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Benzofenona

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Introdução de Produto

Informações básicas sobre benzofenona

Descrição do odor Aplicação de propriedades químicas Utiliza indicador Toxicidade Método de produção

Nome do Produto:	Benzofenona
Sinônimos:	difenicetona; substância de calibração mettler toledotm me 18870, benzofenona; FLOCO DE BENZOFENONA; UV500; BENZOFENONA, REAGENTE;
CAS:	119-61-9
MF:	C13H10O
PM:	182.22
EINECS:	204-337-6
Categorias de Produtos:	Intermediários de sabores e fragrâncias; Rótulos e indicadores fluorescentes; Química analítica; Disruptores endócrinos ambientais; Pequenas moléculas bioativas; Biologia celular; Intermediários farmacêuticos; Aditivos para plástico; Orgânicos; Produtos químicos essenciais; Sais inorgânicos; Reagente Plus; Fundamentos de pesquisa; Soluções e reagentes; Estradiol , etc. (desreguladores endócrinos ambientais); 2}};bc0001
Arquivo mol:	119-61-9.mol

Propriedades Químicas da Benzofenona

Ponto de fusão	47-51 grau (lit.)
Ponto de ebulição	305 graus (aceso.)
densidade	1.11
densidade do vapor	4.21 (vs ar)
pressão de vapor	1 mm Hg (108 graus)
índice de refração	1.5893
FEMA	2134\|BENZOFENONA
Fp	>230 graus F
temperatura de armazenamento.	Armazene abaixo de +30 grau.
solubilidade	etanol: solúvel 100mg/mL, límpido, incolor (80% etanol)
forma	Pó Cristalino ou Flocos
cor	Branco a esbranquiçado
Odor	Característica.
Tipo de odor	balsâmico
Solubilidade em água	insolúvel (<0.1 g/100 mL at 25 ºC)
Merck	14,1098
Número JECFA	831
BRN	1238185
Constante dielétrica	13.0(20 graus)
Estabilidade:	Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes, agentes redutores fortes. Combustível.
InChIKey	RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
LogP	3,18 a 25 graus
Referência de banco de dados CAS	119-61-9(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST	Benzofenona(119-61-9)
IARC	2B (Vol. 101) 2013
Sistema de registro de substâncias da EPA	Benzofenona (119-61-9)

Informação de Segurança

Códigos de perigo	Xi,N,Xn,F
Declarações de Risco	36/37/38-52/53-50/53-67-65-62-51/53-48/20-11-40
Declarações de segurança	26-61-37/39-29-60-36-62-36/37-33-16-9
RIDADR	ONU 3077 9/PG 3
WGK Alemanha	2
RTECS	DI9950000
F	10
TSCA	Sim
Classe de Perigo	9
Grupo de embalagem	III
Código HS	29143900
Dados sobre substâncias perigosas	119-61-9(dados de substâncias perigosas)
Toxicidade	LD50 por via oral em Coelho: > 10.000 mg/kg LD50 dérmico Coelho 3.535 mg/kg

Informações da FISPQ

Fornecedor	Linguagem
Benzofenona	Inglês
Sigma Aldrich	Inglês
ACROS	Inglês
ALFA	Inglês

