Introdução de Produto
| Informações básicas sobre ciclopentanona |
| Propriedades físicas e químicas O objetivo principal Propriedades químicas Método de produção Categoria Classificação de toxicidade Toxicidade aguda Irritação de dados Características de inflamabilidade e perigo Características de armazenamento Agente extintor |
| Nome do Produto: | Ciclopentanona |
| Sinônimos: | Adipinketon;Dumasin;Pirano-2,4(3H)-diona, 3-acetil-6-metil-;CETONA ADÍPICA;AKOS BBS-00004293;CETOCICLOPENTANO;CETOPENTAMETILENO;CICLOPENTANONA |
| CAS: | 120-92-3 |
| MF: | C5H8O |
| PM: | 84.12 |
| EINECS: | 204-435-9 |
| Categorias de Produtos: | Intermediários Farmacêuticos;Orgânicos;Classificação Alfa;C;Voláteis/Semivoláteis;C3 a C6;Listagens Alfabéticas;CD;Sabores e Fragrâncias;Compostos Carbonílicos;Cetonas;120-92-3;K00001 |
| Arquivo mol: | 120-92-3.mol |
 |
|
| Propriedades Químicas da Ciclopentanona |
| Ponto de fusão | -51 grau (lit.) |
| Ponto de ebulição | 130-131 grau (lit.) |
| densidade | 00,951 g/mL a 25 graus (lit.) |
| densidade do vapor | 2,97 (vs ar) |
| pressão de vapor | 11,5 hPa (20 graus) |
| FEMA | 3910|CICLOPENTANONA |
| índice de refração | n20/D 1.437(lit.) |
| Fp | 87 graus F |
| temperatura de armazenamento. | Armazene abaixo de +30 grau. |
| solubilidade | 9,18g/l ligeiramente solúvel |
| forma | Líquido |
| cor | Límpido incolor a ligeiramente amarelado |
| Odor | Prazeroso |
| limite explosivo | 1.6-10.8%(V) |
| Tipo de odor | mentolado |
| Solubilidade em água | PRATICAMENTE INSOLÚVEL |
| Merck | 14,2743 |
| Número JECFA | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Constante dielétrica | 16.0(-49 grau) |
| Estabilidade: | Estábulo. Incompatível com agentes redutores fortes, agentes oxidantes fortes, bases fortes. |
| LogP | 0,7 a 25 graus |
| Referência de banco de dados CAS | 120-92-3(Referência do banco de dados CAS) |
| Referência Química do NIST | Ciclopentanona(120-92-3) |
| Sistema de registro de substâncias da EPA | Ciclopentanona (120-92-3) |
| Informação de Segurança |
| Códigos de perigo | XI |
| Declarações de Risco | 10-36/38 |
| Declarações de segurança | 23 |
| RIDADR | ONU 2245 3/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| Temperatura de autoignição | 445 graus |
| TSCA | Sim |
| Código HS | 2914 29 00 |
| Classe de Perigo | 3 |
| Grupo de embalagem | III |
| Dados sobre substâncias perigosas | 120-92-3(dados de substâncias perigosas) |
| Informações da FISPQ |
| Fornecedor | Linguagem |
|---|---|
| Sigma Aldrich | Inglês |
| ACROS | Inglês |
| ALFA | Inglês |
| Uso e síntese de ciclopentanona |
| Propriedades físicas e químicas | A ciclopentanona também é conhecida como Adípic Ketono. É um líquido oleoso transparente e incolor. Tem cheiro de éter especial e também um leve cheiro de menta. Tem uma massa molecular relativa de 84,12. Ele também tem uma densidade relativa de 0 0,9487, ponto de fusão sendo -51 0,3 graus, ponto de ebulição sendo 130,6 graus, 23 ~ 24 graus (1,333 X 103Pa), o índice de refração sendo 1,4366, e o ponto de inflamação é de 30 graus. É insolúvel em água, solúvel em álcool, éter e acetona. É narcótico em altas concentrações. Pode ser obtido através da oxidação do ciclopentanol. Também pode ser obtido através do aquecimento do ácido adípico na presença de hidróxido de bário. A ciclopentanona também é facilmente sujeita a polimerização, especialmente na presença de um ácido. No caso do aquecimento, pode participar das seguintes reações de desidratação, produzindo respectivamente 2-ciclopentileno ciclopentanona e 2'-ciclopentileno-2-ciclopentileno ciclopentanona: A hidrogenação pode produzir ciclopentanol duplo com desidratação adicional produzindo 2, 2-tetrametileno ciclopentanona.  A ciclopentanona é utilizada principalmente na fabricação de medicamentos, agentes biológicos, pesticidas e aditivos de borracha. Aldeídos, cetonas podem reagir com o diazoalcano e perder os átomos de nitrogênio, gerando dois compostos carbonílicos e compostos epóxi. Quando as moléculas de aldeídos e cetonas contêm grupos retiradores de elétrons, a reatividade aumenta e aumenta a geração do composto epóxi. A molécula de cetona, com o aumento do grupo hidrocarboneto, também gera principalmente composto epóxi. As cetonas cíclicas, em vez disso, terão reações de expansão do anel. Quanto maior for o grupo hidrocarbil do diazoalcano, mais compostos carbonílicos podem ser obtidos. A ordem da reatividade da cetona é consistente com sua ordem de substituição nucleofílica: Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>ciclooctanona. |
