB 2009). É estável à temperatura ambiente sob manuseio normal e armazenamento em recipientes fechados (Akron 2009).
1,4-O diclorobenzeno é o ingrediente principal em bolas de naftalina e bolos desodorantes colocados em vasos sanitários, mictórios e instalações para animais. As pessoas também podem usá-lo para controlar piolhos e ácaros dentro e ao redor das gaiolas. 1,4-O diclorobenzeno é usado como inseticida em frutas e para controlar o crescimento de mofo e bolor em sementes de tabaco, couro e certos tecidos. Também é aprovado para controlar traças de cera em colmeias vazias e armazenadas. |
| Propriedades quimicas |
Existem três formas isoméricas de diclorobenzeno (DCB): m-DCB é um líquido e vapor inflamáveis. |
| Propriedades físicas |
Cristais incolores a brancos com odor penetrante, doce, de naftalina ou amêndoa. A 40 graus, a concentração média do limiar de odor e a concentração mais baixa na qual um odor foi detectado foram 18 e 4,5 ug/L, respectivamente. Da mesma forma, a 25 graus, a concentração média do limiar de sabor e a concentração mais baixa na qual um sabor foi detectado foram 32 e 11 ug/L, respectivamente (Young et al., 1996). Uma concentração limite de detecção de odor de 73 ug/m3(121 ppbv) foi relatado por Punter (1983). |
| Usos |
1,4-O diclorobenzeno é usado para fazer bolas de naftalina e blocos desodorantes sólidos para latas de lixo e banheiros. Também é usado para controlar odores em locais onde os animais são mantidos. Tem sido usado como inseticida em frutas e no controle de mofo e bolor em sementes de tabaco, couro e alguns tecidos. 1,4-O diclorobenzeno é enviado ao ar pelas plantas que o produzem ou utilizam e uma pequena quantidade é liberada no solo e na água. Este produto químico também pode ser detectado no ar interno onde são usados produtos contendo 1,{5}}diclorobenzeno. |
| Aplicativo |
1,4-O diclorobenzeno é usado como fumigante e como inseticida. Para uso doméstico contra traças; como desodorante espacial em desodorizantes de ambientes, blocos de vasos sanitários e desodorizantes de baldes de fraldas. Intermediário na produção de plásticos para componentes eletrônicos. |
| Definição |
ChEBI: 1,4-diclorobenzeno é um diclorobenzeno que carrega grupos cloro nas posições 1 e 4. Ele tem a função de inseticida. |
| Preparação |
1,4-O diclorobenzeno foi produzido comercialmente pela primeira vez nos Estados Unidos em 1915 (IARC 1982). É produzido pela reação do benzeno líquido com cloro gasoso na presença de um catalisador a temperatura e pressão atmosférica moderadas. 1,4-O diclorobenzeno é usado principalmente como fumigante para o controle de traças, mofo e bolor, e como desodorante espacial para vasos sanitários e recipientes de lixo. |
| Referência(s) de síntese |
Cartas de Química, 8, p. 939, 1979
O Jornal de Química Orgânica, 48, p. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Cartas do Tetraedro, 23, p. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Descrição geral |
Um líquido de cor branca com odor de naftalina. Mais denso que a água e insolúvel em água. Ponto de inflamação abaixo de 200 graus F. Usado como repelente de traças, para fazer outros produtos químicos, como fumigante e para muitos outros usos. |
| Reações do Ar e da Água |
Insolúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
1,4-O diclorobenzeno é incompatível com agentes oxidantes. 1,4-O diclorobenzeno também é incompatível com o alumínio e suas ligas. 1,4-O diclorobenzeno se liquefaz quando misturado com cânfora, fenol e salol. 1,4-O diclorobenzeno atacará algumas formas de plásticos, borracha e revestimentos. . |
| Perigo à saúde |
Os sintomas tóxicos são dor de cabeça, fraqueza, tontura, náusea, vômito, diarréia, perda de peso e lesões hepáticas e renais. Esses sintomas ocorrem por inalação repetida de altas concentrações de vapores ou por ingestão. Os vapores são irritantes para os olhos, garganta e pele. A exposição crônica pode causar icterícia e cirrose. O valor oral de LD50 em camundongos está na faixa de 3.000 mg/kg. A dose oral fatal em humanos é estimada em 40–50 g. Estudos carcinogênicos em animais não produziram evidências adequadas de qualquer ação causadora de câncer. |
| Risco de incêndio |
Perigos Especiais dos Produtos de Combustão: Os vapores são irritantes. Gases tóxicos de cloro, cloreto de hidrogênio e fosgênio podem ser gerados em incêndios. |