Uso e síntese de benzofenona

Odor	Odor muito fraco, rosado e pulverulento, semelhante ao gerânio, com uma nota levemente metálica.
descrição	Difenil cetona [119-61-9], benzofenona, C6H5COC6H5, C13H10O, Mr 182,22. A forma estável da difenilcetona consiste em cristais prismáticos rômbicos incolores. Também existem várias formas instáveis com pontos de fusão mais baixos. A difenil cetona é insolúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos. A difenil cetona e as difenil cetonas substituídas, em particular, são usadas principalmente como fotoiniciadores para tintas e revestimentos de impressão curáveis por UV. A difenilcetona também é usada como intermediário para produtos farmacêuticos e produtos químicos agrícolas. É empregado na indústria de perfumaria como fixador e como fragrância com notas florais.
Propriedades quimicas	Cristais prismáticos brancos brilhantes com sabor adocicado, cheiro de rosa, ponto de fusão é 47-49 grau, ponto de ebulição é 306 graus, insolúvel em água, solúvel em álcool, éter e clorofórmio.
aplicativo	Os cosméticos protetores solares são os novos produtos cosméticos em alta, quase todos os protetores solares contêm composto de benzofenona no mercado atual. Compostos de benzofenona que protegem a pele contra danos são frequentemente usados para produzir produtos de alta qualidade. Nos últimos anos, o consumo de benzofenona em cosméticos cresce continuamente. Estudos recentes sugerem que a fluorescência também é uma fonte prejudicial de luz ultravioleta, por isso a benzofenona amplia o leque de aplicações na área cosmética, foi estendida a condicionadores de cabelo, loções e batons. Além disso, o agente fixador de perfume também pode conferir sabor adocicado de especiarias, é usado em muitos perfumes e sabores de sabonetes. A empresa Banana Boat desenvolveu uma tecnologia de absorção ultravioleta UVA chamada AvoTriplex, que é à base de benzofenona, adicionando um estabilizador para evitar que a benzofenona se decomponha ao sol. O intensificador também é adicionado à fórmula, e o estabilizador pode atuar sinergicamente, para otimizar a capacidade do filtro solar da benzofenona.
Usos	Benzofenona Usado principalmente para a preparação de baunilha, manteiga e outros sabores, pode ser usado como agente fixador. Suas fracas folhas de louro doces perfumadas, podem ser amplamente utilizadas em sabores de baixa qualidade, como rosas, folhas de louro, coalhada doce, flor tímida, lírio do vale, girassol, orquídea, flores de espinheiro, incenso e sabor Wei Oriental e outros sabores . Também é usado como antioxidante em sabonetes e, ocasionalmente, usado para amêndoas, frutas vermelhas, frutas, manteiga, nozes, pêssegos, baunilha e outros sabores alimentares em pequenas quantidades. Usos para resinas fotossensíveis, revestimentos e adesivos. A benzofenona é um intermediário de absorvedores de UV, pigmentos orgânicos, produtos farmacêuticos, perfumes, inseticidas. É utilizado para a produção de bromidrato bicíclico de piperidina benztropina e cloridrato de difenidramina na indústria farmacêutica. O produto em si é um inibidor da polimerização do estireno e um fixador de perfume. Dando sabor adocicado aos sabores, é utilizado em diversos perfumes e sabonetes. É comumente usado em aromatizantes de sabonete, usado na produção de absorvedores ultravioleta, pigmentos, produtos farmacêuticos e reagentes, e também é um agente de cura rápida em baixa temperatura para borracha de flúor. Serve aos fabricantes para embalar o produto em vidro ou plástico transparente. A benzofenona é amplamente empregada como fotoiniciador em aplicações de cura UV, como tintas, imagens e revestimentos transparentes na indústria de impressão. Atua como bloqueador de UV para evitar a fotodegradação dos polímeros da embalagem ou de seu conteúdo. É iniciador de luz para produtos UV, intermediários farmacêuticos, fragrâncias, estabilizadores de luz, etc. É pigmento leve, medicamento, perfume, intermediários de pesticidas, também pode ser usado para resinas curáveis por UV, tintas e iniciador de revestimentos.
indicador	A benzofenona é amplamente utilizada no experimento de síntese como indicador, pode ser usada como indicador durante o manuseio de tolueno, benzeno, THF, acetonitrila, etc.; se houver um azul bonito depois de adicionado, ele pode ser destilado e usado, é melhor mantê-lo em sódio, mas o motivo de gerar o azul ainda é um enigma. Aqui está a razão de um livro estrangeiro sobre o mecanismo de reações: um ânion radical gerado por aquele chamado radical carbonil, a benzofenona atua como indicador é que os átomos de oxigênio da benzofenona no sódio capturam elétrons para gerar o radical carbonil azul escuro; a perspectiva dos radicais no aspecto elétrico é estável, usada principalmente para indicar 'condições anaeróbicas',Amplamente utilizada. Após a adição da benzofenona, mais azul da solução, indicando menos oxigênio na solução, instruindo indiretamente a pouca água. No entanto, o fato de a solução ficar azul está relacionado à quantidade adicionada de benzofenona e solvente de processamento, o THF (300ml) contém muita água e precisa de mais de 6 horas para refluxar e, claro, está relacionado à quantidade de solvente de processamento, quanto mais, mais tempo, tolueno, benzeno e outras amostras contendo menos aquoso precisam de menos tempo de refluxo, é melhor adicionar os dessecantes comuns ao pré-tratamento, como: carbonato de potássio, sulfato de sódio, hidróxido de sódio, etc., para que o tempo de processamento será reduzido.
Toxicidade	GRAS (FEMA). LD502897mg/kg(Ratos, por via oral).
Método de produção	Existem diferentes métodos para sintetizar a benzofenona. Um método envolve a condensação de cloreto de benzila e benzeno, seguida de oxidação com ácido nítrico. Outro método envolve a condensação de benzeno e tetracloreto de carbono, seguido de hidrólise. Na produção laboratorial, a benzofenona é normalmente sintetizada usando cloreto de alumínio como catalisador, com o benzeno reagindo com o cloreto de benzoíla. O método final envolve a condensação de benzeno e cloreto de benzoíla na presença de cloreto de alumínio, seguida de cristalização em etanol.
Descrição	A benzofenona é um sólido combustível, branco e cristalino com odor de rosa. Peso molecular=1820,23; Gravidade específica (H2O:1)=1.085 a 50 graus; Ponto de ebulição=305 graus; Ponto de congelamento/derretimento=48,5 graus; Calor latente de vaporização=2.93 3 105 J/kg; Calor de combustão= -358 3 105 J/kg. Identificação de perigos (com base no sistema de classificação M da NFPA-704): Saúde 1, Inflamabilidade 1, Reatividade 0. Insolúvel em água.
