| Propriedades quimicas |
Ele aparece como um pó cristalino branco ou rosa claro com um ponto de fusão de 125 graus, o ponto de ebulição de 400 graus, (98,7 kPa) e a densidade relativa de 1,250 (20/4 graus). É solúvel em etanol fervente, ácido acético e ácido clorídrico diluído, ligeiramente solúvel em éter, ligeiramente solúvel em água fervente e ligeiramente solúvel em água fria. Sua cor é escurecida sob ar e luz. Os reagentes de análise são geralmente cloridrato de benzodina ou acetato, que é mais solúvel, e o sulfato é comumente usado na indústria. O acetato de benzidina é um cristal branco ou quase branco, sendo solúvel em água, ácido acético e ácido clorídrico, como um indicador. O sulfato de benzidina é um pó cristalino branco ou cristal escamoso, sendo solúvel em éter, muito ligeiramente solúvel em água, ácido diluído e álcool. |
| Usos |
Importantes intermediários de corantes, benzidina e seus derivados podem ser usados para fazer corantes diretos, corantes ácidos, corantes de cuba, corantes tingidos com gelo, corantes de enxofre, corantes reativos e pigmentos orgânicos. Mais de 250 corantes são feitos de benzidina, dos quais o mais importante é o preto direto EW. O amarelo de benzidina é um pigmento orgânico amplamente usado. |
| Toxicidade |
A benzidina é altamente tóxica, pode ser absorvida pelo trato respiratório, pele e trato digestivo, e é altamente tóxica, pertencendo a um carcinógeno. Tanto o sólido quanto o vapor são rapidamente absorvidos pela pele, causando danos ao sangue e câncer de bexiga. Ingeri-lo erroneamente pode causar náuseas, vômitos, danos ao fígado e rins. LD50 oral em camundongos: 214mg/kg (peso corporal), LD50 oral em ratos: 309 mg/kg (peso corporal). Coelhos e cães têm uma dose letal mínima oral de 200mg/kg (peso). O principal efeito tóxico é a cistite hemorrágica. O efeito na formação de metemoglobina é fraco. Tem efeito de estimulação na pele e nas mucosas, sendo capaz de causar dermatite de contato. Pode causar câncer de fígado em camundongos e hamsters, causando câncer de fígado de rato, glândula zymbal, mama e cólon e causar câncer de bexiga em cães. Uma variedade de testes de mutagenicidade de curto prazo deu resultados positivos. A Agência Internacional de Pesquisa sobre Câncer (IARC) classifica-o como um carcinógeno humano (bem documentado) com os alvos sendo a bexiga. O risco relativo de câncer de bexiga em trabalhadores químicos de corantes é de 19 com o período de incubação de cerca de 19 anos. |
| Descrição |
Benzidina é um sólido ou pó cristalino branco, amarelo-acinzentado ou levemente avermelhado. O principal uso da benzidina é na produção de corantes, especialmente corantes azo nas indústrias de couro, têxtil e papel e como um precursor sintético na preparação e fabricação de corantes. Também é usado na fabricação de borracha, como reagente e como corante em microscopia. É ligeiramente solúvel e muda lentamente de um sólido para um gás. |
| Propriedades quimicas |
Sólido Off-White |
| Propriedades quimicas |
Benzidina é um sólido ou pó cristalino branco, amarelo-acinzentado ou levemente avermelhado. O principal uso da benzidina é na produção de corantes, especialmente corantes azo nas indústrias de couro, têxtil e papel, como um precursor sintético na preparação e fabricação de corantes. Também é usada na fabricação de corantes e borracha, como reagente e como corante em microscopia. É levemente solúvel e muda lentamente de um sólido para um gás. |
| Propriedades quimicas |
Benzidina é um sólido ou pó cristalino branco, amarelo-acinzentado. Torna-se vermelho-amarronzado quando exposto ao ar e à luz; |
| Propriedades físicas |
Pó ou cristais amarelo-acinzentados a avermelhados claros. Escurece com a exposição ao ar ou à luz. Inodoro. |
| Usos |
A benzidina foi amplamente usada na fabricação de corantes. Por causa de seus efeitos cancerígenos em humanos, sua aplicação em corantes foi restringida. Outros usos deste composto são em análise química: como um reagente para a determinação de peróxido de hidrogênio no leite e na análise de nicotina. Seu hidrocloreto é usado como um reagente para analisar metais e sulfato. |
| Usos |
