Introdução de Produto
| N,N-Diisopropiletilamina Informações básicas |
| Descrição Aplicações de Estabilidade e Reatividade |
| Nome do Produto: | N,N-Diisopropiletilamina |
| Sinônimos: | 3-METIL-1-BUTINA-3-OL;N,N-DIISOPROPILETILAMINA (ATOFINA EDIPA;N N-DIISOPROPILETILAMINA (ATOFINA ED&;N N-DIISOPROPILETILAMINA REAGENTPLUS(&;N-ETILDIISOPROPILAMINA SOLUÇÃO, ~ N,N-Di-#niso-propiletilamina |
| CAS: | 7087-68-5 |
| MF: | C8H19N |
| PM: | 129.24 |
| EINECS: | 230-392-0 |
| Categorias de Produtos: | ACS e Solventes de Grau Reagente; Química Combinatória; Outros Reagentes; Química Orgânica Sintética; Química; construção; Detecção de Aminas para Aminas Primárias (para Detecção de Amina Livre nas Resinas); ReagentPlus;Produtos de grau solvente ReagentPlus;Fundamentos de pesquisa;Soluções e reagentes;Frascos de solvente;Solvente por aplicação;Opções de embalagem de solvente;Solventes;bc0001;7087-68-5 |
| Arquivo mol: | 7087-68-5.mol |
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| Propriedades Químicas da N,N-Diisopropiletilamina |
| Ponto de fusão | <-50 °C (lit.) |
| Ponto de ebulição | 127 graus (aceso.) |
| densidade | 00,742 g/mL a 25 graus (lit.) |
| pressão de vapor | 31 mmHg (37,7 graus) |
| índice de refração | n20/D 1.457 |
| Fp | 6 graus |
| temperatura de armazenamento. | Armazene abaixo de +30 grau. |
| solubilidade | miscível |
| forma | Líquido |
| pka | 10,98±0,28 (Previsto) |
| Gravidade Específica | 0.755 (20/4 grau) |
| cor | APHA:<20 |
| PH | 12,3 (H2O, 20 graus) (como uma emulsão) |
| limite explosivo | 0.7-6.3%(V) |
| Solubilidade em água | miscível |
| BRN | 605301 |
| Estabilidade: | Volátil |
| InChIKey | JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -10,8 a 22,5 graus |
| Referência de banco de dados CAS | 7087-68-5(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência Química do NIST | (i-C3H7)2(C2H5)N(7087-68-5) |
| Sistema de registro de substâncias da EPA | 2-Propanamina, N-etil-N-(1-metiletil)- (7087-68-5) |
| Informação de Segurança |
| Códigos de perigo | C,F,T |
| Declarações de Risco | 11-22-34-52/53-20/21/22-10-41-37/38-20/22-36/37/38-61 |
| Declarações de segurança | 26-36/37/39-45-61-16-27-60-23-9-53 |
| RIDADR | ONU 2734 8/PG 2 |
| WGK Alemanha | 2 |
| F | 9-34 |
| Temperatura de autoignição | 240 graus |
| Nota de perigo | Altamente Inflamável/Corrosivo/Nocivo |
| TSCA | Sim |
| Classe de Perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | II |
| Código HS | 29211980 |
| Toxicidade | LD50 por via oral em coelhos: > 200 - 500 mg/kg |
| Informações da FISPQ |
| Fornecedor | Linguagem |
|---|---|
| Base de Huenig | Inglês |
| Sigma Aldrich | Inglês |
| ACROS | Inglês |
| ALFA | Inglês |
| Uso e síntese de N,N-diisopropiletilamina |
| Descrição | N,N-Diisopropiletilamina também é conhecida como base de Hunig e abreviada como DIPEA ou DIEA. É uma amina estericamente impedida e um composto orgânico. O líquido incolor foi nomeado base de Hung em homenagem a Siegfried Hunig, um químico alemão. Vale ressaltar que o composto está disponível comercialmente. Na química orgânica, a N,N-Diisopropiletilamina é usada como base. Como o centro de nitrogênio é isolado por um grupo etil e pelos dois grupos isopropil, ele pode se ligar a prótons. O composto é, portanto, uma base semelhante à 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, mas um nucleófilo pobre, uma mistura de propriedades que o torna valioso como reagente orgânico. |
| Estabilidade e reatividade | DIPEA exibe reação violenta e também inflamabilidade com nitratos, agentes oxidantes e peróxidos. Também pode reagir de forma muito exotérmica e possibilidade de cuspir com halogênios e ácidos fortes. Em um ambiente alcalino, é provável que o composto reaja violentamente. Além disso, o composto pode formar produtos tóxicos, como n-nitrosaminas, quando combinado com ácido nitroso, bem como com oxigênio, agentes nitrosantes e nitratos. Em condições normais (temperatura e pressão), o DIPEA é muito estável. No entanto, é solúvel na maioria dos solventes orgânicos. |
