Brometo de tetrabutilamônio

Brometo de tetrabutilamônio

Introdução de Produto

Brometo de tetrabutilamônio Informações básicas
Propriedades Físicas e Químicas Aplicação Utiliza preparação Toxicidade
Nome do Produto: Brometo de tetrabutilamônio
Sinônimos: 1-Butanamínio, N,N,N-tributil-, brometo;1-Butanamínio,N,N,N-tributil-,brometo;n,n,n-tributil-1-butanaminiubrometo; ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;brometo de tetrabutilazânio;brometo de tetrabutilamínio;brometo de tetrabutilamônio, 99%, para cromatografia de par de íons
CAS: 1643-19-2
MF: C16H36BrN
PM: 322.37
EINECS: 216-699-2
Categorias de Produtos: halogeneto de organoamina; Outros produtos; Sais de amônio Produtos químicos essenciais; Reagente Plus; Reagentes de rotina; Sais de amônio Reagentes analíticos; Eletroquímica; Eletrólitos de suporte para eletroquímica; HPLC aniônico; Cromatografia/Reagentes CE; Par de íons; Reagentes de pares de íons; Reagentes de pares de íons - aniônicos; Par de íons Reagentes - Concentrado Aniônico;Sais de Amônio Quarternário;Brometos de Amônio (Quaternário);Química Analítica;Reagentes de Pares de Íons para HPLC para Amostras Ácidas;Reagentes de Pares de Íons para HPLC;Compostos de Amônio Quaternário;Sais de Amônio, Fosfônio, Sulfônio (Líquidos Iônicos);Iônicos Líquidos;Química Orgânica Sintética;Sais de Amônio;Alternativas Mais Verdes: Catálise;Catalisadores de Transferência de Fase;Intermediários Farmacêuticos;1643-19-2;bc0001
Arquivo mol: 1643-19-2.mol
Tetrabutylammonium bromide Structure
 
Propriedades químicas do brometo de tetrabutilamônio
Ponto de fusão 102-106 grau (lit.)
Ponto de ebulição 102 graus
densidade 1,039 g/mL a 25 graus
pressão de vapor 0Pa a 25 graus
índice de refração n20/D 1.422
Fp 100 graus
temperatura de armazenamento. Armazene abaixo de +30 grau.
solubilidade H2O: 0,1 g/mL, transparente, incolor
forma Pó Cristalino
PKA 0[em 20 graus]
Gravidade Específica 1.007
cor Branco a levemente creme
Odor Amina como
PH 3,5 a 7.0 (50 g/L, 25 graus)
Solubilidade em água 600 g/L (20 ºC)
Confidencial Higroscópico
λmax λ: 240nm Amáx: 0,04
λ: 250nm Amáx: 0,03
λ: 260nm Amáx: 0,02
λ: 500 nm Amáx: 0,02
BRN 3570983
Estabilidade: Estábulo. Incompatível com agentes oxidantes fortes. Proteja da umidade.
InChIKey JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M
LogP 0.839 a 25 graus
Referência de banco de dados CAS 1643-19-2(Referência do banco de dados CAS)
Referência Química do NIST Brometo de tetra-N-butilamônio(1643-19-2)
Sistema de registro de substâncias da EPA Brometo de tetrabutilamônio (1643-19-2)
 
Informação de Segurança
Códigos de perigo Xi,Xn
Declarações de Risco 36/37/38-22
Declarações de segurança 26-36-37/39
WGK Alemanha 3
F 3
Nota de perigo Irritante
TSCA Sim
Código HS 29239000
 
Informações da FISPQ
Fornecedor Linguagem
Brometo de tetrabutilamônio Inglês
ACROS Inglês
SigmaAldrich Inglês
ALFA Inglês
 