Fabricação de corantes; endurecedor para borracha; reagente de laboratório |
| Usos |
Composto potencialmente mutagênico. |
| Definição |
ChEBI: Um membro da classe dos bifenilos que são 1,1'-bifenil, em que o hidrogênio na posição para de cada grupo fenil foi substituído por um grupo amino. |
| Preparação |
1-O nitrobenzeno restaura 1,2-a difenil-hidrazina?volta com rearranjo ácido. |
| Métodos de produção |
A produção de benzidina agora é exclusivamente para consumo cativo e deve ser realizada em sistemas fechados sob controles rigorosos no local de trabalho. A benzidina é usada na síntese de corantes e intermediários de corantes, como um endurecedor para borracha e como um reagente de laboratório. O primeiro corante direto sintético bem-sucedido foi o Congo Red, um derivado diazo preparado a partir da benzidina por Boettiger em 1884. Quase todos os corantes diretos são produtos azo. O Congo Red é usado em humanos por via intravenosa para o diagnóstico médico de amiloidose. A base para seu uso é uma afinidade inexplicada por amiloide, que remove rapidamente o corante do sangue. É usado clinicamente para o tratamento de hemorragia capilar profusa, como a que ocorre em septicemias e nas fases terminais da leucemia. |
| Referência(s) de síntese |
Revista de Química Orgânica, 41, pág. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Síntese, p. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Descrição geral |
Um sólido cristalino amarelo-acinzentado a vermelho-acinzentado. Tóxico por ingestão, inalação e absorção pela pele. A combustão produz óxidos tóxicos de nitrogênio. Usado para fazer outros produtos químicos e em análises químicas e biológicas. |
| Reações do ar e da água |
Escurece com a exposição ao ar e à luz. Solúvel em água quente. |
| Perfil de reatividade |
Benzidina forma sais insolúveis com ácido sulfúrico. Pode ser diazotizado, acetilado e alquilado. É hipergólico com ácido nítrico fumegante vermelho. Neutraliza ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. Hidrogênio gasoso inflamável pode ser gerado em combinação com agentes redutores fortes, como hidretos. |
| Perigo |
Altamente tóxico por ingestão, inalação e absorção pela pele. Carcinógeno confirmado. |
| Perigo à saúde |
Benzidina é um carcinógeno conhecido, causando câncer de bexiga em humanos. Vários relatos na literatura documentam sua carcinogenicidade em animais e humanos. A aplicação oral ou subcutânea deste composto em animais experimentais produziu tumores no fígado, sangue, pulmões e pele. As vias de entrada no corpo humano são principalmente a inalação de suas poeiras e absorção pela pele. Enquanto humanos e cães desenvolvem câncer de bexiga por benzidina, roedores desenvolvem principalmente câncer de fígado. Relativamente pouca informação está disponível sobre o risco à saúde não cancerígeno da benzidina. A toxicidade oral aguda em animais foi moderada. A ingestão pode produzir náusea, vômito, danos renais e hepáticos. Os valores orais de LD50 em animais de teste estavam na faixa de 150–300 mg/kg. Acredita-se que o mecanismo de carcinogenicidade da benzidina envolva suas transformações metabólicas formando intermediários reativos que se ligam ao DNA. Esses adutos de DNA foram identificados no fígado de roedores. Ele testou positivo na maioria dos testes genotóxicos. Sua carcinogenicidade pode estar possivelmente relacionada à lenta taxa de desintoxicação do fígado por acetilação, permitindo a ativação da benzidina ou de seus metabólitos na urina (Whysner et al. 1996). |
| Perigo à saúde |
Venenoso se inalado, engolido ou absorvido pela pele. Pode causar dermatite de contato, irritação ou sensibilização. A ingestão pode causar náusea e vômito. |
| Perigo à saúde |
A exposição à benzidina causa irritação nos olhos. Animais de laboratório expostos à benzidina em níveis tão baixos quanto {{0}}.01% a 0,08% em alimentos apresentaram efeitos adversos à saúde, como diminuição do peso dos órgãos no fígado, rins e peso corporal, e aumento do peso do baço, inchaço do fígado e sangue na urina. A exposição pode causar aumento da micção, sangue na urina e tumores do trato urinário. A benzidina é considerada agudamente tóxica para humanos por ingestão, com uma dose letal oral estimada entre 50 e 500 mg/kg. Os sintomas da exposição aguda por ingestão incluem cianose, dor de cabeça, confusão mental, náusea e vertigem. A exposição dérmica pode causar erupções cutâneas e irritação. A exposição prolongada à benzidina causa lesão da bexiga em humanos |