| Formulários | N,N-Diisopropiletilamina é utilizada como base na alcoxicarbonilação catalisada por paládio (0) de acetatos de alila e fosfatos. É utilizado como neutralizador do ácido fosfórico produzido. Notavelmente, o éster alquílico não pode ser produzido sem DIPEA. Quando combinada com triflatos de borila, a N,N-Diisopropiletilamina é usada na síntese de enolato de cetonas para aplicação em reações cruzadas dirigidas de adol. DIPEA é aplicado como eliminador de prótons em síntese orgânica. Dado que o composto é uma amina estericamente impedida, carece de quaternização; portanto, tornando-o uma escolha perfeita de base para uso com agentes alquilantes extremamente reativos. DIPEA é especificamente útil como base na proteção de álcoois como éteres substituídos no campo da química de grupos protetores. Na síntese de peptídeos, o composto também é utilizado no acoplamento de aminoácidos. A natureza estérica e a basicidade do DIPEA durante a reação de acoplamento afetam o grau de racemização. |
| Propriedades quimicas | A diisopropiletilamina (DIPEA) é um líquido límpido, incolor a amarelo claro, insolúvel em água e facilmente solúvel em acetona e outros solventes orgânicos. |
| Usos | N,N-Diisopropiletilamina é usada como base em reações orgânicas. Utilizado na preparação de (-)Gambierol, uma toxina éter policíclica marinha. É também utilizado na síntese de potentes inibidores da memapsina cerebral humana, um efetor chave na progressão da doença de Alzheimer. |
| Aplicativo | N,N-Diisopropiletilamina é um importante pesticida e intermediário farmacêutico, que pode ser usado para sintetizar anestésicos e herbicidas, e também pode ser usado como uma amina estericamente impedida para participar de diversas reações catalíticas. |
| Preparação | N,N-Diisopropiletilamina é usada como base não nucleofílica em síntese orgânica. É preparado pela alquilação da diisopropilamina com dietilsulfato. DIPEA pode então ser purificado por destilação de hidróxido de potássio, se necessário. |
| Definição | ChEBI: N,N-Diisopropiletilamina (DIPEA) é um composto amino terciário. |
| Descrição geral | N-Etildiisopropilamina (EDIA) reage com aceitadores de Michael monoativados para produzir sulfonas simétricas. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Altamente inflamável |
| Métodos de Purificação | Destilar a amina da ninidrina e depois do KOH [Dryland & Sheppard, J Chem Soc, Faraday Trans 1 125 1986]. É uma base forte e deve ser armazenada na ausência de dióxido de carbono. [Hünig & Kiessel Chem Ber 91 380, 387 1958, Wotiz et al. J Org Chem 24 1202 1959, Beilstein 4 IV 551.] |
| Produtos e matérias-primas para preparação de N,N-diisopropiletilamina |
| Produtos de preparação | (11AR)-(+)-10,11,12,13-TETRAHYDRODIINDENO[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]DIOXAPHOSPHOCIN-5-DIMETHYLAMINE-->3-HYDROXYMETHYL-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER-->N-Boc-5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-A]pyrazine ,98%-->2-Ethylpiperazine-->3-(5-METHYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)BENZALDEHYDE-->1-Boc-Azetidine-3-yl-methanol-->BAPTA, TETRASODIUM SALT-->BAPTA-->3-Azetidinecarboxylic acid-->2-(TRIFLUOROMETHYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE-->4,5-Diaminopyrimidine-->3-(N-Boc-aminomethyl)azetidine-->1-Boc-3-(Aminomethyl)azetidine-->2-(PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID N-(2-PHENYLETHYL)-AMIDE-->1-Boc-3-Cyanoazetidine-->TERT-BUTYL N-(BENZYLOXY)CARBAMATE-->METHYL 2-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->2-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->3-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]BENZALDEHYDE-->(R)-4-Boc-Piperazine-3-carboxylic acid-->5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one-->6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE-->N-(4-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE-->3-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->4-((1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOIC ACID-->METHYL 4-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 3-((PIPERIDIN-4-YL)METHYL)BENZOATE-->METHYL 5-NITRO-2-FUROATE-->5-Amino-4,6-dichloropyrimidine-->4,6-Dichloro-5-nitropyrimidine-->4-(3-BROMOPHENYL)MORPHOLINE-->Faropenem sodium hemipentahydrate-->5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL-->4-AMINO-6-CHLOROPYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE-->4-ETHYNYLANILINE-->3-Bromo-2-methoxy-propene-->PIPERAZINA-1,4-ÁCIDO DICARBOXÍLICO ÉSTER TERT-BUTIL ÉSTER METIL |
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Um par de: 2-Aminoetildiisopropilamina
O próximo artigo: Cloridrato de 2,2,2-trifluoroetilamina
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