Uso e síntese de brometo de tetrabutilamônio
Propriedades físicas e químicas Brometo de tetrabutilamônio, também conhecido como brometo de tetrabutilamônio. Cristal branco, deliquescência. Ponto de fusão de 118 graus. Solúvel em água, álcool, éter e acetona, ligeiramente solúvel em benzeno.
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Figura 1: uma fórmula estrutural de brometo de tetrabutilamônio
Aplicativo (1) Utilizado como reagente para análise de síntese orgânica.
(2) O brometo de tetrabutilamônio também é um catalisador de transferência de fase eficaz.
O catalisador de transferência de fase, denominado PTC, é capaz de transferir a fase aquosa (ou fase orgânica) para o catalisador da fase orgânica (ou fase aquosa), que pode fazer a reação entre a fase aquosa e a fase orgânica do catalisador. O PTC tem a função de alterar o grau de solvatação iônica, aumentando a atividade da reação iônica, acelerando a taxa de reação e assim por diante. Resolver o problema do passado nas duas fases da reação é difícil de reagir.
Os catalisadores comuns de transferência de fase de sal de amônio quaternário são: cloreto de benzil trietil amônio, cloreto de trioctil metil amônio, brometo de tetrametil amônio, cloreto de tetrapropilamônio, brometo de tetrabutil amônio, iodeto de tetrabutil amônio, brometo de benzil trietil amônio, brometo de trietil hexil, brometo de octil trietilamônio.
O catalisador de transferência de fase é amplamente aplicado em síntese orgânica: R2C para preparação de compostos (composto do tipo carbeno), preparação adicional da nitrila correspondente, isonitrila, Halon, derivados de diclorometano ciclopropano, hidroxiácidos e diazometano. Para a reação de alquilação, em comparação com os métodos tradicionais, para evitar as duras condições de operação a seco e alto rendimento, também pode ser utilizado na reação redox, hidrólise de éster, reação de substituição, reação de condensação, reação de adição, reação de polimerização, reação de adição de carbono e a eliminação da reação e assim por diante.
(3) Para intermediários de síntese orgânica, catalisador de transferência de fase
(4) Reagentes de pareamento de íons para a síntese de bacampicilina, semelhante à sultamicilina.
(5) Reagentes de cromatografia de pares iônicos, catalisador de transferência de fase. Bacampicilina, síntese semelhante à sultamicilina.
Usos O brometo de tetrabutilamônio (TBAB) é um composto de amônio quaternário. É o catalisador de transferência de fase mais amplamente utilizado. Suas propriedades interfaciais foram estudadas no caso de reações iniciadas por hidróxido. Isto pode ser aplicado na compreensão do mecanismo das reações de transferência de fase. É relatado que o TBAB diminui o tempo de retenção e remove a cauda do pico, agindo como um reagente de par iônico durante a análise cromatográfica de compostos de amônio quaternário. No estado fundido, o TBAB se comporta como um líquido iônico que é uma alternativa verde promissora aos solventes orgânicos na síntese orgânica. Sua capacidade térmica molar, entropia e função de energia livre foram determinadas.
Recentemente, o brometo de tetrabutilamônio fundido (TBAB) foi usado como um IL pouco tóxico e econômico em uma série de transformações sintéticas construtivas.
O brometo de tetrabutilamônio (TBAB) pode ser usado no estado fundido nos seguintes processos:
Síntese de ácido (2S)-5-(3-fenil-2-ftalimidilpropanoilamino)isoftálico.
Síntese de pirróis substituídos por alquila na ausência de catalisador e solvente orgânico.
Síntese de ditioacetais a partir de acetais por transtioacetalização em ambiente livre de solventes.
Síntese de poliamidas (PAs) pela polimerização de ácido tereftálico e diisocianatos.
Catalisar a adição de tióis a alcenos conjugados.
Desidrocloração de poli(cloreto de vinila).
preparação Métodos preparativos: vários métodos estão disponíveis para recuperar eficientemente o íon amônio quaternário. Preparado pela reação de tri-n-butilamina e brometo de n-butila.
Toxicidade O LD50 oral agudo (camundongo): 590mg/kg. Inalação, ingestão e contato com a pele tóxico para a pele, olhos e irritação do sistema respiratório.
Mais informações do editor ChemicalBook Xiaonan (2015-09-16).
Propriedades quimicas cristais brancos ou pó
Usos O brometo de tetrabutilamônio é usado na síntese de células solares poliméricas. Também usado na síntese de células eletroquímicas emissoras de luz verde de componente único.
Definição ChEBI: O brometo de tetrabutilamônio é um sal de tetrabutilamônio com brometo como contraparte aniônica. É um sal de brometo orgânico e um sal de tetrabutilamónio.
benefícios O brometo de tetrabutilamônio é um sal de amônio ambientalmente benigno, não volátil, não inflamável, não corrosivo, de baixo custo e comercialmente disponível, com alta estabilidade térmica e química. No TBAB, o sal de tetrabutilamónio pode dissolver-se tanto em solventes aquosos como em solventes orgânicos, o que ajuda a transportar os reagentes aniónicos solúveis em água para a fase orgânica. Além disso, o TBAB fundido também foi empregado como um líquido iônico eficiente para realizar transformações orgânicas sob condições livres de solvente[1].
Descrição geral Brometo de tetrabutilamônio, um composto de amônio quaternário amplamente utilizado como catalisador de transferência de fase. TBAB diminui o tempo de retenção e remove a cauda de pico agindo como um reagente de par iônico durante a análise cromatográfica de compostos de amônio quaternário. No estado fundido, o TBAB se comporta como um líquido iônico, que é uma alternativa verde promissora aos solventes orgânicos na síntese de polímeros.
Inflamabilidade e Explosibilidade Não classificado
Métodos de Purificação Cristalize o sal de *benzeno (5mL/g) a 80o adicionando n-hexano quente (três volumes) e deixando esfriar. Seque sobre P2O5 ou Mg(ClO4)2, sob vácuo. O sal é muito higroscópico. Também pode ser cristalizado a partir de acetato de etila ou acetona seca pela adição de éter dietílico e seco in vacuo a 60° durante 2 dias. Foi cristalizado a partir de acetona por adição de éter dietílico. É tão higroscópico que todas as manipulações devem ser feitas em caixa seca. Foi purificado por precipitação a partir de uma solução saturada em CCl4 seco por adição de ciclohexano ou por recristalização em acetato de etila, depois aquecido em vácuo a 75o na presença de P2O5. [Symons et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 76 2251 1908.] Também recristaliza a partir de CH2Cl2/éter dietílico e é seco em um dessecador a vácuo sobre P2O5. [Blau & Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986, Beilstein 4 IV 657.]
Referências [1] Banik B, et al. Síntese catalisada por brometo de tetrabutilamônio (TBAB) de heterociclos bioativos. Moléculas, 2020; 25: 5918.
 
Produtos e matérias-primas para preparação de brometo de tetrabutilamônio
Produtos de preparação 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->Boroidreto de tetrabutilamônio

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