Propriedades quimicas	A benzofenona é um sólido combustível, branco e cristalino com odor de rosa. solúvel em etanol, éter, clorofórmio e outros solventes e monômeros orgânicos, insolúvel em água. É um fotoiniciador de radicais livres, utilizado principalmente em sistemas de cura UV de radicais livres, como revestimentos, tintas, adesivos, etc. Pode ser preparado de diversas maneiras, por exemplo, pela reação de Friedel-Crafts de benzeno e cloreto de benzoíla com cloreto de alumínio. , ou de benzeno e tetracloreto de carbono, e oxidação de difenilmetano.
Ocorrência	A benzofenona foi encontrada em várias frutas, incluindo Vitis vinifera L., chá preto, cherimóia (Annona cherimola), mamão da montanha (Carica pubescens) e graviola (Annona muricata L.).
Usos	A benzofenona é usada como intermediário sintético na fabricação de produtos farmacêuticos e produtos químicos agrícolas. Também é usado como fotoiniciador em tintas de impressão com cura UV, como fragrância em perfumes e como intensificador de sabor em alimentos. A benzofenona pode ser adicionada como agente absorvente de UV a plásticos, lacas e revestimentos em concentrações de 2–8%.
Definição	ChEBI: A benzofenona é o membro mais simples da classe das benzofenonas, sendo o formaldeído em que ambos os hidrogênios são substituídos por grupos fenil. Tem a função de agente fotossensibilizante e metabólito vegetal.
Métodos de produção	A benzofenona é sintetizada comercialmente pela oxidação atmosférica do difenilmetano usando um catalisador de naftenato de cobre. Alternativamente, pode ser produzido por uma acilação de Friedel-Crafts do benzeno usando cloreto de benzoíla ou fosgênio na presença de cloreto de alumínio.
Referência(s) de síntese	Cartas de Tetraedro, 36, p. 2285, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00191-E Boletim Químico e Farmacêutico, 34, p. 3595, 1986DOI:10.1248/cpb.34.3595
Descrição geral	A benzofenona (119-61-9) aparece como um sólido branco com um odor floral. Pode flutuar ou afundar na água. É um componente amplamente utilizado na química orgânica, sendo a diarilcetona-mãe.
Reações do Ar e da Água	Insolúvel em água.
Perfil de reatividade	As cetonas, como a benzofenona, são reativas com muitos ácidos e bases, liberando calor e gases inflamáveis (por exemplo, H2). A quantidade de calor pode ser suficiente para iniciar um incêndio na porção da cetona que não reagiu. As cetonas reagem com agentes redutores como hidretos, metais alcalinos e nitretos para produzir gás inflamável (H2) e calor. As cetonas são incompatíveis com isocianatos, aldeídos, cianetos, peróxidos e anidridos. Eles reagem violentamente com aldeídos, HNO3, HNO3 + H2O2 e HClO4. A benzofenona pode reagir com materiais oxidantes.
Perigo à saúde	A ingestão causa distúrbios gastrointestinais. O contato causa irritação nos olhos e, se prolongado, irritação na pele.
Risco de incêndio	Os dados do ponto de inflamação da benzofenona não estão disponíveis, mas a benzofenona é provavelmente combustível.
Alérgenos de contato	A benzofenona não substituída é amplamente utilizada em aplicações químicas. Atua como um marcador de fotoalergia ao cetoprofeno.
Perfil de segurança	Moderadamente tóxico por ingestão e vias intraperitoneais. Combustível quando aquecido.Incompatível com oxidantes. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores acre e irritantes.
Exposição potencial	A benzofenona é usada na cura UV de tintas e revestimentos; como intermediário; como fixador de odores em fragrâncias, aromatizantes, sabonetes; na fabricação de produtos farmacêuticos e inseticidas; em sínteses orgânicas.
Primeiro socorro	Se este produto químico entrar em contato com os olhos, remova todas as lentes de contato imediatamente e irrigue imediatamente por pelo menos 15 minutos, levantando ocasionalmente as pálpebras superiores e inferiores. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico entrar em contato com a pele, remova as roupas contaminadas e lave imediatamente com água e sabão. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico tiver sido inalado, retire-o da exposição, inicie a respiração artificial (usando precauções universais, incluindo máscara de reanimação) se a respiração tiver parado e RCP se a ação cardíaca tiver parado. Transfira imediatamente para um centro médico. Quando este produto químico for ingerido, lave a boca e procure atendimento médico.
Carcinogenicidade	Estudos de carcinogenicidade dérmica ao longo da vida em ratos e coelhos não mostraram qualquer excesso de tumor nos animais tratados. Camundongos suíços fêmeas e coelhos brancos da Nova Zelândia de ambos os sexos foram tratados dérmicamente com {{0}}, 5, 25 ou 50% de benzofenona (0,02 mL) duas vezes por semana durante 120 ou 180 semanas. O exame semanal dos coelhos não revelou qualquer redução na sobrevivência ou aparecimento de tumores. Os ratos tratados com benzofenona não apresentaram qualquer excesso no número de animais portadores de tumores ou no número total de tumores em comparação com animais de controlo não tratados. Embora três tumores de pele tenham sido observados nos camundongos tratados com benzofenona (um caso de carcinoma de células escamosas e dois casos de papiloma de células escamosas), também foram observados três tumores (um carcinoma e papilomas de dedos dos pés) nos animais de controle.
Metabolismo	A principal via metabólica da benzofenona no coelho é a redução a benzidrol, que é excretado conjugado com ácido glucurônico (Williams, 1959).
Solubilidade em orgânicos	Insolúvel em água e glicerina, ligeiramente solúvel em propilenoglicol, 6% solúvel em álcool, solúvel na maioria dos óleos perfumados.
armazenar	Código de cor-Verde: O armazenamento geral pode ser usado. Armazene em uma área fresca e bem ventilada, longe de fontes de ignição e materiais incompatíveis.
Envio	UN1224 Cetonas, líquidas, nos, Classe de perigo: 3; Rótulos: 3-Líquido inflamável, nome técnico obrigatório. UN3077 Substâncias ambientalmente perigosas, sólidas, nsa, Classe de perigo: 9; Rótulos: 9-Material perigoso diverso, nome técnico obrigatório.
Métodos de Purificação	Cristalize-o a partir de MeOH, EtOH, ciclohexano, *benzeno ou éter de petróleo, depois seque em uma corrente de ar quente e armazene-o sobre BaO ou P2O5. Também é purificado por fusão por zona e por sublimação [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman & Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto & Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Física Química 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
Incompatibilidades	Materiais oxidantes, como dicromatos e permanganatos.

