2,5-Dimetoxibenzaldeído

2,5-Dimetoxibenzaldeído

Introdução de Produto

2,5-Dimetoxibenzaldeído Informações básicas
Nome do produto: 2,5-Dimetoxibenzaldeído
Sinônimos: 2,5-Dimetoxibenzaldeído,97%;2,5-Dimetoxibenzaldeído;5-DiMetoxibenzaldeído;2,5-DiMetoxibenzaldeído, 97% 25GR;NSC 6315;93-02--7;2,5-Dimetoxibenzaldeído Grau de reagente Vetec(TM), 98%;2,5-DIMETOXIBENZALDEÍDO
CAS: 93-02-7
MF: C9H10O3
MW: 166.17
EINECS: 202-211-5
Categorias de produtos: Compostos carbonílicos; Síntese química; Produtos químicos finos e intermediários; BLOCOS DE CONSTRUÇÃO; Aromáticos; Blocos de construção orgânicos; Benzaldeído; Adeídos, acetais e cetonas; Anisois, compostos alquiloxi e fenilacetatos; Aldeídos; C9; Compostos carbonílicos; 93-02-7
Arquivo Mol: 93-02-7.mol
2,5-Dimethoxybenzaldehyde Structure
 
2,5-Propriedades químicas do dimetoxibenzaldeído
Ponto de fusão 46-48 grau (lit.)
Ponto de ebulição 146 graus /10 mmHg (lit.)
densidade 1,1708 (estimativa aproximada)
índice de refração 1,5260 (estimativa)
Fp >230 graus F
temperatura de armazenamento Mantenha em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente
solubilidade 795mg/l
forma Pó cristalino, cristais e/ou pedaços
cor Amarelo para bege
Solubilidade em água Solúvel em clorofórmio e metanol. Ligeiramente solúvel em água.
Confidencial Sensível ao ar
BRN 509301
InChIKey AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
LogP 1.910
Referência de banco de dados CAS 93-02-7(Referência do banco de dados CAS)
Referência de Química do NIST Benzaldeído, 2,5-dimetoxi-(93-02-7)
Sistema de Registro de Substâncias da EPA Benzaldeído, 2,5-dimetoxi- (93-02-7)
 
Informações de segurança
Códigos de perigo XI
Declarações de Risco 36/37/38-43
Declarações de segurança 26-36/37/39-24/25-36
WGK Alemanha 2
RTECS CU5740500
Nota de perigo Irritante
TSCA Sim
Código SH 29124900
 
Informações de MSDS
Provedor Linguagem
2,5-Dimetoxibenzaldeído Inglês
Sigma Aldrich Inglês
ACROS Inglês
ALFA Inglês
 
2,5-Uso e síntese de dimetoxibenzaldeído
Propriedades químicas sólido cristalino amarelo
2,5-Dimethoxybenzaldehyde
Usos 2,5-Dimetoxibenzaldeído é usado na preparação de 2,5-dimetoxifenetilamina, que é utilizada para preparar drogas psicoativas como 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina, 2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina e 4-Cloro-2,5-dimetoxi-fenetilamina. Ele atua como um intermediário na síntese orgânica.
Aplicativo 2,5-Dimetoxibenzaldeído, também conhecido como 2C-H, é um composto orgânico e um derivado de benzaldeído. Ele pode ser usado para produzir 2,5-dimetoxifenetilamina. 2C-H também é usado para produzir muitas outras fenetilaminas substituídas, como 2C-B, 2C-I e 2C-C.
Preparação 2,5-Síntese de dimetoxibenzaldeído: O anetol é oxidado a anisaldeído, que após o isolamento é submetido a uma reação de oxidação de BaeyerVilliger com ácido perfórmico ou peracético. O O-formil-4-metoxifenol obtido desta forma é hidrolisado. 4-O metoxifenol é subsequentemente formilado usando o método Reimer-Tiemann e o 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído obtido é metilado com dimetilsulfato a 2,5-dimetoxibenzaldeído.
Reação
A: Anisaldeído de anetol via clivagem oxidativa: 20 g de óleo de anis foram suspensos em uma mistura de 150 mL de água e 30 mL de ácido sulfúrico concentrado; adição de 55 g de bicromato de sódio a uma taxa tal que a temperatura não excedeu 40 graus. A mistura de reação foi extraída com 4 x 125 mL de tolueno e o solvente evaporado. O óleo residual foi destilado a vácuo para produzir 9,1 g de anisaldeído.
B: O-formil-4-metoxifenol: 6 mL de anisaldeído foram dissolvidos em 75 mL de diclorometano (DCM). Uma mistura de 12 g de peróxido de hidrogênio e 10 mL de ácido fórmico concentrado foi adicionada ao longo de 30 min. A mistura de reação foi suavemente refluxada por 21 h.
C: B 4-metoxifenol: A evaporação do solvente da mistura de reação e a absorção do resíduo em 100 mL de NaOH aquoso (20%) (25 mL de MeOH como co-solvente) produziram 4,1 g de 4-metoxifenol como um produto cristalino branco após as etapas usuais de preparação e purificação.
D: Formilação de Reimer-Tiemann de 4-metoxifenol: 124,1 g de 4-metoxifenol foi dissolvido em solução de NaOH (320 g de NaOH em 400 mL de água). No total, 161 mL de clorofórmio foram adicionados. O processamento usual e a destilação a vapor produziram 109,8 g de um óleo amarelo claro que não solidificou ao permanecer em temperatura ambiente (GC/MS: 94% de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído).
E: D Metilação de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído: O óleo amarelo de foi usado sem purificação adicional. Um frasco RB de 250 mL foi carregado com 100 mL de acetona, 14 g de carbonato de potássio anidro e 10 g de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído; a mistura foi levada à temperatura de refluxo e 11 g de sulfato de dimetila foram adicionados. A reação foi continuada por 4 horas. O solvente é evaporado e o produto final bruto cristalizado em água fria. A recristalização de EtOH/água rendeu 8,3 g de 2,5-dimetoxibenzaldeído (GC/MS: 98%+ 2,5-dimetoxibenzaldeído)
Definição ChEBI: 2,5-dimetoxi-benzaldeído é um dimetoxibenzeno.
 
2,5-Produtos de preparação de dimetoxibenzaldeído e matérias-primas
Matérias-primas trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-Hidroxi-5-metoxibenzaldeído
Produtos de preparação 2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-Dimetoxi-Beta-Nitroestireno

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