| Perfil de Segurança |
Tumores de bexiga confirmados como cancerígenos humanos. Dados experimentais carcinogênicos e tumorigênicos. Veneno por ingestão e vias intraperitoneais. Dados de mutação humana relatados. Pode causar danos ao sangue, incluindo hemólise e depressão da medula óssea. A ingestão causa náusea e vômito, que podem ser seguidos por danos ao fígado e aos rins. Qualquer exposição é considerada extremamente perigosa. Quando aquecido até a decomposição, emite vapores altamente tóxicos de NOx. Veja também AMINAS AROMÁTICAS. |
| Exposição potencial |
A benzidina é usada principalmente na fabricação de corantes azo; há mais de 250 deles produzidos. Outros usos, incluindo alguns que podem ter sido descontinuados, são na indústria da borracha como um endurecedor; na fabricação de filmes plásticos; para detecção de sangue oculto em fezes, urina e fluidos corporais; na detecção de H2O2 no leite; na produção de papel de segurança; e como um reagente de laboratório na determinação de HCN, sulfato, nicotina e certos açúcares. Nenhum substituto foi encontrado para seu uso em corantes. A benzidina livre está presente nos corantes azo derivados da benzidina. De acordo com a indústria, as especificações de controle de qualidade exigem que o nível não exceda 20 ppm e, na prática, o nível geralmente é inferior a 10 ppm. Os regulamentos nos EUA relativos a este produto químico definem procedimentos rigorosos para evitar o contato com o trabalhador: a mistura contendo 0,1% ou mais deve ser mantida em sistemas isolados ou fechados; os funcionários devem observar regras especiais de higiene pessoal e certos procedimentos devem ser seguidos em caso de emergências. Alguns compostos de p-fenilenodiamina foram usados como componentes de borracha, e a DFG alerta sobre o perigo de sensibilização da pele. Benzidina e corantes metabolizados em benzidina: Os três corantes à base de benzidina a seguir foram testados e descobriram que causam câncer em roedores após exposição oral por 13 semanas (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) causou câncer de fígado em ratos e camundongos, câncer de glândula mamária em camundongos e câncer de cólon e bexiga urinária em ratos. CI direct blue 6 (CAS 2602-46-2) causou câncer de fígado em ratos. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) causou adenoma hepatocelular no fígado e um tumor maligno de fígado em ratos. |
| Primeiro socorro |
Se este produto químico entrar em contato com os olhos, remova todas as lentes de contato imediatamente e irrigue imediatamente por pelo menos 15 minutos, ocasionalmente levantando as pálpebras superiores e inferiores. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico entrar em contato com a pele, remova as roupas contaminadas e lave imediatamente com água e sabão. Procure atendimento médico imediatamente. Se este produto químico tiver sido inalado, remova da exposição, inicie a respiração de resgate (usando precauções universais, incluindo máscara de ressuscitação) se a respiração tiver parado e RCP se a ação cardíaca tiver parado. Transfira imediatamente para um centro médico. Quando este produto químico tiver sido engolido, procure atendimento médico. Use lavagem gástrica se ingerido, seguido de catarse salina. Observação médica é recomendada por 24-48 h após a superexposição à respiração, pois o edema pulmonar pode ser retardado. Como primeiros socorros para edema pulmonar, um médico ou paramédico autorizado pode considerar administrar um spray de corticosteroide. |
| Carcinogenicidade |
A benzidina é conhecida por ser um carcinógeno humano com base em evidências suficientes de carcinogenicidade em estudos em humanos. |
| Fonte |
A benzidina pode entrar no ambiente por transporte, uso e descarte, ou por corantes e pigmentos contendo o composto. Um produto de fotodegradação de 3,3'-diclorobenzidina.
