Síntese e transformação de aplicação de 2-éster dodecil acrilato
2-acrilato de dodecil, nome em inglês Acrilato de dodecil, líquido transparente incolor à temperatura e pressão ambientes. O 2-acrilato de dodecil pode ser usado como um intermediário sintético para síntese orgânica, bioquímica e química fina, e pode ser usado para a preparação de moléculas de medicamentos, moléculas de pesticidas e moléculas bioativas. Além disso, o 2-acrilato de dodecil também pode ser usado na produção de corantes, adesivos e revestimentos.
Solubilidade
O 2-acrilato de dodecil é solúvel em solventes orgânicos comuns, como N, n-dimetilformamida, acetato de etila, diclorometano, etc., mas o 2-acrilato de dodecil é insolúvel em água.
Transformação de aplicativos
A solução de bromo líquido (1,24 mL, 24,2 mmol) em CH2Cl2 (20 mL) foi adicionada lentamente por gotejamento à solução fria de acrilato de laurila (4,00 mmol) em CH2Cl2 (25 mL ) e a mistura de reação foi agitada a 0 graus C durante 3 horas. No final da reação, a mistura é extinta com Na2S2O3, depois a mistura reacional é extraída três vezes com CH2Cl2, e o extrato combinado é lavado com água salgada e seco em MgSO4, filtrado para remover o dessecante e evaporar o solvente. NaN3 (60,6 mmol) foi cuidadosamente adicionado ao intermediário incluindo dibrometo em solução de N,n-dimetilformamida (DMF) (45 ml) a 0 graus C. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente temperatura (23 graus C) por 13 h. O processo de reação foi monitorado por RMN de 1H. Após a reação, a mistura reacional foi extinta com H2O e extraída com Et2O três vezes. Os dois extratos combinados foram lavados com água salgada e secos em MgSO4. As substâncias voláteis foram removidas em vácuo e, em seguida, DBU (1, 8-diazeciclododecano 7-eno) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 equivalentes de diazônio) foi adicionado lentamente ao produto bruto em Et2O (60 ml ) solução a 0 grau. A mistura foi agitada a 0 graus durante 1,5 horas. A mistura foi então extinta com H2O, depois extraída com éter três vezes, lavada duas vezes com água salgada para combinar o extrato e seca em MgSO4, filtrada para remover o dessecante e evaporar o solvente do filtrado e, finalmente, por cromatografia em coluna de sílica gel (sílica gel; Hexano: EtOAc=90:10) As moléculas do produto alvo podem ser obtidas separando e purificando o resíduo.
Dodecil {{0}}acrilato (1 mmol) e propanal (7 mmol) foram adicionados lentamente a Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mol %%), complexo de molibdênio (38 mg, 15 micromol) e CeCl3-7H2O (75 mg) em uma solução de ácido acético (0,5 ml). 0,20 mmol) em uma mistura de metanol (1,0 ml) e ácido acético (4,5 ml), a mistura de reação resultante foi agitada a O2 (1 pressão atmosférica) durante cerca de 3,5 horas e depois agitada a 70 graus C durante mais 4,5 horas. . Após a reação, a mistura foi analisada por GLC e GC-MS, o solvente foi removido sob pressão reduzida, bicarbonato de sódio foi adicionado ao sistema reacional para neutralizar a mistura e então a mistura foi extraída com éter etílico (50 ml), a fase orgânica resultante foi seca e concentrada e, finalmente, o produto alvo foi separado e purificado por destilação esfera a esfera.
Condição de armazenamento
As propriedades químicas do dodecil 2-acrilato são relativamente estáveis e não se decompõem em circunstâncias normais, mas as ligações duplas no dodecil 2-acrilato podem ser oxidadas por oxidantes em epóxidos correspondentes, então dodecil 2- o acrilato precisa ser armazenado em temperatura ambiente selada e em ambiente seco, longe de oxidantes.
