Ácido perfluorooctanóico

Ácido perfluorooctanóico

Introdução de Produto

Ácido pentadecafluorooctanóico Informações básicas
Nome do produto: Ácido pentadecafluorooctanóico
Sinônimos: ÁCIDO N-PERFLUOROOCTANÓICO;ÁCIDO PENTADECAFLOOROOCTANÓICO;ÁCIDO PERFLUORO-N-OCTANÓICO;ÁCIDO PERFLUOROOCTANÓICO;ÁCIDO PERFLUOROHEPTANO CARBOXÍLICO;ÁCIDO PERFLUOROCAPRÍLICO;RARECHEM AL BO 0424;IPC-PFFA-8
CAS: 335-67-1
MF: C8HF15O2
MW: 414.07
EINECS: 206-397-9
Categorias de produtos: Fluorochemical Surfactants;Química Analítica;Materiais Funcionais;Reagentes de Par de Íons para HPLC;LC/MS Reagentes de Par de Íons para Amostras Básicas;Surfactantes;Química Fluorosa;Compostos Fluorosos;Química Orgânica Sintética;compostos organofluorados;bc0001
Arquivo Mol: 335-67-1.mol
Pentadecafluorooctanoic acid Structure
 
Propriedades químicas do ácido pentadecafluorooctanóico
Ponto de fusão 55-56 grau (lit.)
Ponto de ebulição 189 graus /736 mmHg (lit.)
densidade 1,7 g/cm3
Fp 189-192 grau
temperatura de armazenamento 2-8 grau
solubilidade 3.4g/l
forma Pó Cristalino
pka {{0}}.50±0,10(Previsto)
Gravidade Específica 1.7
cor Branco
PH 2,6 (1g/l, H2O, 20 graus)
Solubilidade em água 3.4 g/L
BRN 1809678
Estabilidade: Estável. Incompatível com bases, agentes oxidantes, agentes redutores.
InChIKey SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N
Referência de banco de dados CAS 335-67-1(Referência do banco de dados CAS)
CIIC 2B (Vol. 110) 2017
Referência de Química do NIST Ácido octanóico, pentadecafluoro-(335-67-1)
Sistema de Registro de Substâncias da EPA Ácido perfluorooctanóico (335-67-1)
 
Informações de segurança
Códigos de perigo C,Xi,V,F
Declarações de Risco 22-34-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11
Declarações de segurança 26-36/37/39-45-36/37-16-7
RIDADR ONU 3261 8/PG 3
WGK Alemanha 2
RTECS RH0781000
Nota de perigo Corrosivo
TSCA T
Classe de risco 8
Grupo de embalagem III
Código SH 29159080
Dados sobre substâncias perigosas 335-67-1(Dados sobre substâncias perigosas)
Toxicidade dnd-esc 50 mmol MUREAV 89,95,81
 
Informações de MSDS
Provedor Linguagem
Ácido pentadecafluorooctanóico Inglês
Sigma Aldrich Inglês
ACROS Inglês
ALFA Inglês
 