| O propósito principal | 1, Tome o n-valeraldeído e a ciclopentanona como matéria-prima, e primeiro passe pela reação de condensação aldólica e posterior reação de desidratação para obter pentileno ciclopentanona, seguida por hidrogenação catalítica seletiva para obter pentil ciclopentanona. Pentil ciclopentanona possui forte aroma floral e frutado, além de nuances de jasmim. Pode ser utilizado na formulação de aromatizantes químicos diários com quantidade de utilização inferior a 20%. A IFRA não tem restrições. 2, Tome n-hexanal e ciclopentanona como matéria-prima, primeiro tenha condensação e, em seguida, realize a reação de hidrogenação seletiva para obter hexil ciclopentanona. A hexil ciclopentanona possui forte cheiro de jasmim acompanhado de nuances de frutas e pode ser utilizada em fragrâncias de perfumes, bem como na formulação de outros tipos de fragrâncias com quantidade de utilização inferior a 5%. A IFRA não tem restrições. 3, Tome o 1-penteno ou 1-hepteno obtido pelo craqueamento da parafina ou desidratação do álcool correspondente como matéria-prima, na presença de peróxido de t-butila como iniciador, tem reação de adição de o grupo radical livre com ciclopentanona, gerando 2-pentil ciclopentanona (ou 2-heptil-ciclopentanona) com oxidação e reação de expansão do anel para se tornar δ-lactona (ou δ-Dodecalactona). 4 A rota de síntese tendo a ciclopentanona como matéria-prima é de maior valor de produção industrial. A ciclopentanona é primeiro submetida à reação de condensação aldólica com n-valeraldeído, com os produtos de desidratação sofrendo ainda mais condensação e hidrogenação seletiva para gerar 2-pentil ciclopentanona. Finalmente sofre oxidação e expansão do anel para se tornar δ-decalactona. 5, δ-decalactona é usada principalmente na formulação de sabores alimentares comestíveis. É considerado com sabor característico do creme natural. Antes de seu surgimento, os perfumistas estavam há muito tempo limitados à aplicação de monômeros de especiarias, como butanodiona e vanilina, como a principal matéria-prima para a implantação do sabor da manteiga. Mas é geralmente reconhecido que o sabor da manteiga formulada é pior do que os produtos naturais, tanto no que diz respeito ao sabor como ao sabor. Somente após o uso da δ-decalactona é possível ter sabor de creme realista, principalmente no caso do uso de δ-Dodecalactona e δ-decalactona em combinação por ser a principal matéria-prima aromatizante o que pode melhorar ainda mais o sabor e efeito do creme formulado especiaria. 6, Tome ciclopentanona e pentanal como matéria-prima, tenha condensação para produzir 2-(1-hidroxi) pentil ciclopentanona que é então reagida com malonato de dimetila e hidrolisada a 160 ~ 180 graus, passa por descarboxilação, esterificação para obter diidrojasmonato de metila. O diidrojasmonato de metila é o sabor comestível fornecido pelo GB2760-1996 da China para aplicação temporária. Seu aroma é melhor que o do jasmonato de metila natural. Sua propriedade também é relativamente estável. As informações acima são editadas pelo livro químico de Dai Xiongfeng. |
| Propriedades quimicas | É um líquido incolor, oleoso e com agradável cheiro de menta. Tem um ponto de fusão de {{0}},2 graus, ponto de ebulição de 130,6 graus, densidade relativa de 0,9509 (20 graus), índice de refração de 1,4366 e ponto de fulgor de 29,82 graus. É miscível com etanol, éter etílico e ligeiramente solúvel em água. É fácil sofrer polimerização, especialmente no caso de vestígios de ácido. |
| Método de produção | Pode ser obtido através do aquecimento do ácido adípico na presença de hidróxido de bário. Misture o hidróxido de bário e o ácido adípico uniformemente e aqueça até 285-295 grau, destile ainda mais a ciclopentanona gerada a esta temperatura. O cloreto de cálcio destilado é salgado para separar a ciclopentanona; adicione a quantidade adequada de solução alcalina para remover a lavagem com ácido adípico e depois lave com água; secar com cloreto de cálcio anidro; tem destilação; colete a fração no grau 128-131 para obter o produto acabado com o rendimento de 75-80%. |
| Categoria | Líquido inflamável |
| Classificação de toxicidade | envenenamento |
| Toxicidade aguda | LD50 intraperitoneal de camundongo: 1950 mg/kg; LD50 subcutâneo de camundongo: 2.600 mg/kg. |