Produtos e matérias-primas para preparação de benzofenona

Matérias-primas

Benzene-->Aluminum chloride-->Carbon tetrachloride-->Benzoyl chloride-->PHOSGENE-->Cloreto de alumínio hexahidratado

Produtos de preparação

3-Azetidinecarboxylic acid-->4-Methoxytriphenylmethyl chloride-->1-N-Boc-3-hydroxyazetidine-->1-AMINOCYCLOPROPANECARBONITRILE-->2-AMINOPENT-4-YNENITRILE-->Benzophenone hydrazone-->Benzophenone imine-->3-Methyl-7-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[6.4.0]dodeca-8,10,12-triene-->Fluotrimazol-->Benzhydrol-->2-Amino-5-nitrobenzophenone-->Basic Blue 11-->Nizofenone-->4-Benzoyl Acetanilide-->Clonazepam-->Difenidol hydrochloride-->BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE-->TAMPRAMINE-->N-Phenylbenzohydroxamic acid-->Nordazepam-->3-Bromobenzophenone-->Toremifene-->alpha-[1-(aminomethyl)propyl]benzhydryl alcohol-->3,3'-DINITROBENZOPHENONE-->2-(alpha-hydroxybenzhydryl)butyronitrile-->7-HYDROXYFLAVONE-->Benzopinacole

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