| Nome comercial |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDA®; PARA CRISTAIS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Isômeros mistos: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Perfil de segurança |
Há evidências limitadas de que 1,{1}}diclorobenzeno pode danificar um feto em desenvolvimento. A exposição pode danificar os pulmões, o fígado, os rins e as células sanguíneas, causando anemia; também pode causar inchaço nos olhos, mãos e pés. Pode danificar o sistema nervoso, causando fraqueza, tremores e dormência nos braços e pernas. Pode causar alergia cutânea que, quando desenvolvida, pode causar coceira e erupção cutânea. Níveis mais elevados do produto químico no ar, como os níveis que às vezes são associados à exposição industrial, podem causar dores de cabeça, náuseas, falta de jeito, fala arrastada e tontura. Níveis que resultariam em morte estariam associados a um odor tão intenso que seria muito desagradável, senão intolerável, e serviria como alerta de perigo. Em situações industriais, os trabalhadores expostos ao 1,{3}}diclorobenzeno em níveis elevados são geralmente orientados a usar respiradores. Os trabalhadores envolvidos na produção do produto químico podem estar expostos a concentrações significativamente superiores às encontradas pela população em geral. Altos níveis de exposição podem resultar de alguns produtos de consumo como repelentes de traças e desodorizantes de ambiente. Aproximadamente 95% da liberação ambiental de 1,{6}}diclorobenzeno ocorre durante seu uso, e não durante sua fabricação ou processamento. |
| Exposição potencial |
Os principais usos do o-DCB são como solvente de processo na fabricação de diisocianato de tolueno e como intermediário na síntese de corantes, herbicidas e desengordurantes. O p-diclorobenzeno é usado principalmente como repelente de traças, um agente de controle de mofo; desodorante espacial; e em inseticidas, que responde por 90% da produção total desse isômero. Não estão disponíveis informações sobre a produção e utilização de m-DCB. No entanto, pode ocorrer como contaminante de formulações de o-ou p-DCB. Ambos os isômeros o e p são produzidos quase inteiramente como subprodutos durante a produção de monoclorobenzeno |
| Carcinogenicidade |
1,4-É razoavelmente esperado que o diclorobenzeno seja um carcinógeno humano com base em evidências suficientes de carcinogenicidade de estudos em animais experimentais. |
| Via metabólica |
1,4-O diclorobenzeno sofre degradação pelo Xanthobacter flavus 14p1 isolado do lodo do rio por enriquecimento seletivo com 1,4-diclorobenzeno, resultando nos produtos de degradação 3,6-dicloro-cis{{9 }},2-dihidroxiciclohexa-3,5-dieno e 3,6- diclorocatecol. 2,5-ácido dicloromucônico e 2- ácido cloromaleilalacético, bem como o produto de descarboxilação 2-ácido cloroacetoacrílico, são identificados após a conversão enzimática de 3,6-diclorocatecol. |
| Envio |
m-DCB: UN2810 Líquidos tóxicos, orgânicos, nos, Classe de perigo: 6.1; Rótulos: 6.1-Materiais venenosos, nome técnico obrigatório. Poluente marinho regulamentado pelo DOT dos Estados Unidos. UN3077 Substâncias ambientalmente perigosas, solis, nos, Classe de perigo: 9; Rótulos: 9-Material perigoso diverso, Nome Técnico Obrigatório. UN3082 Substâncias ambientalmente perigosas, líquidas, nsa, Classe de perigo: 9; Rótulos: 9-Material perigoso diverso, nome técnico obrigatório |
| Métodos de Purificação |
o-Diclorobenzeno é uma impureza comum. O isômero p foi purificado por destilação a vapor, cristalização em EtOH ou MeOH em ebulição, seco ao ar e seco no escuro sob vácuo. Também foi purificado por refino de zona. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilidades |
Para o-DCB e m-DCB: vapores ácidos, cloretos, oxidantes fortes; alumínio quente ou ligas de alumínio. Para p-DCB: Oxidantes fortes; embora as incompatibilidades para este produto químico também possam incluir outros materiais listados para o-DCB. |
| Depósito de lixo |
Incineração, de preferência após mistura com outro combustível combustível. Deve-se ter cuidado para garantir a combustão completa para evitar a formação de fosgênio. Um purificador de ácido é necessário para remover os haloácidos produzidos. Consulte as agências reguladoras ambientais para obter orientação sobre práticas de descarte aceitáveis. Os geradores de resíduos contendo este contaminante (maior ou igual a 100 kg/mês) devem estar em conformidade com os regulamentos da EPA que regem o armazenamento, transporte, tratamento e eliminação de resíduos. |
![2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
