| Propriedades quimicas |
O álcool tetrahidrofurfurílico é um líquido higroscópico incolor a amarelo claro que possui um odor fraco, quente, oleoso e caramelo, com sabor de café e nozes em níveis muito baixos (00,03 a 1 ppm). Miscível com água, etanol, éter, acetona, clorofórmio e benzeno, insolúvel em hidrocarbonetos parafínicos. Possui um extenso histórico de uso como solvente altamente versátil e de alta pureza. |
| Ocorrência |
Relatado como encontrado em shoyu (hidrolisado de soja fermentado), café e manga fresca. |
| Usos |
O álcool tetrahidrofurfurílico é amplamente utilizado em várias indústrias como solvente miscível em água de alta pureza e como intermediário químico. Foi utilizado como solvente para resinas vinílicas; tintas para couro; borracha clorada; ésteres de celulose; amaciante de solvente para náilon; óleos vegetais; Agente de ligação; síntese orgânica. |
| Definição |
ChEBI: O álcool tetrahidrofurfurílico é um álcool primário que é o metanol no qual um dos hidrogênios do grupo metil foi substituído por um grupo tetrahidrofuran-2-il. Tem a função de solvente prótico. É um álcool primário e membro dos oxolanos. |
| Aplicativo |
O álcool tetrahidrofurfurílico (THFA) é geralmente considerado um solvente "verde" em aplicações industriais. O THFA é um solvente biodegradável de baixo custo usado principalmente como diluente reativo para resinas epóxi e é um bom solvente para muitos dos curativos e catalisadores usados em formulações epóxi. Também é usado nas seguintes aplicações:
O álcool tetrahidrofurfurílico sofre hidrogenólise quimiosseletiva catalisada por Rh/SiO2 modificado com espécies ReOx para produzir 1,5-pentanodiol. Ele sofre reação de adição do tipo Michael mediada por lantânio com maleato para formar ácido alcoxibutanodióico.
O álcool tetrahidrofurfurílico foi usado como solvente correspondente ao índice de refração para garantir a suspensão de esferas duras de partículas de sílica para medições reológicas.
O álcool tetrahidrofurfurílico pode ser usado como padrão de referência analítica para a quantificação do analito em ratos e do aromatizante de fumaça da casca de arroz usando técnicas de cromatografia. |
| Preparação |
O álcool tetrahidrofurfurílico é produzido por redução catalítica do furfural com Raney-Ni; também por hidrogenação destrutiva da lignina. |
| Descrição geral |
O álcool tetrahidrofurfurílico aparece como um líquido límpido e incolor com um odor suave. Vapores são mais pesados que o ar. |
| Reações do Ar e da Água |
Mais denso que a água e solúvel em água. |
| Perfil de reatividade |
O brometo de acetila reage violentamente com álcoois ou água [Merck 11th ed. 1989]. Misturas de álcoois com ácido sulfúrico concentrado e peróxido de hidrogênio forte podem causar explosões. Exemplo: Ocorrerá uma explosão se dimetilbenzilcarbinol for adicionado a peróxido de hidrogênio a 90% e depois acidificado com ácido sulfúrico concentrado. Misturas de álcool etílico com peróxido de hidrogênio concentrado formam explosivos poderosos. Misturas de peróxido de hidrogênio e álcool 1-fenil-2-metilpropílico tendem a explodir se acidificadas com ácido sulfúrico a 70% [Chem. Eng. Notícias 45(43):73. 1967; J, Org. Química. 28:1893. 1963]. Os hipocloritos de alquila são violentamente explosivos. Eles são facilmente obtidos pela reação de ácido hipocloroso e álcoois em solução aquosa ou em soluções mistas de tetracloreto de carbono. Cloro mais álcoois produziriam de forma semelhante hipocloritos de alquila. Eles se decompõem no frio e explodem quando expostos à luz solar ou ao calor. Os hipocloritos terciários são menos instáveis que os hipocloritos secundários ou primários [NFPA 491 M 1991]. As reações catalisadas por base de isocianatos com álcoois devem ser realizadas em solventes inertes. Tais reações na ausência de solventes ocorrem frequentemente com violência explosiva [Wischmeyer 1969]. |
| Perigo à saúde |
A inalação ou contato com o material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou asfixia. O escoamento da água de controle de incêndio ou de diluição pode causar poluição. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade |
Não classificado |
| Carcinogenicidade |
O tetrahidro-2-furanmetanol não foi mutagênico para as cepas de S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 ou TA98 em um ensaio de mutação genética in vitro ou para E. coliWP2uvrA/pKM101 com ou sem ativação metabólica. Não foram observadas aberrações cromossômicas ou polipoidia quando tetrahidro-2-furanmetanol foi adicionado a células pulmonares de hamster chinês cultivadas com ou sem ativação metabólica. |