Ácido pentadecafluorooctanóico Uso e síntese
Descrição Preocupações sobre os potenciais impactos ambientais e toxicológicos dos perfluoroalquil sulfonatos de cadeia longa e ácidos carboxílicos levaram a: (1) a eliminação gradual da produção de perfluorooctanossulfonato (PFOS) e compostos relacionados e ácido perfluorooctanoico (PFOA) pelo seu principal fabricante global em 2000-02; (2) a conclusão de um acordo de administração entre a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (US EPA) e oito empresas globais líderes para reduzir as emissões e o conteúdo de produtos de PFOA e produtos químicos relacionados em 95% até 2010 e trabalhar para sua eliminação até 2015; (3) um acordo semelhante entre as autoridades ambientais e de saúde canadenses e cinco empresas para restringir ácidos carboxílicos perfluorados em produtos; (4) uma Diretiva de Marketing e Uso da União Europeia restringindo o uso de 'PFOSs' na União Europeia; e (5) a inclusão de PFOS na Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes como uma substância do Anexo B, ou seja, com uso restrito; e outras iniciativas regulatórias e voluntárias destinadas a reduzir as emissões ambientais desta família de compostos.
Propriedades químicas O ácido perfluorooctanoico é um pó branco a esbranquiçado ou flocos incolores. É muito solúvel em água. Tem um pH de 2,6. O ácido perfluorooctanoico tem a capacidade de reagir com bases, agentes oxidantes e agentes redutores. Após a decomposição, o PFOA pode formar óxidos de carbono e fluoreto de hidrogênio. Informações adicionais relacionadas às propriedades físicas e químicas do PFOA não estão disponíveis no momento.
Perfluorooctanoic acid structure
Usos O ácido perfluorooctanoico (PFOA) é um surfactante fluorado usado, principalmente como seu sal de amônio (APFO), como um auxiliar na síntese química de fluoropolímeros e fluoroelastômeros. Como tal, pode ser encontrado em panelas e utensílios antiaderentes, tratamentos de tecidos repelentes de manchas e tratamentos de impermeabilização para roupas. Embora um esforço esteja em andamento pela US EPA para reduzir o uso e substituir perfluoroalquilas por outras substâncias, o PFOA ainda é usado na indústria dos Estados Unidos.
O ácido perfluorooctanoico (PFOA, C8, ácido pentadecafluorooctanoico, ácido perfluoro caprílico) é um composto de oito carbonos na família de produtos químicos perfluoroalquil. O perfluorooctanossulfonato é usado em uma variedade de aplicações, incluindo utensílios de cozinha antiaderentes, roupas impermeáveis, produtos de couro, produtos de limpeza e pesticidas. Seu uso principal era como repelente de manchas em carpetes, móveis e outros produtos de consumo. Em 2006, a Agência de Proteção dos EUA, juntamente com oito grandes empresas que utilizavam PFOA, embarcaram em um programa para reduzir as emissões e o uso do produto químico até 2015 (USEPA, 2012).
Usos PFOA é um ácido orgânico completamente fluorado que é produzido sinteticamente como seus sais. A estrutura típica tem uma cadeia não ramificada de oito átomos de carbono. A produção industrial de carboxilatos de perfluoroalquila começou no final da década de 1940. Dois processos de produção principais são usados ​​para fabricar PFOA, a saber, fluoração eletroquímica e telomerização. PFOA também pode aparecer como resultado da degradação de alguns precursores, por exemplo, álcoois fluorotelômeros. O sal de amônio de PFOA é usado principalmente como um emulsificante ou "auxiliar de processamento" em aplicações industriais, por exemplo, na produção de fluoropolímeros como politetrafluoroetileno, mas também produzido para uso de fluorosurfactante. Usos típicos incluem fluoropolímeros em eletrônicos, têxteis e utensílios de cozinha antiaderentes, e fluorosurfactantes em espumas aquosas formadoras de filme usadas para combate a incêndio.
Usos A solução de ácido pentadecafluorooctanóico pode ser usada como um reagente de pareamento iônico no desenvolvimento de um método cromatográfico para a separação e determinação de aminoácidos proteicos não derivatizados usando cromatografia líquida com detecção por espalhamento de luz evaporativa (LC-ELSD) e espectrometria de massa por ionização à pressão atmosférica (LC-API-MS), respectivamente.
Definição ChEBI: Um ácido fluoroalcanoico que é ácido octanoico perfluorado.
Descrição geral O ácido perfluorooctanoico é um ácido perfluoroalquílico comumente usado na preparação de ésteres fluoroacrílicos, fluoropolímeros e fluoroelastômeros. É considerado ambientalmente persistente e bioacumulativo com uma longa meia-vida.
Perfil de Segurança Veneno por via intraperitoneal. Dados de mutação relatados. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores tóxicos de Fí.
Destino Ambiental O ácido perfluorooctanoico encontrado no ambiente pode resultar de liberações de fluxos de resíduos da fabricação de cosméticos, lubrificantes, tintas, polidores, adesivos, tratamentos de tecidos e compostos de combate a incêndio. Ele pode particionar para a fase de vapor na atmosfera, onde é degradado atmosfericamente com uma meia-vida de 31 dias. É muito resistente à hidrólise e imóvel no solo. Provavelmente não evaporará do solo (dependendo do pH do solo) ou das águas superficiais. Não se espera que seja absorvido por sedimentos e partículas suspensas. Não se espera que o ácido perfluorooctanoico bioacumule em organismos aquáticos (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013).
Métodos de purificação Cristalize o ácido de CCl4 e tolueno e destile-o. Ele forma micelas em H2O e a solubilidade é de 1% em H2O. O cloreto de ácido tem b 129-130o/744mm. A amida tem m 138o. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.]
Avaliação de toxicidade Estudos com animais alimentados com PFOA por um longo período mostraram efeitos no estômago, fígado e hormônios da tireoide. Estudos em animais também indicam que o PFOA pode causar câncer em níveis relativamente altos. O PFOA também demonstrou ser um tóxico para o desenvolvimento e ter efeitos no sistema imunológico.
O PFOA afeta principalmente o fígado e pode causar efeitos tóxicos reprodutivos e de desenvolvimento em níveis de dose relativamente baixos em animais experimentais. Ele aumenta a incidência de tumores em ratos, principalmente no fígado. Os efeitos carcinogênicos em ratos parecem ser devidos a modos de ação indiretos/não genotóxicos. Estudos epidemiológicos em trabalhadores expostos ao PFOA não indicam um risco aumentado de câncer. Há evidências relativamente consistentes de associações positivas modestas entre os níveis séricos de PFOA e os níveis de colesterol, ácido úrico e enzimas hepáticas. Os efeitos críticos observados em roedores e macacos são no fígado e incluem hipertrofia, alterações na atividade das enzimas hepáticas e proliferação de peroxissomos.
Em roedores, a forma aniônica do PFOA induz adenomas hepatocelulares, adenomas de células de Leydig e hiperplasia pancreática. A atividade genotóxica do PFOA é uma questão de debate e controvérsia atuais, com classificações como "desprovido de genotoxicidade significativa", bem como "genotóxico fracamente não específico". O PFOA não parece diretamente genotóxico; dados animais indicam que ele pode causar vários tipos de tumores e morte neonatal e pode ter efeitos tóxicos nos sistemas imunológico, hepático e endócrino.
 
Produtos de preparação e matérias-primas de ácido pentadecafluorooctanóico
Matérias-primas Hydrogen fluoride-->Cloreto de octanoíla
Produtos de preparação perfluoro octylamine acid salt-->Polyvinylidene fluoride-->POLY(CHLOROTRIFLUOROETHYLENE-CO-VINYLIDE NE FLUORIDE) 26 MOLE% VINYLIDENE FLUORI-->Heptafluorobutyric acid-->ETHYL PERFLUOROOCTANOATE-->1-BROMOPERFLUOROHEPTANE-->METHYL PERFLUOROOCTANOATE-->1H,1H-PENTADECAFLUORO-1-OCTANOL-->1H,1H-Perfluorooctylamine-->CARBONYL FLUORIDE-->ALIL 1H,1H-PERFLUOROOCTIL ÉTER

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O próximo artigo: Monoestearina

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