| Irritação de dados | Pele de coelho 500 mg Suave; Olhos-coelho 100 mg graves. |
| Características de inflamabilidade e perigo | É inflamável em caso de incêndio, alta temperatura e com queima produzindo fumaça irritada. |
| Características de armazenamento | Tesouraria: ventilação, baixa temperatura e seca; armazene-o separadamente de oxidantes e ácidos. |
| Agente extintor | Pó seco, areia seca, dióxido de carbono, espuma, agente extintor 1211. |
| Propriedades quimicas | A ciclopentanona é um líquido incolor com odor agradável e levemente mentolado. É solúvel em água e miscível com solventes orgânicos comuns. A ciclopentanona tem um odor agradável de hortelã-pimenta. Tende a polimerizar na presença de ácidos. |
| Ocorrência | Relatado como encontrado em cebola assada, batata assada, tomate, queijo gruyere, manteiga, frango aquecido, carne cozida, carne de porco aquecida, noz-pecã assada, suco de maracujá amarelo. |
| Usos | A ciclopentanona é utilizada como intermediário na síntese de adesivos de borracha, resinas sintéticas, produtos farmacêuticos e compostos biologicamente ativos. Atua como precursor para a preparação de ciclopentamina e também de pentetilciclanona, ciclopentobarbital. É um reagente de laboratório útil e é usado como diluente para epóxis. Também pode ser utilizado como solvente em removedores de tintas e vernizes e em aplicações eletrônicas. Como agente de lavagem a seco, é utilizado para extração de óleo. Também está envolvido na preparação de derivados de ciclopentanona como ciclopenilamina e ciclopentanol que têm aplicação na indústria de perfumes. |
| Preparação | Preparado aquecendo ácido adípico (285 a 295 graus) na presença de hidróxido de bário, destilação, extração com éter e depois fracionamento. |
| Definição | ChEBI: Uma cetona cíclica que consiste em ciclopentano contendo um único substituinte oxo. |
| Valores limite de aroma | Características do aroma a 2,0%: mofado, levemente torrado, semelhante a amêndoa amarga, tipo solvente, com nuances pulverulentas. |
| Valores limite de sabor | Características gustativas a 20 ppm: mofado, nozes torradas com leve nuance carnuda. |
| Descrição geral | Líquido límpido e incolor com odor semelhante ao do petróleo. Ponto de inflamação 87 graus F. Menos denso que a água e insolúvel em água. Vapores mais pesados que o ar. |
| Reações do Ar e da Água | Altamente inflamável. Insolúvel em água. |
| Perfil de reatividade | A ciclopentanona polimeriza facilmente, especialmente na presença de ácidos. Pode reagir com materiais oxidantes, como peróxido de hidrogênio. |
| Perigo à saúde | A inalação ou contato com o material pode irritar ou queimar a pele e os olhos. O fogo pode produzir gases irritantes, corrosivos e/ou tóxicos. Os vapores podem causar tonturas ou asfixia. O escoamento da água de controle de incêndio ou de diluição pode causar poluição. |
| Perfil de segurança | Moderadamente tóxico por via intraperitoneal e subcutânea. Irritante grave para a pele e os olhos. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou chama; pode reagir com oxidantes. Para combater incêndio, use espuma de álcool, espuma, CO2, pó químico. Reação potencialmente explosiva com peróxido de hidrogênio + ácido nítrico. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça e vapores acre. Veja também CETONAS. |
| Métodos de Purificação | Agite com KMnO4 aquoso para remover materiais que absorvem cerca de 230 a 240 nm. Secar com peneiras moleculares tipo Linde 13X e destilar fracionadamente. Também foi purificado por conversão no aduto NaHSO3 que, após cristalizar quatro vezes em EtOH/água (4:1), é decomposto pela adição de igual peso de Na2CO3 em H2O quente. A ciclopentanona livre é destilada a vapor da solução. O destilado é saturado com NaCl e extraído com *benzeno que é então seco (K2CO3 anidro) e evaporado. O resíduo é então destilado [Allen, et al. J Química Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Produtos e matérias-primas para preparação de ciclopentanona |
| Matérias-primas | Calcium chloride-->Adipic acid-->Hidróxido de bário |
| Produtos de preparação | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-clorobutil)-1-ciclohexanil tetrazol |
Tag: ciclopentanona, fabricantes, fornecedores, fábrica de ciclopentanona na China
Um par de: Ácido glicólico
O próximo artigo: DIETILENOGLICOL METIL-TERC-BUTIL ETHE
Você pode gostar também
Enviar inquérito