Com base na análise laboratorial de 7 amostras de alcatrão de hulha, a benzidina foi ND (EPRI, 1990). |
| Destino ambiental |
Biológico.Em lodo ativado,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Solo.Benzidina foi adicionada a diferentes solos e incubada no escuro a 23 graus sob uma atmosfera livre de dióxido de carbono. Após 1 ano, 8,3 a 11,6% da benzidina adicionada degradou-se em dióxido de carbono principalmente pelo metabolismo microbiano e parcialmente por hidrólise (Graveel et al., 1986). Compostos de biooxidação identificados provisoriamente usando GC/MS incluem hidroxibenzidina, 3- hidroxibenzidina, 4-amino-4′-nitrobifenil, N,N′-di-hidroxibenzidina, 3,3′-di-hidroxibenzidina e 4,4′-dinitrobifenil (Baird et al., 1977). Em condições aeróbicas, a meia-vida foi estimada em 2 a 8 dias (Lu et al., 1977).
Químico/Físico.A benzidina não está sujeita à hidrólise (Kollig, 1993). Reage com HCl formando um sal (C12H12N2?2HCl) que é muito solúvel em água (61,7 mg/L a 25 graus) (Bowman et al., 1976). |
| armazenar |
A benzidina deve ser armazenada em local fresco e bem ventilado, em recipientes fechados e lacrados, longe da luz solar e do calor. |
| Envio |
UN1885 Benzidina, Classe de perigo: 6.1; Rótulos: 6.1-Materiais venenosos. PGII. |
| Métodos de purificação |
Sua solução em *benzeno é descolorida por percolação através de duas colunas de 2-cm de alumina ativada, então concentrada até que a benzidina cristalize no resfriamento. Recristalize alternadamente de EtOH e *benzeno para espectro de absorção constante [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Também foi cristalizada de água quente (carvão vegetal) e de éter dietílico. Seque-a sob vácuo em uma pistola Abderhalden. Armazene-a no escuro em um recipiente com rolha. CARCINOGÊNICO. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Propriedades e Aplicações |
pó microcristalino branco ou rosa. Ponto de fusão 125 graus, ponto de ebulição 400 graus, densidade relativa 1,250 (20 graus). Solúvel em etanol, ácido clorídrico raro e ácido acético em ebulição, ligeiramente solúvel em éter etílico, ligeiramente solúvel em água, muito ligeiramente solúvel em água fria. No ar e na linha de cor clara mais escura. Este produto é o corante e os pigmentos orgânicos intermediários. |
| Avaliação de toxicidade |
As indústrias liberam benzidina no ambiente na forma de resíduos líquidos e lodos. A benzidina também pode ser liberada no ambiente devido a derramamento durante o transporte. No ar, a benzidina é encontrada ligada a partículas suspensas ou como um vapor, que pode ser trazido de volta à superfície da Terra pela chuva ou gravidade. |
| Incompatibilidades |
A poeira pode formar uma mistura explosiva com o ar. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contato pode causar incêndios ou explosões. Em contato com agentes redutores fortes, como hidretos, pode formar gases inflamáveis. Mantenha longe de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos. O contato com ácido nítrico fumegante vermelho pode causar incêndio. Oxida no ar. Neutraliza ácidos em reações exotérmicas para formar sais mais água. Pode ser incompatível com isocianatos, compostos orgânicos halogenados, peróxidos, fenóis (ácidos), epóxidos, anidridos e haletos ácidos. |
| Depósito de lixo |
Incineração; óxidos de nitrogênio são removidos do gás efluente por depurador, dispositivo catalítico ou térmico. Embale resíduos de derramamento e meio sorvente em tambores revestidos com epóxi de 17 horas e mova para um local de descarte aprovado pela EPA. O tratamento pode incluir destruição por oxidação de permanganato de potássio, incineração em alta temperatura ou métodos de plasma de micro-ondas. 398 Benzidina Encapsulamento por resina de poliéster orgânico ou fixação de silicato. Esses procedimentos de descarte devem ser confirmados com engenharia ambiental responsável e autoridades regulatórias. |
| Precauções |
Em altas temperaturas, a benzidina se decompõe e libera vapores altamente venenosos. Durante o uso e manuseio, os trabalhadores devem usar luvas de borracha butílica, óculos de proteção e macacões plásticos de corpo inteiro e garantir que nenhuma pele fique exposta. |
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